В данном случае используется существительное мужского рода знакомый, поэтому использование собирательного числительного уместно. При этом пол знакомых не влияет на грамматику.
Предложение построено неудачно. Не рекомендуется в качестве однородных компонентов использовать член предложения и придаточное предложение (Он не знает (о чем?) о своем долге и (еще о чем?) почему хозяин посылает своего посыльного к нему). Предложение желательно перестроить, например так: Он не знает о своем долге и о том, почему хозяин посылает своего посыльного к нему. Если предложение перестроить нельзя, то отсутствие запятой можно обосновать правилом об однородных членах предложения, соединенных одиночным союзом и.
Запятая нужна.
Основа одна, но подлежащих - два.
Орфографический словарь
Пожалуйста, сообщите номера вопросов, о которых идет речь.
Оба варианта корректны.
В связи всегда пишется раздельно.
Это равноправные орфографические варианты.
