Это недавно заимствованное слово испытывало колебания в написании (что часто бывает с иноязычными словами, пока они осваиваются в языке), отсюда и разнобой в словарных рекомендациях. Предпочтительно использовать вариант Хеллоуин – во-первых, потому, что такова фиксация в орфографическом словаре (при разнобое в словарных рекомендациях «весомее» указания орфографического словаря, если речь идет о правописании), во-вторых, потому, что такое написание соответствует правилам русского письма. По нормам русской орфографии не в начале корня после букв, передающих твердый согласный, в словах иноязычного происхождения, как правило, пишется буква е (ср.: бизнес, бренд, коттедж, партер, стенд, инерция); буква э пишется только в немногих нарицательных существительных, таких как мэр, мэтр, пленэр, пэр, рэкет, рэп, сэр и некоторых других словах (преимущественно узкоспециальных), их круг определяется орфографическим словарем. 

Формы настоящего времени обладают категориальным значением одновременности (настоящего) по отношению к грамматической точке отсчета. Однако выделяются две основные разновидности прямого употребления форм настоящего времени: настоящее актуальное (конкретное настоящее время момента речи) и настоящее неактуальное. Настоящее актуальное характеризуется признаком отнесенности действия к моменту речи: Кажется, где­-то звонят, – говорит Аня (Чех.). Настоящее неактуальное не выражает протекания действия в момент речи. Эта разновидность охватывает ряд типов употребления. Подробнее об этом можно прочитать, например, в "Русской грамматике" (М.: Наука, 1980). 

Слова как бы не требуют обособления. Для постановки запятой должны быть основания; если их нет, то нет и знака. Например, обособляются вводные слова, но слова как бы не являются вводными.

Перечитали Ваш вопрос трижды и не нашли противоречий. Действительно, форма единственного числа (пеня) считается устаревшей, и рекомендуется употреблять форму множественного числа: пени, пеней, пеням и т. д.

Чтобы ответить на ваш вопрос, требуется полноценная лингвистическая экспертиза. 

Сочетание как обычно тесно связано со сказуемым в тех случаях, когда оно образует смысловой центр предложения, то есть на него падает логическое ударение и без него предложение не имеет смысла: День прошел как обычно; Он выступил как обычно. Сравним случаи, когда сочетание как обычно является вводным: День прошел, как обычно, в заботах; Он выступил, как обычно, зажигательно.

Прекрасная идея! Правила орфографии и пунктуации не идеальны, но есть и хорошая новость: они за последние два-три столетия существенно улучшились (как раз благодаря названным Вами ученым-лингвистам). 

Однако знаки препинания - это инструменты письменной речи. Они помогают точнее воспроизвести речь звучащую (паузы, интонации, логическое членение и т. д.). А вот "дважды два" - не инструмент. Согласны? В хозяйстве разные инструменты нужны, и разные возможности их использования. Так и с запятыми: есть разные возможности (иногда один инструмент можно заменить другим, отвертку - шуруповертом), есть гибкие правила использования. 

Сравните с нотной записью: одну и ту же мелодию можно записать чуть по-разному.

1. Да, все.

2. Только здравый смысл. А также забота о слушателе или читателе.