Приводим выдержку о подобных фамилиях из "Справочника по правописанию и стилистике" Д. Э. Розенталя.

Фамилии, относящиеся к двум или нескольким лицам, в одних случаях ставятся в форме множественного числа, в других – в форме единственного, а именно:

1) если при фамилии имеются два мужских имени, то она ставится в форме множественного числа, например: Генрих и Томас Манны, Август и Жан Пикары, Адольф и Михаил Готлибы; также отец и сын Ойстрахи;

2) при двух женских именах фамилия ставится в форме единственного числа, например: Ирина и Тамара Пресс;

3) если фамилия сопровождается мужским и женским именами, то она сохраняет форму единственного числа, например: Франклин и Элеонора Рузвельт, Поль и Эсланда Робсон, Август и Каролина Шлегель, соратники Рихарда Зорге Макс и Анна Клаузен, Ариадна и Пётр Тур; Серёжа и Валя Брузжак, Нина и Станислав Жук;

4) в единственном числе ставится также фамилия, если она сопровождается двумя нарицательными существительными, указывающими на разный пол, например: господин и госпожа Райнер, лорд и леди Гамильтон; однако при сочетаниях муж и жена, брат и сестра фамилия чаще употребляется в форме множественного числа: муж и жена Эстремы, брат и сестра Ниринги;

5) при слове супруги фамилия ставится в форме единственного числа, например: супруги Кент, супруги Торндайк, супруги Ноддак;

6) при слове братья фамилия тоже обычно ставится в форме единственного числа, например: братья Гримм, братья Шлегель, братья Шелленберг, братья Покрасс; то же при слове сёстры: сёстры Пресс, сёстры Кох;

7) при слове семья фамилия обычно ставится в форме единственного числа, например: семья Оппенгейм, семья Гамалей.

Формы т. н. нового звательного, или усеченного вокатива, то есть формы типа мам, Вань, фиксируются в Национальном корпусе русского языка со второй половины XIX века и до середины XX века в основном встречаются в текстах, ориентированных на передачу простонародной речи. С течением времени они получают всё большее распространение и за последние полстолетия стали обычным явлением в непринужденной устной речи всех социальных слоев. Эти формы присущи узкому кругу слов на безударное -а, -я — уменьшительным личным именам, некоторым терминам родства и примыкающим к ним словам типа няня, а также словам ребята и девчата. Условием образования соответствующих форм является ударение на предшествующем окончанию слоге, ср. ма́ма — мам, бабу́ля — бабуль, но ма́мочка, ба́бушка — ? Формы нового звательного, помимо прочего, необычны тем, что допускают сочетания согласных с суффиксом -к- в исходе основы в обращениях типа Сашк, Машк (ср. знаменитое «Людк, а Людк!» в фильме «Любовь и голуби»). Этим они отличаются от форм родительного множественного, где по правилам русской морфонологии возникает беглый гласный: много Сашек и Машек. Говорить о формированиии полноценной звательной формы, подобной той, что существовала в древнерусском языке, имея в виду формы нового звательного, пока не приходится. Формы нового звательного очень ограничены лексически и маркированы стилистически — недопустимы в строго нормированной письменной речи. Они во всех случаях могут быть заменены формами именительного падежа и не могут сочетаться с определением (*мой дорогой пап). В каком направлении пойдет дальнейшее развитие этой части морфологической системы русского языка, пока не ясно.

Это предложение устроено непросто. Формально оно является простым, но, как верно отмечено в формулировке вопроса, в нем две предикации: 1) ученье и обед сообщали дням некоторое качество, 2) дни обладали этим качеством. Однако считать, что сказуемым является делали интересными, нельзя, потому что качество приписывается не ученью и обеду, а дням, что также верно отмечено в вопросе; за составным именным сказуемым всегда стоит логическая операция отождествления (полного или неполного), а об отождествлении ученья и обеда с качеством «интересный» здесь речи, конечно, не идет.

Любопытно, что такие конструкции не описаны ни в «Русской грамматике», ни в книге П. А. Леканта «Типы и формы сказуемого в русском языке» (М., 1976).

Возможных решений два.

Первое: считаем сказуемым делали дни интересными, но не относим его безоговорочно к стандартным составным именным, а квалифицируем как составное именное, осложненное отношениями каузации становления признака. В этом случае, однако, дни перестает быть дополнением, а кроме того — такая характеристика предложения не вписывается в существующие каноны. Эта трактовка представляется более соответствующей сути дела, но может вызвать сомнения у других специалистов.

Второе: считаем сказуемым делали (простым глагольным). То, что «смысл грамматической основы не будет исчерпывающим», нас смущать не должно: он далеко не всегда является исчерпывающим (ср. хотя бы Старик ловил неводом рыбу: неужели смысл основы старик ловил кажется исчерпывающим?). А смущать должно то, что глагол делать здесь использован, конечно, не в своем полном (основном), а в связочном значении, что является препятствием для трактовки его как простого глагольного сказуемого. Такой разбор с меньшей вероятностью вызовет вопросы у других специалистов, но сути дела он отвечает в меньшей степени.

В поисках ответа на Ваш вопрос мы обратились к одному из крупнейших специалистов по фразеологии — Валерию Михайловичу Мокиенко. Вот что он написал: «Обнаружил, что и в классическом английском такого оборота нет. Нет даже структурно-семантической модели, по которой он создан. Если это американизм, то, во-первых, недавний, а во-вторых, это либо калька с другого языка, либо рождение индивидуально-креативное.

Посылаю Вам серию русских народных выражений, характеризующих нудятину:

• [это] долгая (длинная) канитель. Неодобр.; [это] долгая волынка. Неодобр. О длительном, нудном и скучном деле;
• заводить / завести бодягу. Говорить надоедливо, занудно, повторяя одно и то же;
• толочь воду в ступе; жевать мочалку;
• брить слона. Разг. Шутл. Заниматься долгим, нудным делом. Елистратов 1994, 52;
• театр карпиков. Жарг. мол. Ирон. или Пренебр. О чём-л. скучном, примитивном, малоинтересном. Никитина 1996, 208;
• сказка на салазках. Народн. Ирон. Длинная, скучная история. ДП, 411;
• катать вату. Жарг. мол. Шутл.-ирон. или Неодобр. 1. Выполнять однообразную, нудную работу. Вахитов 2003, 74. 2. Перм. Делать что-л. очень медленно, вяло и безынициативно. ППГ 2013, 19;
• с ним и молоко киснет. Народн. Неодобр. О человеке, нудно и однообразно рассказывающем что-л. Соколова 2009, 346.

Понимаю, что они не передают точный смысл интересующей Вас идиомы. Самое подходящее, мне кажется, Да я лучше посмотрю, как трава растет. Так говорил один мой друг, но нигде в моих источниках этого оборота я не нашел. Он был полиглотом, потому, может, и это калька».

При этом в англоязычной Википедии выражению Like watching paint dry посвящена статья, в которой говорится, что это англоязычная идиома, описывающая занятие как особенно скучное или утомительное. (Похожим выражением является watching the grass grow 'наблюдать, как растёт трава'.) Считается, что оно появилось в середине ХХ века и уже к концу века стало широко известно.

Все мужские фамилии, имеющие основы на согласные и нулевое окончание в именительном падеже (на письме они кончаются согласной буквой, ь или й), кроме фамилий на -ых, -их, склоняются как существительные второго склонения мужского рода, т. е. имеют в творительном падеже окончание -ом (-ем): Липпоненом, Халоненом, Герценом, Левитаном, Гоголем, Врубелем, Хемингуэем, Гайдаем. Такие фамилии воспринимаются как «нерусские».

Соотносительные женские фамилии не склоняются: Наталии Александровны Герцен, Любови Дмитриевне Блок, с Анной Липпонен.

Нерусские фамилии, относящиеся к двум или нескольким лицам, в одних случаях ставятся в форме множественного числа, в других — в форме единственного:

1) если при фамилии имеются два мужских имени, то она ставится в форме множественного числа, например: Генрих и Томас Манны, Август и Жан Пикары, Адольф и Михаил Готлибы; также отец и сын Ойстрахи;

2) при двух женских именах фамилия ставится в форме единственного числа, например: Ирина и Тамара Пресс;

3) если фамилия сопровождается мужским и женским именами, то она сохраняет форму единственного числа, например: Франклин и Элеонора Рузвельт, Рональд и Нэнси Рейган, Ариадна и Петр Тур, Нина и Станислав Жук;

4) в единственном числе ставится также фамилия, если она сопровождается двумя нарицательными существительными, указывающими на разный пол, например: господин и госпожа Клинтон, лорд и леди Гамильтон; однако при сочетаниях муж и жена, брат и сестра фамилия чаще употребляется в форме множественного числа: муж и жена Эстремы, брат и сестра Ниринги;

5) при слове супруги фамилия ставится в форме единственного числа, например: супруги Кент, супруги Мейджор;

6) при слове братья фамилия тоже обычно ставится в форме единственного числа, например: братья Гримм, братья Шпигель, братья Шелленберг, братья Покрасс; то же при слове сёстры: сёстры Кох;

7) при слове семья фамилия обычно ставится в форме единственного числа, например: семья Оппенгейм.

1. Лучше мн. число.

2. Сказуемые однородные, запятая не нужна.

Можно предположить, что сочетание на Рождестве возникло по аналогии с на празднике. Во многих контекстах с сочетанием на Рождестве речь идет именно о праздновании, событии, например: 

Толя несколько лет был участником семинара и, пока жизнь нас окончательно не развела, непременным гостем на Рождестве (Р. М. Фрумкина);

Потом они были у нас на Рождестве. Тогда же зашел и Отто... (Ю. А. Кривулина).

Однако, судя по примерам Национального корпуса русского языка, распределения по значению сочетаний на Рождестве и на Рождество все же не произошло.

Такого правила не существует. Запятая обязательна.

Составители «Русского орфографического словаря» РАН Е. В. Бешенкова и О. Е. Иванова в книге «Теория и практика нормирования русского письма» (М., 2017) пишут о том, что основанием для кодификации написаний офлайн и офшор стал орфографический прецедент: эти слова были закреплены с одним ф по образцу англицизмов с той же начальной частью, напр.: офис, офсет, офсайд.