Найти ответ на этот вопрос Вам поможет словарь И. Л. Городецкой, Е. А. Левашова «Русские названия жителей» (М., 2003).

Ваша интерпретация смыслов соответствует значению первых компонентов слов. Однако в текстах, по нашим наблюдениям, написания пенорожденная и пеннорожденная не разграничиваются по смыслу и употребляются как собственно орфографические варианты. В лингвистических словарях, в том числе в орфографических, слово не зафиксировано.

Опираясь на значение, можно обосновать написание с одним н: пенорожденная ― рожденная из пены, в морской пене. Однако, по-видимому, на написание влияет модель сложных слов, образовавшихся сложением основы прилагательного с основой причастия. Ср.: новорожденный, мертворожденный, живорожденный, законнорожденный, животрепещущий. При сложении основы прилагательного пенный с причастием удвоенная н сохраняется.

Слово пен(н)рожденная родилось в поэтическом языке, в подражание эпитетам Гомера. Вероятнее всего, это произошло в начале 20 века. Приведем несколько примеров той эпохи:

     Ткань Ореад ― лазурный дым
     Окутал кряж лилово-серый;
     Она ж играет перед ним
     С пенорожденною Киферой.

                        В. И. Иванов (1902)

     К пеннорожденной Афродите
     С нежданной силой я взывал
     И громом песен поражал
     Аидских змей живые нити.

                       А. И. Тиняков (1908)

Эпитет может употребляться и как перифраза:

     В одной руке держала она плод, другую опустила, целомудренным движением закрывая наготу свою, как
     Пеннорожденная. (Д. С. Мережковский. 1905)

Поэтическая речь – экспериментальная лаборатория языка. Здесь не только создаются новые слова по существующим моделям, но и пробуются новые модели, соединяется несоединимое, возможны и орфографические эксперименты. Для поэта особую ценность имеет звучание слова. Благодаря удлинению первого н создается аллитерация: пеннорожденная.

В заключение добавим интересный факт. У слова пен(н)орожденная мы обнаружили предшественника. В. К. Тредиаковский в поэме «Телемахида» – переводе французского романа «Приключение Телемаха» – вводит неологизм пенородная.

     Случай сей показался сном всем спасшимся мною;
     Начали так на меня взирать в удивлении зельном.
     Мы на остров приплыли Кипр в том месяце вешнем,
     Кой издревле есть посвящён Афродите Богине.
     Время сие, по Киприйцам, прилично сей пенородной…

Превращая французский роман в русскую «ироическую пииму», В. К. Тредиаковский  обогащал ее язык эпитетами, не свойственными источнику, но типичными для гомеровского стиля. Словотворческий опыт поэта-экспериментартора был воспринят поэтами XIX и ХХ веков.

Да, в современном русском языке фамилии на -о в образцовой литературной речи не склоняются (ни мужские, ни женские). Но в разговорной речи и в языке художественной литературы, отражающем устную речь, считается допустимым склонение фамилий украинского происхождения на -ко, -енко по склонению существительных женского рода на -а (как если бы исходная форма кончалась на -ка): пойти к Семашке, в гостях у Устименки. Фамилии такого типа последовательно склонялись в художественной литературе XIX века (у Шевченки; исповедь Наливайки; стихотворение, посвященное Родзянке). В XIX веке склонение фамилий на -ко, -енко по образцу существительных, оканчивающихся на -а, было нормой литературного языка.

Л. П. Калакуцкая пишет: «Склонение фамилий украинского происхождения на -ко, -енко по средне-мужскому роду (стихотворение Шевченка, встретился с Франком) неправильно, нелитературно. Оно является следствием переноса украинского склонения этих фамилий в русский язык».

Правильно: пени, пеней, пеням и т. д.

Такое выражение, увы, некорректно. Абстрактные существительные на -ение и вообще с большим трудом образуют формы множественного числа. Предлагаем варианты: ТОП-5 видов программного обеспечения; ТОП-5 программ.