Корректно (об ордене): пожаловал Георгия.
Всё верно. Правило очень простое: предлог об в предложном падеже употребляется со словами, начинающимися гласными, предлог о – со словами, начинающимися согласными. Буквы Е, Ё, Ю, Я обозначают в начале слова два звука: согласный звук [j] и гласный звук соответственно [э], [о], [у], [а], т. е. имена Егор, Юлия, Яна начинаются с согласного звука [j], поэтому перед ними употребляется предлог о.
Правильно так:
Он сказал: "Вы дурак!"
В таких заголовочных конструкциях запятая не нужна. См. также ответ на вопрос 311144.
Тире ставится факультативно.
Фамилия Кобалия должна склоняться. В «Словаре собственных имён русского языка» Ф. Л. Агеенко сказано следующее: «Грузинские фамилии, оканчивающиеся на -ия, склоняются по образцу имени Мария (Мария, род., дат., предл. ии), хотя в речевой практике, на ТВ и радио, в печати фамилии этого типа иногда не склоняют, что не соответствует норме русского литературного языка. Правильно: ДАНЕЛИЯ Георгий, Данелии Георгия, к Данелии Георгию, о Данелии Георгии [нэ] (рос. кинорежиссёр); АЛЕКСАНДРИЯ Нана, Александрии Наны, к Александрии Нане, об Александрии Нане (груз. шахматистка); ЧКОНИЯ Ламара, Чконии Ламары, к Чконии Ламаре, о Чконии Ламаре (груз. актриса)».
Возможны обе формы: и единственного, и множественного числа.
Пунктуация зависит от смысла. Подробное объяснение Вы найдете в "Справочнике по пунктуации".
Запятую ставить не нужно. Но это разные случаи: в Вашем вопросе – однородные придаточные, а в предложении, о котором идет речь, запятая не ставится, т. к. части сложносочиненного предложения (у этого героя нет мечты и он ничего не умеет) имеют общую, поясняемую ими, часть сложного предложения (на самом деле там грустный финал).
Варианты с тире и с дефисом действительно различаются по смыслу: сочетание зимой — весной означает «от зимы до весны», здесь употребляется тире в функции соединения; дефисное сочетание зимой-весной указывает на приблизительное время, означая «либо зимой, либо весной» (см. пункт 5 параграфа 118 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина).