Написание Соловей Разбойник закреплено в тексте «Правил русской орфографии и пунктуации» 1956 г., но современной письменной практике оно не соответствует. Современные словари и справочники (например, орфографический академический ресурс «Академос» Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН) фиксируют написание Соловей-разбойник. Это соответствует правилам: нарицательные существительные, сохраняющие свое значение (а Соловей-разбойник на самом деле разбойник), не входят в имя собственное и пишутся со строчной буквы. Ср.: Марфа-посадница, Маша-растеряша и др.

Указанные в скобках запятые в обоих предложениях не нужны. Название должности играет роль приложения к имени собственному, а не наоборот. Имя собственное может играть роль приложения к названию должности, если является попутным пояснением, что к приведенным случаям не относится.

Нормативными словарями современного русского литературного языка слово геопортал не зафиксировано. Однако его, несомненно, следует писать со строчной буквы, так как это не имя собственное, а название отдельного типа веб-сайтов.  

В официальных документах (а приведенное высказывание явно относится к официально-деловому стилю) название должности выполняет функцию приложения к имени собственному, а имя собственное, будучи определяемым словом, не нуждается в обособлении.

Заметим, что имя собственное может выступать в роли приложения, если имеет поясняющий характер, является попутным замечанием, но такое бывает, как правило, в художественной речи — сравним примеры из справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя: Дочь Дарьи Михайловны, Наталья Алексеевна, с первого взгляда могла не понравиться (Т.); Отец мой, Клим Торсуев, известный мыловар, был человек тяжёлого характера (М.Г.) и т. п.

Из вопроса неясно, имеется в интересующем Вас сочетании имя собственное или же географическое указание. Варианты: в жилмассиве "Юго-Западный", в юго-западном жилмассиве. 

Собственное имя лица или кличка животного выступает в роли обособленного приложения, если оно поясняет либо уточняет нарицательное существительное (перед таким приложением можно без изменения смысла вставить слова а именно, то есть, а зовут его): Дочь Дарьи Михайловны, Наталья Алексеевна, с первого взгляда могла не понравиться (Т.); Отец мой,  Клим Торсуев,  известный мыловар, был человек тяжёлого характера (М.Г.); У дверей, на солнышке, зажмурившись, лежала любимая борзая собака отца — Милка (Л.Т.); А братья Ани,  Петя и Андрюша,  гимназисты, дёргали его [отца] сзади за фрак… (Ч.); Четвёртый сын ещё совсем мальчик,  Вася (Пауст.).

Если у Вас есть конкретное предложение, можете написать нам. Однако рискнем напомнить басню И. А. Крылова "Щука и Кот": 

    Беда, коль пироги начнет печи сапожник,
    А сапоги тачать пирожник,
    И дело не пойдет на лад.
    Да и примечено стократ,
    Что кто за ремесло чужое браться любит,
    Тот завсегда других упрямей и вздорней:
    Он лучше дело всё погубит,
    И рад скорей
    Посмешищем стать света,
    Чем у честных и знающих людей
    Спросить иль выслушать разумного совета.

Здесь два существительных: кинотеатр и Таллин. Имя собственное Таллин является условным наименованием кинотеатра, поэтому оно заключается в кавычки: кинотеатр «Таллин». Если говорить о синтаксической роли, то «Таллин» — приложение (определение, выраженное именем существительным) к слову кинотеатр. Разумеется, название вполне может употребляться и самостоятельно: сегодня в «Таллине» интересный фильм показывают.

Литературной норме отвечает следующее согласование:

Определение

а) необособленное определение ставится в форме мужского рода (даже при наличии в предложении собственного имени): Уже известный читателям автор Н. Петрова предложила новую статью.

б)  обособленное определение ставится в форме женского рода, если оно стоит после собственного имени: Автор Н. Петрова, уже известная читателям, предложила новую статью.

в) определение-причастие ставится в форме женского рода независимо от порядка слов: Предложившая новую статью автор Н. Петрова уже известна читателям. Автор Н. Петрова, предложившая новую статью, уже известна читателям.

Сказуемое

а) сказуемое в книжно-письменных стилях (особенно в строгой официально-деловой речи) ставится в форме мужского рода: 1) при отсутствии собственного имени; 2) если сказуемое предшествует сочетанию «рассматриваемое слово + собственное имя»: Диссертант изложил интересные наблюдения. Уже известный читателям автор предложил новую статью. Увлекательные заметки предложил редакции известный автор Н. Петрова.

б) сказуемое ставится в форме женского рода, если оно стоит после собственного имени: Автор Н. Петрова предложила редакции увлекательные заметки. Диссертант Иванова изложила интересные наблюдения.

в) сказуемое может быть поставлено в женском роде, если его форма является единственным показателем того, что речь идет о женщине, а пишущему важно это подчеркнуть: Автор – штурман авиационного женского полка ночных бомбардировщиков – посвятила свою повесть памяти боевых подруг.

Постановка определения или сказуемого в форме женского рода в условиях, не отвечающих перечисленным выше, свойственна разговорному стилю.

Да, верно. В сказке «Колобок» это слово используется в двух разных контекстах. В первом случае, когда говорится о том, что кто-то испёк колобок и положил его на окно, слово «колобок» употребляется в своём прямом значении — шарообразное изделие из теста. В этом контексте слово «колобок» пишется со строчной буквы, так как оно не является именем собственным, а обозначает обычный предмет. Во втором случае, когда говорится о том, что Колобок катится по улице, слово «Колобок» уже используется как имя собственное. Это персонаж сказки, который обладает своим характером, историей и судьбой. В этом контексте слово «Колобок» пишется с прописной буквы, так как оно является именем персонажа, а не просто обозначением предмета.