Не всегда. В тех случаях, когда деепричастие утрачивает глагольное значение и приближается по своим функциям к обстоятельству образа действия, оно не выделяется запятыми. Например: Поезд шел не останавливаясь (ср.: без остановок). Люблю читать лежа. Он выстрелил не целясь.

Всё дело в соотносительном слове. Если оно есть, перед нами сложноподчиненное предложение местоименно-соотносительного типа: Помогали всем, чем могли. Если этого слова нет, сочетание чем могли утрачивает структурную самостоятельность, становясь неразложимым сочетанием с обстоятельственным значением «всеми возможными способами».

Лучше так:

12.00 – обед
13.00 – выступление генерального директора компании по вопросам:

- повышение заработной платы;
- стоит ли устраивать корпоративное празднование Нового года;
- как бороться с опозданием.

Выступают:

Иванов Иван, пресс-секретарь. Иван обладает 15-летним стажем в области налогового планирования. В Компании Иван занимает должность с 2002 года.

Действительно, писатели прошлого могли использовать запятую и тире как единый знак. Это отмечено в полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.), в примечании 1 к параграфу 130. Здесь же указано, что «знак этот в настоящее время утрачивает свою активность».

В этом бессоюзном сложном предложении поставлена запятая и тире как единый знак — такая пунктуация довольно часто встречалась в произведениях писателей прошлого. Это отмечено в полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.), в примечании 1 к параграфу 130. Здесь же указано, что «знак этот в настоящее время утрачивает свою активность».

Порядковые числительные в виде арабских цифр с наращением падежного окончания ― это преимущественная форма порядковых числительных в изданиях деловой и научной литературы. 

Без наращения окончания используются только такие порядковые числительные в виде арабских цифр, как:

1. Номера томов, глав, страниц, иллюстраций, таблиц, приложений и т. п. элементов изданий, если родовое слово (название элемента: том, глава и т. д.) предшествует номеру. Напр.: в томе 6; главе 5; на с. 85; на рис. 8; в табл. 11; в прил. 6.

Однако если родовое название элемента стоит после числительного, последнее следует писать с наращением падежного окончания. Напр.: в 6-м томе; в 5-й главе; на 83-й странице.

2. Даты (годы и числа месяца), если слово год или название месяца следует за числом. Напр.: В 1997 году; 12 декабря 1997 года. Не: В 1972-м году; 12-го декабря 1997-го года.

Однако если слово год или название месяца опущено или поставлено перед числом, падежное окончание рекомендуется наращивать. Напр.: в мае, числа 20-го; год 1920-й; Грянул 1917-й; Концерт перенесли с 15 мая на 22-е; 20-го же апреля...

Смотрите:

Чайник остывает = чайник утрачивает тепло, становится холодным. 

Чайник не остывает = чайник остается горячим.

Чайник долго остывает = для того, чтобы чайник стал холодным (утратил тепло), требуется много времени.

Чайник долго не остывает = чайник остается горячим в течение длительного времени.

Для того, чтобы чайник стал холодным (утратил тепло), требуется много времени, И ПОЭТОМУ  чайник остается горячим в течение длительного времени.

Таким образом, грамматически разные конструкции выражают синонимичные (но все же не идентичные) значения.

В указанном месте нет оснований для постановки сразу двух знаков. Очевидно, автор, К. Г. Паустовский, использовал запятую и тире как единый знак, в целом довольно распространенный в художественных текстах XIX — первой половины ХХ века. В полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.), в примечании 1 к параграфу 130, указано, что «знак этот в настоящее время утрачивает свою активность».

В этом сложном предложении с уступительными отношениями частей нет оснований ставить запятую и тире, нужно выбрать один из этих знаков. Употребление запятой и тире как единого знака наблюдалось в художественных текстах XIX — первой половины ХХ века. В полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.), в примечании 1 к параграфу 130, указано, что «знак этот в настоящее время утрачивает свою активность».

Этот пример (предложение из романа «Обломов») представлен в пособиях по правописанию Д. Э. Розенталя, и там же автор объясняет, что одиночное деепричастие не обособляется, если утрачивает значение глагольности и «приближается по значению к наречию или к сочетанию существительного с предлогом, употребленному в обстоятельственном значении». При этом факторами, способствующими необособлению деепричастия, являются несовершенный вид деепричастия и его положение в конце предложения. Следует, впрочем, отметить, что Розенталь творчески подошел к тексту И. А. Гончарова: в авторитетных изданиях романа «Обломов» запятая перед увядая стоит.