Возможны оба варианта. Правило таково: группа неодинаковых согласных букв в середине слова, входящих в корень или образующих стык корня и суффикса, может быть разбита переносом любым образом, напр.: се‑стра, сес‑тра и сест‑ра; це‑нтральный, цен‑тральный и цент‑ральный; ро‑ждение и рож‑дение; де‑тство, дет‑ство, детс‑тво и детст‑во; шу‑мный и шум‑ный.

Приставка ли - это вопрос. Но писать нужно слитно: инстаблог.

Вы правы в том, что произношение слова в языке-источнике является главным ориентиром при передаче его по-русски. Поэтому в настоящее время наметилась тенденция передавать английское «l» твердым русским согласным. Но это касается тех собственных имен, в отношении которых нет устойчивой традиции употребления, а там, где такая традиция есть, этого делать не стоит. Поэтому давайте оставим такие принадлежащие известным людям имена, как Вальтер, Гендель, Гумбольд, Линкольн и проч., в их устойчивом написании. Что касается фамилии Олкотт, то здесь вполне возможна и передача без мягкого знака. Ничего страшного, если одинаковые фамилии, но принадлежащие разным людям, будут передаваться неодинаково. Например, наряду с фамилией Вульф можно встретить и Вулф. Такое, кстати, может происходить и с русскими фамилиями, ср. Кузьмин и Кузмин. Но это относится преимущественно к собственным именам. Если же слово нарицательное и оно уже попало в словари, то менять его написание нецелесообразно.

Знаки препинания расставлены верно.

Это конструкции разговорной речи, их пунктуация пока недостаточно подробно описана. Д. Э. Розенталь предлагает такие образцы: 

А кино, что, сегодня не будет?

А кино, что? сегодня не будет? 

О пунктуационном оформлении цитат читайте в рубрике "Письмовник" нашего портала: Как оформлять цитаты?

Решение практических вопросов грамматики (к сожалению или к счастью) неотделимо от грамматической теории. Поэтому уже в 3-м классе нужно учить детей группировать слова по грамматическим признакам; например, говорить о собирательных существительных, при этом не злоупотребляя грамматической терминологией. Интересные идеи преподавания грамматики в школе можно найти в работах И. Г. Милославского, например: "Зачем нужна грамматика?: Книга для внеклассного чтения". Библиографию этого ученого можно найти в Интернете.