Правильно: праздник в Орехово-Зуеве, приехал из Гусь-Хрустального и т. п.
Верно: Музыканты подарят праздник сотням влюбленных в джаз слушателей.
Тире нужно. См. параграф 17 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.
Форма мужского рода (заведующий) по отношению к женщине используется в тех случаях, когда в контексте на первое место выдвигается сообщение о должности безотносительно к полу лица (обычно в строгой официально-деловой речи). В обиходной письменной и тем более устной речи следует использовать форму женского рода.
Названия жительницы Ирака в русском языке нет, следует использовать описательный оборот: жительница Ирака.
Фамилия Дробаха склоняется (и мужская, и женская).
Да, эта фамилия склоняется (и мужская, и женская).
Верно: Хеллоуин.
