Вообще говоря, приведенные Вами примеры различаются значением. Частично названное Вами явление объясняется семантической диффузией (в англоязычной лингвистике используется термин ambiguity) и синтаксическим параллелизмом.

Это домашнее задание?

Есть два однокоренных глагола: стлать и стелить. Если судить по инфинитивам, то первый должен относиться к первому спряжению, а второй — ко второму. Инфинитив стлать так себя и ведет: он изменяется, как глагол первого спряжения (стелю, стелешь, стелет, стелем, стелете, стелют), и образует соответствующее причастие стелющий. Глагол стелить должен изменяться, как глагол второго спряжения. Но стелить совпадает по значению со стлать (разница между ними стилистическая). Два ряда форм, различающихся только гласной в окончании, избыточны, поэтому в орфографии признаются допустимыми только формы первого спряжения (стелю, стелешь, стелет и т. д., стелющий), фактически являющиеся формами глагола стлать, и не допускаются формы *стелишь, *стелит и т. д., фактически являющиеся формами глагола стелить. При обучении орфографии проще сказать, что глагол стелить является исключением и относится к первому спряжению. И от стлать, и от стелить образуется форма стели́мый.

В русском языке имеется, с одной стороны, союз чтобы, в котором часть бы уже не является частицей, то есть самостоятельным словом, и потому пишется слитно, и, с другой стороны, выражения типа что бы то ни было, кто бы то ни был, где бы — частица, образующая сослагательное наклоние, поэтому пишется раздельно. Что касается что ли, то для этого сочетания нет параллельного союза *чтоли, пишущегося слитно, поэтому принято только раздельное написание.  

Мы передадим Ваше предложение в Орфографическую комиссию РАН. Спасибо!

Первый вариант кажется нам более "читабельным". Но еще лучше было бы разбить это предложение на две самостоятельных фразы.

Да, написание постриженик дается в «Грамматическом словаре русского языка» А. А. Зализняка, «Словообразовательном словаре русского языка» А. Н. Тихонова. В «Орфографическом словаре русского языка» с 1974 г. слово кодифицировано в написании с нн. Такой же фиксации пока придерживается и академический орфографический словарь, размещенный на ресурсе «Академос» Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН, хотя не исключено, что эта рекомендация может быть пересмотрена.

На самом деле специалисты признают, что есть основания для обоих орфографических решений, так что противоречие в словарных предписаниях объяснимо. «Разное написание отражает различия в понимании словообразовательных связей слова: постриженик соотносят с пострижение, постриженник — с постриженный (последнее соответствует условиям правила)», — указывают авторы «Русского правописания с комментариями» Е. В. Арутюнова, Е. В. Бешенкова, О. Е. Иванова.

См.: Русское правописание с комментариями. Книга 1. Употребление гласных и согласных букв в русском письме / Е. В. Бешенкова, О. Е. Иванова, Е. В. Арутюнова. М., 2023. С. 90.

Согласно орфографической норме современного русского литературного языка в этом сочетании оба слова пишутся с прописной буквы: Беловежская Пуща.

На Ваш вопрос мы попросили ответить Ольгу Евгеньевну Иванову, ведущего научного сотрудника Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН, одного из разработчиков «Академоса». Вот что написала нам Ольга Евгеньевна:

Проблема здесь – различение наречия (пишется отдельно от второй части) и первой части сложного прилагательного. Этот вопрос до сих пор не решен, потому что нет никаких очевидных формальных признаков, по которым можно четко разграничить сложное прилагательное с «первой наречной частью» и словосочетание наречия с прилагательным (в том числе отпричастным). Данный материал во всем его необозримом объеме является словарным, то есть определяется не правилом (формально-то оно есть: наречие пишется отдельно), а по словарю, при этом написание в словаре отдельных слов/словосочетаний нередко индивидуально и устанавливается на основании многих критериев.

Так, очень важный критерий для выявления наречия – оно указывает на актант качественного или отпричастного прилагательного (на объект или субъект глагольной группы): архитектурно выверенный проект – в проекте выверена архитектура, архитектурная составляющая (объект). У нас: индивидуально-ориентированный, предметно-ориентированный, комплексно-ориентированный и системно-ориентированный – по данному критерию это тоже наречия, предшествующие отпричастному прилагательному (ориентированный на индивидуальное восприятие, обучение, на учебный предмет, на целую группу предметов, явлений, процессов, на систему или системность чего-либо). Но здесь вступает в действие другой критерий, а именно терминологичность данных сочетаний и, соответственно, закрепленность их употребления и написания в определенной сфере (здесь: образование, педагогика, методика обучения), где они пишутся – с подавляющим преимуществом – дефисно.

Этот второй критерий – терминологичность – делает данные сочетания исключениями из раздельного написания. Кроме того, из сферы раздельного написания, которое можно было бы предположить, данные слова выводит также отсутствие в текстах актуализаторов собственно наречного значения для первой части (указание на степень проявления качества: нельзя сказать *очень, сильно, глубоко, интенсивно индивидуально-ориентированное обучение, системно-ориентированное проектирование, комплексно-ориентированная модель) и отсутствие глагольных признаков времени, места, протяженности, актуальности действия или представления о деятеле, субъекте действия, наличия дополнения для второй отпричастной части. Поэтому данные единицы и были включены в словарь в дефисном написании, исходя из всех этих соображений и при учете реального функционирования в современных текстах.

Добавим, что подробно об этой проблеме написано в работе Е. В. Бешенковой и О. Е. Ивановой «Теория и практика нормирования русского письма», опубликованной на сайте Орфографической комиссии: https://www.ruslang.ru/doc/ortho/BeshenkovaIvanova-2016-normpisma.pdf (стр. 190–210).

Да, в таких случаях пробел нужен.