В конструкции прикольно/неприкольно интересующее Вас слово пишется слитно. В остальных случаях его написание (как и у большинства наречий) зависит от контекста и намерения говорящего подчеркнуть либо утвердительный, либо отрицательный смысл высказывания.
Нужно отделить запятой пояснительную конструкциюв конце предложения: Кто он вообще такой, этот парень?
Форма тобою отнюдь не считается устаревшей. См., например:
Большой универсальный словарь русского языка
ТЫ, род. тебя и прост. тя, дат. тебе и прост. те, вин. тебя, твор. тобой и тобою, предл. тебе, мест. субст., личн. 2 л. ед. ч.
О подобных случаях в параграфе 5.10 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя говорится:
Тире обычно не ставится, если сказуемое выражено прилагательным, местоименным прилагательным, предложно-именным сочетанием: Погода несносная, дорога скверная, ямщик упрямый… (П.); Земля велика и прекрасна (Ч.); Вишнёвый сад мой! (Ч.); Небо без единого облачка; Люди здесь необыкновенной доброты.
Тире перед сказуемым-прилагательным ставится:
1) при логическом или интонационном членении предложения: Зрачки — кошачьи, длинные (Ш.); Высота возле разбросанных домиков хутора — командная (Каз.);
2) при наличии однородных сказуемых: Ритм суворовского училища — чёткий, быстрый, военный (газ.); Он сильно изменился: походка, движения, черты лица, даже взгляд — мягче, спокойнее, проще;
3) при структурном параллелизме частей предложения: Ночь — тёплая, небо — синее, луна — серебристая, звёзды — блестящие.
Вслед за — производный (непервообразный) предлог. Обороты с такими предлогами в целом не требуют обособления, но если они находятся между подлежащим и сказуемым, как в приведенном примере, то обычно обособляются. Подробнее см. в «Справочнике по пунктуации». Сравним: Другие авторы, вслед за Аристотелем, отмечают... — Вслед за Аристотелем другие авторы отмечают...
Фраза корректна.
