Запятая нужна, она закрывает придаточную часть что попал в нее на автомобиле.
Правильно раздельное написание, т. к. не смотря в данном случае деепричастие, синонимичное форме не глядя. Предлог несмотря на по значению близок предлогу вопреки. Предложение Он выходит на пробежку вопреки погоде за окном невозможно. Для такого употребления недостает определения с негативным значением при слове погода (он выходит несмотря на то, что за окном плохая погода / вопреки плохой погоде).
Запятые не нужны. См. «Справочник по пунктуации».
Запятая ставится при сочетании согласованных и несогласованных определений (несогласованное определение помещается после согласованного). Верно: Сохранялась прохладная, с небольшими осадками погода.
В обоих предложениях запятые не требуются.
О подобных случаях в параграфе 5.10 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя говорится:
Тире обычно не ставится, если сказуемое выражено прилагательным, местоименным прилагательным, предложно-именным сочетанием: Погода несносная, дорога скверная, ямщик упрямый… (П.); Земля велика и прекрасна (Ч.); Вишнёвый сад мой! (Ч.); Небо без единого облачка; Люди здесь необыкновенной доброты.
Тире перед сказуемым-прилагательным ставится:
1) при логическом или интонационном членении предложения: Зрачки — кошачьи, длинные (Ш.); Высота возле разбросанных домиков хутора — командная (Каз.);
2) при наличии однородных сказуемых: Ритм суворовского училища — чёткий, быстрый, военный (газ.); Он сильно изменился: походка, движения, черты лица, даже взгляд — мягче, спокойнее, проще;
3) при структурном параллелизме частей предложения: Ночь — тёплая, небо — синее, луна — серебристая, звёзды — блестящие.
Верно: в День города.
Обстоятельственные члены предложения, имеющие в своем составе предлог вопреки, обособляются при подчеркивании их смысла. Выбор пунктуационного решения остается за автором.