Не вполне ясна цель грамматического преобразования. Первая часть сложного предложения (которое не представлено в его полном виде) имеет условное значение. Такое же условное значение имеет и та часть, какую планируется трансформировать. При этом глагол полетит должен обрести форму повелительного наклонения. Это означает, что будет употреблен один из двух вариантов конструкции, обращенной к собеседнику: полети / полетите к чертям. Возможно, имеется в виду не глагол в форме повелительного наклонения, а повелительное значение, какое может быть выражено предложением? В таком случае стоит обсуждать конструкции типа пусть все летит к чертям; да лети все к чертям.

Запятая не нужна, так как союз или связывает части сложного вопросительного предложения. Правило таково. 

В сложносочиненном предложении с одиночными союзами и, да (в значении «и»), или, либо запятая не ставится в следующих случаях: <...> 5) если части сложносочиненного предложения представляют собой побудительные, вопросительные или восклицательные предложения; объединяющей здесь оказывается интонация, а в побудительных предложениях могут быть и общие частицы: Где будет собрание и кто его председатель? — общая вопросительная интонация; Как тихо вокруг и как чисто звездное небо! — общая восклицательная интонация; Пусть светит солнце и птицы поют! — общая частица.

В непринужденном устном общении такие фразы встречаются. Несмотря на необычный порядок слов, часть что там как не перестает от этого быть придаточной частью, которую нужно выделить запятыми с двух сторон; при этом главная часть к придаточной, присоединенной союзом чтобы, находится, по всей видимости, в предтексте, сравним: Да, он туда ходил. Посмотреть, что там как, чтобы. Если текст предназначен для визуального восприятия (а не для актерского исполнения, например) и не требуется передать чью-то устную речь дословно, порядок слов в предложении лучше изменить, сделав более привычным, — так оно легче читается.

Да, окончание -е — типичное окончание предложного падежа для существительных второго (по школьной грамматике) склонения. Однако у некоторых слов (их не больше 100) в предложном падеже встречается окончание -у (как правило, в обстоятельственном значении места, реже состояния или времени действия): в лесу, на мосту, на берегу, в носу и др. Это так называемый местный падеж (локатив) — одно из подзначений предложного падежа. В изъяснительном значении предложного падежа у таких слов употребляется окончание -е, ср.: говорить об аэропорте (изъяснительное значение) — находиться в аэропорту (местное значение), вспоминать о доме — работать на дому.

Да, названия городов и стран могут употребляться во множественном числе. Такое употребление возможно, когда речь идет, например, о нескольких населенных пунктах с одинаковым названием (в двух Санкт-Петербургах – российском и американском), а также в переносном значении, если имеются в виду разные стороны жизни одного города, одной страны (в этом смысле вполне возможно: две Москвы, три России и т. д.; у Маяковского есть стихотворение «Две Москвы», где одна – старая, дореволюционная, вторая – новая, советская). Что касается согласования с числительным пять, то образование формы родительного падежа мн. числа существительного Москва затруднительно. Если есть потребность в подобном сочетании, можно сказать, например, пять городов с названием Москва.

Да, опорное слово в этой аббревиатуре – министерство – среднего рода. Однако из-за своего внешнего фонетического облика МИД воспринимается не как аббревиатура со стержневым словом среднего рода, а как обычное существительное мужского рода (мужской род у слова МИД зафиксирован в словарях русского языка – см., например, «Большой толковый словарь русского языка» С. А. Кузнецова, справочник Л. К. Граудиной, В. А. Ицковича, Л. П. Катлинской «Грамматическая правильность русской речи» и др.). Подобная трансформация произошла не только с  МИД: форму мужского рода приобрели такие аббревиатуры, как НЭП, ВАК, ТАСС (ТАСС уполномочен заявить), вуз (верно: мой вуз, никто не скажет моё вуз)  и др.

Да, все правильно. Это однокоренные слова.

Обратите внимание, что слово поколеньице словарями не фиксируется, но в речи оно используется: Интересно, а что же про нас в стихах напишут: что мы делали для потомков колючую проволоку? .. Ничего себе, поколеньице! Пусть лучше расскажут, как мы тут все сожгли! А. Приставкин, Кукушата, или Жалобная песнь для успокоения сердца. Еще в ряд однокоренных слов можно добавить устаревшее сейчас и потому редко употребляемое прилагательное поколенный. См.: Производят себе подобных, либо отделяя от себя зародышами, либо части, после целыми животными становящиеся, либо размножаются, разрастаясь наподобие ветвей поколенных. В. Зуев, Извлечения из учебника «Начертание естественной истории» (1785).