Запятая нужна. Запятая перед или ставится, если ли/ль… или соединяют части сложносочиненного предложения, в том числе вопросительного (пара ли/ль… или в данном случае рассматривается как повторяющийся союз).
Такой вариант пунктуационного оформления в принципе возможен.
Возможны оба варианта.
Следует писать через дефис: 1С-специалист.
В глаголах несовершенного вида с суффиксом -ва́-, имеющих форму 1-го лица на -ва́ю, безударные гласные перед в проверяются по общему правилу, напр.: одолева́ть (ср. одоле́ть), устарева́ть (устаре́ть), запива́ть (запи́ть), запева́ть (запе́ть) и т. д.
Поэтому верно: ослабевать (ср. ослабеть).
Что Вы хотите узнать об этих глаголах?
Правильно раздельное написание, но вместо длительно лучше сказать долго: долго не заживающая рана.