Вероятно, Вы имеете в виду статью "Успевать" из "Словаря русских синонимов и сходных по смыслу выражений: Около 5000 синонимич. рядов; 20 000 синонимов" Н. Абрамова (5-е изд., испр. и доп. М.: Русские словари, 1994. 499 с. ISBN: 5-93259-009-2). Готовы согласиться с тем, что помещение выражения "уйти несолоно хлебавши" в рамки этой статьи не кажется удачным, хотя очевидно, что в конце статьи приводятся не синонимичные, а антонимичные выражения. Однако ответственность за это решение несет автор словаря, а не портал "Грамота.ру"

Сначала о склонении без родового слова город. Согласно словарям русского языка (см., напр.: Русский орфографический словарь РАН / Под ред. В. В. Лопатина, О. Е. Ивановой. – 4-е изд., испр. и доп. – М., 2012; Агеенко Ф. Л. Словарь собственных имен русского языка. М., 2010), склоняются обе части этого названия: Усолье-Сибирское, Усолья-Сибирского.

При употреблении в сочетании со словом город нет причин не склонять это название. Несовпадение рода обобщающего нарицательного слова и географического названия не влияет на склоняемость топонимов в сочетании со словом город. Восстановить исходную форму при склонении достаточно легко. Следовательно, нужно склонять: из города Усолья-Сибирского, в городе Усолье-Сибирском.

Об исследовании орфографии сложных прилагательных можно прочитать, например, в статье Букчиной Б. З. и Калакуцкой Л. П. «Лингвистические основания орфографического оформления сложных слов» (см.: Нерешенные вопросы русского правописания / ред. коллегия: Р. И. Аванесов, Л. П. Калакуцкая, А. А. Реформатский ; АН СССР, Ин-т русского языка. М. : «Наука», 1974. С. 5–14); в предисловии к словарю Букчиной Б. З. и Калакуцкой Л. П. «Слитно или раздельно?» (1-е изд. М., 1972; 3-е изд., испр. и доп. М. 1982), в книге Бешенковой Е. В. и Ивановой О. Е. «Правила русской орфографии с комментариями» (Тамбов, 2012. С. 86–87; см. здесь).

Возникновение переносного значения идет в значении 'хорошо выглядит на ком-то' можно объяснить похожим процессом, произошедшим с глаголом подходить: из значения приближения развилось метафорическое значение 'гармонично выглядеть, соответствовать'. Глагол в переносном значении, как и в исходном, употреблялся с предлогом к, который относительно быстро был в этом значении утрачен. Скажем, в «Извлечениях из учебника "Начертание ествественной истории"» В. Ф. Зуева (1785) читаем: «Зверями называются такие животные, кои строением своего тела, черевами и органами чувств наиболее подходят к человеку» (то есть максимально близки). Из идеи пространственной близости и возникает метафорическое значение соответствия.

Согласно словарю «Управление в русском языке», гласная о добавляется к предлогу к в следующих случаях:
1) перед односложными словами, начинающимися со стечения согласных: ко дну (ср. к дневнику), ко лбу; ср. также: ко многому, ко многим;
2) перед словами весь, всякий: ко всему, ко всякому;
3) в отдельных выражениях: (быть, прийтись) ко двору, не ко двору. 

Поэтому верно: к 100-летию, к столетию.

Да, это наиболее вероятная причина.

Словари, о которых Вы говорите, создавались в разное время и отражают разные этапы освоения этого слова русским языком. Раньше нормой был вариант альпака́ — несклоняемое существительное с ударением на последнем слоге. Сейчас словари фиксируют это существительное как склоняемое с ударением на втором слоге, причем возможны варианты: альпа́к (мужской род) и альпа́ка (женский род).