Правилен первый вариант.

Деепричастный оборот составляет словосочетание спросив о том. 

Да, этот вариант корректный: тире ставится в бессоюзном сложном предложении, вторая часть которого начинается словом это (см. «Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.), пункт 5 параграфа 130); запятая нужна, чтобы закрыть причастный оборот. Во втором варианте как раз не хватает этой запятой.

Кроме того, вызывает сомнения корректность первого варианта, в котором содержание слов главы муниципалитета представлено в виде прямой речи: предлог об в сочетании об этом указывает на предмет, тему речи, а не на дословную передачу чьих-либо фраз; при использовании кавычек уместной будет формулировка без этого сочетания: «Семь учебных заведений городского округа вошли в «Топ-100 лучших школ Московской области», составленном министерством образования региона», – сообщил глава муниципалитета, который на днях провел встречу с директорами школ.

В этом случае наличие или отсутствие запятой перед союзом и влияет не на «оттенок», а на общий смысл конструкции и, как следствие, на синтаксическую связь ее компонентов. Отсутствие запятой говорит о том, что союз связывает части влюбишься и тебе сделают больно (с точки зрения синтаксиса это будут однородные соподчиненные придаточные части); постановка запятой — о том, что он связывает части ты боишься и тебе сделают больно (здесь союз и после придаточной части присоединяет новую часть сложносочиненного предложения). В полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина это различие отражено (см. параграф 119, пункт 2 и примечание к нему). Вопросительный характер предложения не влияет на смысловые отношения частей, а значит, и на их синтаксические связи, передаваемые с помощью пунктуации.

Тире будет уместно, если требуется логически выделить подлежащее это: Для меня (именно) это — отдых, расслабление. Если такое выделение не требуется, тире не нужно. См. о подобных случаях «Справочник по русскому языку. Пунктуация» Д. Э. Розенталя, параграф 5.7.

Корректно: № 1–6.

Это примеры сочетаний союза и вводного слова в начале предложения. Соответственно, их пунктуационное оформление регламентировано правилами постановки знаков препинания при вводных конструкциях, в частности параграфом 95 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина. Этими правилами не предусмотрены никакие знаки помимо запятой. Вместе с тем исследования показывают, что при вводном слове, если оно находится в начале предложения, части сложного предложения или обособленного оборота, возможна не только запятая, но и тире или двоеточие, что обусловлено коммуникативными факторами. 

Запятая не нужна. Это объясняется правилом, приведенным в пункте 2 параграфа 119 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина: «Между двумя придаточными, соединенными одиночными соединительными или разделительными союзами и, или, либо, да (в значении «и»), запятая не ставится (при этом подчинительный союз или союзное слово может и не повторяться)». 

Запятая перед что к чему нужна, так как это придаточная часть сложноподчиненного предложения. Она представляет собой неполное предложение. См. пункт 2 параграфа 33.2 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя.

Такие экспрессивные пунктуационные приёмы широко используются в современной художественной литературе и публицистике. Возможность употребления знаков конца предложения в качестве реплик диалога отмечена в «Полном академическом справочнике» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.), см. параграф 7.