Возможны варианты пунктуации в зависимости от смысла. Если смысл в том, что платить по счетам ему пришлось уже из своего кармана, запятая не нужна. Если же смысл в том, что ему пришлось отвечать за свои поступки и платить по счетам, а слова теперь уже из своего кармана носят характер попутного пояснения (т. е. это дополнительная, необязательная информация), тогда запятую надо поставить: слова теперь уже из своего кармана в этом случае обособляются как присоединительная конструкция.
Корректно: из Скандинавии.
Предпочтительный вариант: ...было занято пять.
Ошибки нет. Азы в совр. рус. яз. - начальные сведения, основы чего-л.
Запятая перед исходя из нужна.
Употребительно: компот из вишни. Здесь "вишня" в собирательном значении.
Если имеются в виду два года (а не, например, учебный год), то верно: годы.