В данном случае наиболее уместно использовать тире: А ты и впрямь умный — Иванов не обманул. Однако возможна и запятая: А ты и впрямь умный, Иванов не обманул.

При ­сокращении таких имен до инициалов между ними ставится дефис, чтобы было понятно, что это инициалы составных частей ­единого целого: 
Анна Елена Ивановна Иванова — А.-Е. И. Иванова; Василий Владимир Вячеслав Иванович Иванов — В.-В.-В. И. Иванов. 

Оба варианта корректны, однако первый оборот чаще употребляется с местоимением сам/самый: Вначале их забавлял самый принцип кинематографии, их смешил самый факт того, что живые люди движутся на полотне [Е. Петров. Остров мира. Комедия в 4 актах (1947)]; — Кирилл, — в голосе Романа Артуровича мелькнула усталость, — но разве сам факт того, что мы признаём прослушивание, не является свидетельством нашей честности перед партнёрами? [Алексей Иванов (Алексей Маврин). Псоглавцы. Гл. 21-39 (2011)]. 

Правильно: Иван Иванов, врач — травматолог-ортопед.

1. Корректно написание со знаком тире: врач — аллерголог-иммунолог. Однако в приведенном Вами примере 1 тире отделило бы конструкцию главный внештатный детский специалист  от конструкции Министерства здравоохранения, что нарушило бы логику и грамматику высказывания; в приведенном Вами примере 2 тире возможно. 

2. Победителем стал Иванов В.В. — ученик Горно-Алтайской детской школы искусств. 

Если нет возможности узнать отчество адресата, то в официальном письме лучше обратиться к нему, используя титулование господин или госпожа: Здравствуйте, господин Иванов!

В соответствии с требованиями к оформлению научных работ такая конструкция может быть оформлена как со знаком препинания (двоеточием), так и без него. 

Нет, запятая в данном предложении не ставится.

Правильно: отправить письмо ИП (индивидуальному предпринимателю) Иванову И. И.

Правильно будет написать: народный артист РФ, председатель (С/с)ообщества ветеранов труда, директор фонда «Лучший (Ф/ф)онд» Иван Иванов.