Мы пишем подавляющее большинство новых иноязычных слов с буквой Е при произносимом твердом предшествующем согласном (от Интернета до бутерброда). При этом написание буквы Э в иноязычных словах жестко регламентируется правилами (ряд односложных слов, не более того). Так что Хеллоуин - отнюдь не исключение из правила. Скорее, это написание следует и правилам, и традициям письма.

Большое спасибо за интересное дополнение!

Процесс «срастания» нескольких морфем в одну морфему называется опрощение. Опрощение не происходит одномоментно: вчера были приставка и корень, а сегодня стали одним корнем. Поэтому на вопрос, в какой момент произошло опрощение в том или ином слове, ответить в принципе невозможно. Язык меняется постепенно, со сменой поколений его носителей.

Кое-кто (в основном люди постарше и начитанные дети), конечно, чувствуют связь слова недоразумение со словами ум, разум, знают о существовании приставки недо- (которая, кстати, тоже появилась в результате опрощения). Но чтобы выделить корень и подобрать однокоренные слова, недостаточно просто найти слова с похожими звуковыми фрагментами, нужно еще объяснить связь по значению. Иначе говоря, общий корень – это еще и общий семантический компонент. Слова дом, домовой, домик, домишко обладают общим корнем дом, т. к. тем или иным способом соотносятся по значению со словом дом: домовой – добрый или злой дух, живущий в доме, домик – это маленький дом и т. д.

Значение слова недоразумение трудно свести к разуму. Вот словарные толкования: 1) ошибочное, неполное понимание чего-л.; то, что произошло в результате такого понимания; 2) отсутствие взаимного понимания, несогласие; конфликт. А слово разуметь, как Вы правильно заметили, не является частотным в языке. Утрата языком производящего или однокоренного слова, наряду с утратой смысловых связей между когда-то однокоренными словами, часто становится причиной опрощения.

То, что часть носителей языка еще ощущает смысловую и структурную связь слов разум, ум, разуметь, разумение, недоразумение, говорит о том, что процесс опрощения еще не завершен. 

Правило гласит:

Употребление буквы ё может быть последовательным и выборочным.

Последовательное употребление буквы ё обязательно в следующих разновидностях печатных текстов:

а) в текстах с последовательно поставленными знаками ударения ;

б) в книгах, адресованных детям младшего возраста;

в) в учебных текстах для школьников младших классов и иностранцев, изучающих русский язык.

В обычных печатных текстах буква ё употребляется выборочно. Рекомендуется употреблять ее в следующих случаях.

1. Для предупреждения неправильного опознания слова, напр.: всё, нёбо, лётом, совершённый (в отличие соответственно от слов все, небо, летом, совершенный), в том числе для указания на место ударения в слове, напр.: вёдро, узнаём (в отличие от ведро́, узна́ем).

2. Для указания правильного произношения слова – либо редкого, недостаточно хорошо известного, либо имеющего распространенное неправильное произношение, напр.: гёзы, сёрфинг, флёр, твёрже, щёлочка, в том числе для указания правильного ударения, напр.: побасёнка, приведённый, унесённый, осуждённый, новорождённый, филёр.

3. В собственных именах – фамилиях, географических названиях, напр.: Конёнков, Неёлова, Катрин Денёв, Шрёдингер, Дежнёв, Кошелёв, Чебышёв, Вёшенская, Олёкма.

В современном русском языке утрачены слова, объясняющие образование слова несдобровать. Однако есть возможность восстановить утраченные словообразовательные цепочки с помощью однокоренных глаголов, вышедших из употребления.

Во-первых, в словаре В. И. Даля обнаруживается глагол добровать, который современными словарями не фиксируется: 

ДОБРОВАТЬ — жить в добре, в обилии, покое, холе и довольстве. 

Глагол сдобровать является видовой парой совершенного вида для глагола добровать (ср.: делать — сделать).

Устаревшие глаголы добровать и сдобровать можно найти в произведениях художественной литературы.

Да так точно оно бы и случилось, коли нашелся бы у них, казаков, воевода решительный, — взял бы он в свои руки все дело — тогда бы где уж Верному сдобровать! (Д. Фурманов. Мятеж, 1924); Но разом стихло, как Петр Алексеич речь начал. — Хватит, господа, добровать — в покое жить! Надобен России могучий флот, дабы в полную силу войти. (А. Дорофеев. Вещий барабан, 2013).

В последнем примере устаревший глагол добровать используется для воссоздания атмосферы Петровской эпохи.

Наблюдения за функционированием глагола сдобровать показывают, что в произведениях художественной литературы XVIII-XIX вв. он очень часто употреблялся с отрицательной частицей не, которая писалась отдельно в соответствии с общим правилом написания не с глаголами.

По всей видимости, это употребление сохранилось, а глагол без частицы перестал использоваться. В соответствии с правилом написания слов, которые без отрицательной частицы не употребляются, слово несдобровать стало писаться слитно (ср.: негодовать, нездоровиться, недостает (в значении 'недостаточно'), неможется, нельзя, нестерпимый и т. п.).

Глубокоуважаемый коллега! Видимо, Вы не совсем правильно поняли наши ответы. Никакого противоречия, о котором Вы пишете, в них нет, так как «полумягкие» (они же, по-научному, невеляризованные согласные) являются, как было сказано в одном из наших писем, реализациями (аллофонами) соответствующих твердых фонем (твердых!!!). Как преподаватель русского языка Вы наверняка имеете некоторое представление о такой лингвистической единице, как фонема, и о таком понятии,  как аллофон. Твердые согласные фонемы могут иметь веляризованные (перед гласными и перед твердыми согласными) и невеляризованные (перед мягкими согласными) реализации. И веляризованные и невеляризованные («полумягкие») согласные являются в русском языке аллофонами твердых фонем.

В наших ответах мы ограничились минимальным, но достаточным числом типовых примеров для иллюстрации наших положений. В результате Вы совершенно верно поняли, что согласно младшей норме во всех приведенных Вами примерах (снег, затмить, обмен и др.), согласный, стоящий перед мягким, представляет собой твердую фонему, которая автоматически реализуется без веляризации, т. е. невеляризованным (= «полумягким») аллофоном твердой фонемы. Это общее орфоэпическое (точнее – орфофоническое) правило, которое проводится последовательно, т.е. распространяется на все, а не только на отдельные слова. Мало того, неискушенному носителю языка сложно проконтролировать различие между веляризованными и невеляризованными (= «полумягкими») вариациями твердых фонем, например между веляризованным [б] в слове обман и невеляризованным, т. е. «полумягким», [б] в слове обмен.  

Очень приятно было пообщаться с Вами на фонетические темы, но на этом наша переписка о проблеме «полумягких согласных» в русском языке должна завершиться. Больше мы, к сожалению, ничем не сможем Вам помочь.

Правила недостаточно четко регламентируют данную ситуацию. В параграфе 159 полного академического справочника под ред. В. В. Лопатина приведена такая формулировка: «...если перед закрывающей кавычкой стоит знак вопросительный, восклицательный или многоточие (и на этом предложение заканчивается), то те же знаки, необходимые по условиям всего предложения, не повторяются после закрывающей кавычки; неодинаковые знаки (перед кавычкой и после кавычки) ставятся». В правиле не оговорено, что точка не включается в число этих «неодинаковых знаков», хотя на практике, в том числе в оформлении примеров в параграфе 196 Правил 1956 года, эта точка не ставится. К тому же приводимые в школьных учебниках схемы оформления прямой речи не содержат точки после кавычек, если внутри кавычек есть вопросительный или восклицательный знак:

А: «П».
А: «П?»
А: «П!»
А: «П...»

Учитывая это, рекомендуем не ставить точку: В воздухе несся неумолчный крик, вырывавшийся из сотен глоток: «Вперед! На Бастилию!» Над морем голов вспыхивали, сверкая на солнце, стальные лезвия ножей, острия пик; «Почему со мной это произошло?..» Небо окрасилось в багровый цвет, а мужчина продолжал сидеть на песке и смотреть вдаль. «Так вот почему со мной это произошло!» Обратим внимание, что для изображения ситуации размышления вопросительный знак уместно сопроводить многоточием, а последнее предложение является восклицательным: оно начинается с сочетания частиц так вот. Если требуется отразить задумчивую интонацию, уместен вариант с многоточием: «Так вот почему со мной это произошло...»

Слово динозавр входит в целую группу названий животных, которые используются в переносном значении по отношению к людям, обладающим высоким профессиональным уровнем. Это слова акула, зубр, кит, мастодонт, монстр. Приведем несколько примеров: 

Мною занимались такие зубры эстрады, как замечательный конферансье Михаил Наумович Гаркави и даже Смирнов-Сокольский (И. Кио).

[На конкурс] подавались монстры, зубры и прочие мастодонты от украинского кино (из блогов).

Перед ними был настоящий динозавр отечественного кинематографа – сам Владимир Рудольфович Карпов, лауреат многочисленных премий (К. Казанцев).

В толковых словарях не для всех названных слов фиксируется «человеческое» значение. Отчасти это связано с тем, что оно еще находится в стадии формирования. 

У слова динозавр некоторые словари отмечают «человеческое» значение, но более старое, чем «профессионал», обусловленное тем, что динозавры – почти полностью вымерший вид животных. Например, в «Толковом словаре русской разговорной речи» (1-й том. М., 2014) предложена такая формулировка: «о человеке как представителе ушедшей эпохи, придерживающемся устаревших взглядов, ветхозаветных принципов и т. п.». Это значение уже устоялось в языке, поэтому оно будет внесено и в готовящийся сейчас 3-й том «Академического толкового словаря русского языка». А для фиксации значения «профессионал» лексикографы пока не нашли достаточных оснований. И причина не в стилистической окраске слова, в словари включаются слова из самых разных пластов языка. В поле внимания специалистов – система значений слова в их развитии, стилистические свойства, синтаксическое поведение, употребительность и многое другое. Лексикографическое решение принимается исходя из полной, всеобъемлющей информации о языковой единице.

Ответить на Ваш вопрос нам помог лексикограф – кандидат филологических наук научный сотрудник Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН Анна Разифовна Пестова. Именно она (без страха) занималась изучением монстров, зубров и прочих мастодонтов и предоставила нам материалы своего исследования.

Большой толковый словарь

Возможно, Ваш коллега использует обращение господа в ироническом ключе.

Действительно, это обращение не всегда уместно даже в деловой речи, только в особенно официальных случаях. А в примерах, которые Вы привели, не полностью соблюдается и стилистика деловой речи: обращение господа контрастирует с разговорными оборотами (например: ...какие-то непонятные задачи просроченные стоят).