КОМФОРТАБЕЛЬНЫЙ, -ая, -ое; -лен, -льна, -льно. [англ. comfortable]
Удобный, уютный, с комфортом. К-ая гостиница. К. теплоход. < Комфортабельно, нареч. Обставить квартиру к. и со вкусом. Комфортабельность, -и; ж. К. квартиры. К. обстановки.

КОМФОРТНЫЙ, -ая, -ое; -тен, -тна, -тно.
1.
=Комфортабельный. К-ая мебель. К-ая обстановка гостиной.
2.
Такой, который благоприятно отражается на самочувствии, доставляет приятное ощущение и т.п. К-ые условия жизни, работы. < Комфортно, нареч. Устроиться к. в купе. Чувствовать себя к. в этой обстановке. Комфортность, -и; ж.

Ипохондричный — склонный к ипохондрии.

ИПОХО́НДРИЯ, -и; ж. [греч. hypochóndria – подреберье]. Болезненная мнительность, подавленность, угнетённое состояние. Меланхолик склонен к ипохондрии. Впасть в ипохондрию. Припадок ипохондрии. Напустить на себя ипохондрию.

МНИ́ТЕЛЬНЫЙ, -ая, -ое; -лен, -льна, -льно. Такой, который во всём видит для себя опасность, неприятность; недоверчивый, болезненно подозрительный. М. человек. М. характер. Быть мнительным. Мни́тельно, нареч. М. следить за кем-л. М. относиться к кому-л. Мни́тельность, -и; ж. М. характера. Страдать мнительностью.

Ответ можно найти в толковом словаре:

РИСКОВЫЙ см. Риск.

РИСКОВЫЙ, -ая, -ое. Разг.-сниж.
1.
=Рискованный (1 зн.). Р-ое дело. Р-ая операция.
2.
Готовый на риск, идущий на риск. Р. паренёк! Молодые да рисковые!

РИСКОВАННЫЙ, -ая, -ое; -ван, -ванна, -ванно.
1.
Содержащий риск, связанный с риском (1-2 зн.). Р-ая игра. Р-ое дело. Р-ая операция.
2.
Такой, который может быть неправильно понят, истолкован. Р-ая шутка! Р-ая тема для дискуссии.
Р. туалет. < Рискованно, нареч. Действовать р. Рискованность, -и; ж. Р. ситуации.

ЛЕГИТИМНЫЙ, -ая, -ое; -мен, -мна, -мно. [от лат. legitimus - законный, правомерный] Законный. Л-ая власть. 

ЛЕГАЛЬНЫЙ, -ая, -ое; -лен, -льна, -льно. [лат. legalis] Признанный, разрешаемый законом. Л-ая партия. Л-ая печать. Л-ое положение. // Использующий допускаемые законом возможности, основанный на использовании их. Л-ая форма борьбы. ◊ Легальный марксизм. Идейно-политическое течение (в последнее десятилетие 19 в.) части российской буржуазной интеллигенции, пытавшейся использовать для обоснования развития капитализма в России отдельные положения экономического учения К. Маркса. <Легально, нареч. Л. издавать газету. Легальность, -и; ж. Л. положения. 

Да, есть:

ОХРАНЕ́НИЕ, -я, ср.

1. Действие по знач. глаг. охранить—охранять. Охранение общественного порядка. □ — Так как не хочу потерять ни орудия, ни деревню Петликовце, то приму меры для их охранения. Сергеев-Ценский, Лютая зима.

2. Воен. Войсковое подразделение, выделяемое для охраны своей части от внезапного нападения противника. Кое-где в встречных деревнях стояли сторожевые охранения в одну или две роты. Вересаев, На японской войне. Лейтенант отправил автоматчиков в разведку, потом пошел сам расставить боевое охранение, секреты. В. Кожевников, Десант.

Большой толковый словарь

Разница в значении есть. См. «Современный словарь иностранных слов» Л. П. Крысина: 

…фил

[< греч. philos друг, любящий < phileō люблю]. Конечная составная часть сложных слов, обозначающих человека, любящего что-н., расположенного к чему-н., напр.: библиофил.

…ман

[< греч. mania безумие; страсть, влечение]. Конечная составная часть сложных слов, обозначающих страстных любителей чего-л. или тех, кто страдает болезненной склонностью к чему-л., напр.: библиоман.

Предложение корректно. Оборот к услугам кого-либо устойчиво употребляется как выражение, говорящее не только о чьей-либо готовности быть полезным кому-либо, но и о готовности чего-либо. Ср.: Дом мой к вашим услугам. На Дворцовой набережной, дом Баташева у Прачечного моста (А. С. Пушкин); На газонных площадках были приготовлены к услугам гостей различные игры: в серсо, волан, бильбоке (М. Волконский. Сирена. 1903); Я от графа Шувалова, его сиятельство просит вас немедленно прибыть в Миллионную по чрезвычайно важному делу. Экипаж к вашим услугам, ждет внизу (Л. Юзефович); «Всё судно к вашим услугам», — вежливо ответил Карпов (В. Аксенов).

Нет, такого орфографического правила не существует (и не существовало). О буквосочетаниях -оро- / -оло- (также -ере-, -ело-) говорят применительно к истории языка: подобные сочетания – признак русских слов, в то время как сочетания -ра-, -ла-, -ре-, -ле- – признак старославянских слов, ср.: ворог – враг, город – град, золото – злато, голова – глава, болото – блато, берег – брег, шелом – шлем и т. п. (в лингвистике это наличие графической последовательности оро, оло, ере, ело в русских словах называется полногласием). В таких словах, действительно, пишется -оло-, -оро-, но это лишь закономерность, характерная для ограниченной группы слов и вызванная историческими процессами в языке.