Союз и в обоих предложениях можно рассматривать как повторяющийся, соединяющий однородные члены, тогда между однородными членами нужна запятая, которая будет соответствовать перечислительной интонации, с логическим ударением на обоих словах, соединенных союзом, с паузой между ними. 

В первом предложении возможно запятую не ставить. Правило таково: «При двух однородных членах предложения с повторяющимся союзом и запятая не ставится, если образуется тесное смысловое единство (обычно такие однородные члены не имеют при себе пояснительных слов): Кругом было и светло и зелено (Т.); Он носил и лето и зиму старую жокейскую кепку (Пауст.); Прибрежная полоса, пересечённая мысами, уходила и в ту и в другую сторону (Сем.); Он был и весел и печален в одно и то же время» (Розенталь Д. Э. Справочник по русскому языку. Пунктуация. § 13). При такой пунктуации однородные члены будут представлять собой интонационное целое. 

Да, конструкции типа Я бы не стал этого делать вполне нормативны. Частица бы (б) является энклитикой, то есть не имеет собственного ударения и примыкает к предыдущему слову. Чаще всего частица бы (б) занимает либо второе место в предложении, либо место после предиката. Эти свойства частицы бы (б), как указывает А. А. Зализняк, являются следствием того, что в древнерусский период ее функционирование подчинялось закону Ваккернагеля: «…будучи теснейшим образом связана по смыслу со сказуемым, она [частица бы] тем не менее и ныне может уходить от него сколь угодно далеко влево. Наследием ваккернагелевского статуса является также запрет на дистантную постпозицию к сказуемому (возможна только контактная постпозиция); например, невозможно *Он от этого отказался наотрез бы – притом что и после он, и после этого, и после отказался частицу бы здесь поставить можно».

В данном случае перед предлогом начиная с запятая не нужна, поскольку здесь он указывает на исходный момент череды специальных штрафных ударов. Сравним примеры из «Справочника по пунктуации», в которых предлог начиная с указывает на время, дату начала чего-либо: Он воевал с Наполеоном начиная с 1805 года и был на полях больших битв. Ю. Тынянов, Гражданин Очер. Если бы я писал научно-популярную книгу, я бы прежде всего воспел дрозофилу, сочинил бы нечто вроде оды этому насекомому, верному помощнику тысяч генетиков начиная с 1909 года. Д. Гранин, Зубр. Начиная со вторника погода резко изменилась. Добавим, что словосочетание штрафной удар начиная с шестого набранного нарушения страдает неполнотой, в нем отсутствует глагольная форма, от которой зависит сочетание с предлогом начиная с, сравним: штрафной удар, назначаемый начиная с шестого набранного нарушения.

В этом случае нужна только одна запятая (см. параграф 41 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина): Любая, даже самая маленькая и незначительная ошибка может иметь серьезные последствия. Даже самая маленькая и незначительная — это присоединительная конструкция, однако если такая конструкция тесно связана по смыслу с последующей частью, от которой в произношении не отделяется паузой, то она может не обособляться, а только отделяться запятой от предшествующей части предложения: Это называется «экономический кризис», и трудно понять, как вывернутся, да и вывернутся ли предприниматели из этой петли (газ.); Канадская нефть приносит прибыль иностранным, главным образом американским монополиям.   

При другой позиции определения его действительно необходимо выделить с двух сторон: Любая ошибка, даже самая маленькая и незначительная, может... (см. параграф 48 этого же справочника).

В гражданской дореформенной печати омега не использовалась (она не была включена Петром I в реформированный им алфавит). Поэтому можно говорить только о правилах употребления омеги в нормализованной церковнославянской орфографии. Омега здесь употребляется в греческих заимствованиях в соответствии с греческой омегой (канωнъ), в предлогах и приставках (ω, ωбъ, ωчистити), на конце наречий и некоторых союзов и частиц (ранω, оубω), в окончаниях форм родительного падежа, в том числе для их отличия от омонимичных форм винительного падежа или омонимичных начальных форм (рабωвъ; егω — род. ед., но его — вин. ед.; плωдъ — род. мн., но плодъ — им. ед.), в окончаниях форм дательного множественного для их отличия от форм творительного единственного (оученикωмъ — дат. мн., оученикомъ — тв. ед.) и некоторых других случаях.

Особого правила для написания названий тюрем нет, поэтому нужно руководствоваться общими правилами употребления кавычек (см. «Письмовник»).

Названия тюрем можно разделить на две группы: реальные собственные наименования, которые следует писать без кавычек, и условные наименования, которые в кавычки заключать нужно. К первой группе относятся названия типа Владимирский централ, Акатуйская каторжная тюрьма, Лефортовская тюрьма (в них родовое слово стоит после названия, выраженного прилагательным) и иностранные Бастилия, Гуантанамо, Синг-Синг (они тоже воспринимаются как прямые собственные наименования). Все остальные образуют группу условных названий. Это хорошо знакомые топонимы Таганка, Бутырка, Лефортово, Матросская Тишина и нарицательное существительное кресты, сочетание белый лебедь.

Приводим ссылку на правило из полного академического справочника под редакцией В. В. Лопатина:

§ 5. При смысловом подчеркивании отдельных членов вопросительного или восклицательного предложения знаки препинания ставятся после каждого из членов, которые оформляются как самостоятельная синтаксическая единица, т. е. начинаются с прописной буквы: — Что вас привело к ним? — неожиданно бытовым, ворчливым голосом спросил он. — Недомыслие? Страх? Голод? (А. Т.); — Где же те силы, которые питают национальный дух и делают русского русским, узбека узбеком, а немца немцем? Природа? Среда обитания? Вообще среда? Язык? Предания?История? Религия? Литература и вообще искусство? И что тут стоит на первом месте? (Сол.); — Аннушка, наша Аннушка! С Садовой! Это ее работа! (Булг.).

Однако прописные буквы заменяются строчными, если перед перечислением стоят знаки двоеточие или тире (впереди имеется обобщение): Всё отвергал: законы! совесть! веру! (Гр.);
Она спросила, кто он, не француз ли, и стала по его просьбе гадать: бельгиец? датчанин?  голландец? (Наб.).

Разумеется, не с глаголами пишется раздельно, это правило знают все (можно не приводить ссылки на учебники), с ним никто не спорит, а ответ на вопрос № 260209 этому правилу не противоречит.

Дело в том, что в русском языке есть глаголы с приставкой недо..., означающей неполноту, недостаточность по сравнению с нормой. В составе такой приставки не пишется слитно. Правильно: недописать  в значении 'написать не полностью, меньше нужного'. Подчеркиваем: не здесь не частица (которая должна писаться раздельно с глаголом), а часть слова.

Подробнее о словах с приставкой недо... см в ответе на вопрос № 251968.

Глагол недописать 'написать не полностью, меньше нужного' зафиксирован «Русским орфографическим словарем» РАН (М., 2005). О написании глаголов с приставкой недо... см., например, в «Справочнике по правописанию и литературной правке» Д. Э. Розенталя (М., 2003, с. 79, а также любое другое издание).