Различия есть: в предложении С учёбой (—) беда слово беда имеет значение 'плохо, скверно' и близко по функции к словам категории состояния (аналогично обстоит дело со словом засада в предложении С контрольной (—) засада), а в предложении С дедушкой (—) беда слово беда употреблено в значении 'несчастье, горе' и выполняет функцию подлежащего в эллиптическом предложении (самостоятельно употребляемом предложении с отсутствующим сказуемым). В эллиптических предложениях тире ставится при наличии паузы и не ставится при её отсутствии. Что касается случаев первого типа, то пунктуация в них не кодифицирована, но, как представляется, здесь можно действовать аналогичным образом: ставить или не ставить тире в зависимости от паузы.

На Ваш интересный вопрос могут быть даны два ответа — один краткий, а другой развернутый, объемный. Краткий ответ сводится к суждению «это может зависеть от того, что конкретное подразумевается под неким что-то». Развернутый ответ, опирающийся на наблюдения и анализ обширного языкового материала, предполагает описание разных что-то и типичных сочетаний со словом апогей в случаях, когда имеется в виду определенное что-то. Воспользуемся компромиссным вариантом ответа — статистическим. Найденные цитаты, в которых использован глагол являться в сочетании с именем существительным апогей, единичны. Вне всякого сомнения, это весьма красноречивый показатель, а следовательно, автору стоит уделить особое внимание высказыванию, в котором нечто он называет апогеем.

Использовать ли в качестве вставной конструкции восклицательный и (или) вопросительный знаки, передающие отношение автора к высказанной мысли или ее оценку (удивление, недоумение, одобрение, сомнение, иронию и др.), — зависит от решения автора. 

Согласно правилам взаимодействия знаков препинания, точка, вопросительный и восклицательный знаки в предложении со вставной конструкцией в конечной позиции ставятся после закрывающей скобки, если относятся ко всему предложению в целом (см. пункт 4 параграфа 158 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина). Значит, если автор решил использовать в качестве вставной конструкции восклицательный знак, комментирующий, очевидно, слово трое, точку после скобки нужно поставить.

Корректно написание со строчной буквы при употреблении сочетания как описательного оборота, например: На стенах рядом с портретами помещены 12 лепных медальонов, обрамленных позолоченными лавровыми венками, с названиями крупнейших сражений русской армии в 1812–1814 гг.; В плен сда­лась вся шведская ар­мия вме­сте с Ле­вен­га­уп­том. Сочетание Русская армия используется как название белогвардейских войск во время Гражданской войны 1917—1922 гг., например: Вскоре Крым стал бастионом Русской армии генерала Врангеля. Сочетание Русская армия встречается в контекстах, где ему приписывается особый высокий смысл, например: Вспомним вычеркнутые из отечественной истории подвиги Русской армии, тех, кто защищал нашу Родину.

В примере из справочника мы имеем дело с обособленным обстоятельством.

Обстоятельства, выраженные существительными в формах косвенных падежей с предлогами, обособляются для попутного пояснения или смыслового выделения. Такое обособление факультативно.

Это же обстоятельство из озорства могло и не обособляться. Тогда вводное слово должно быть выделялось бы запятыми с двух сторон, хотя стало бы неясно, к какому из обстоятельств в предложении оно относится.

В Вашем предложении слова из-за многозначности также могут выступать как обособленное обстоятельство (в том числе со значением присоединения), если это соответствует смыслу предложения и интонации. Но автор текста не стал обосабливать их. Поэтому выделяется только вводное слово вероятно.

Нет, это закономерное сочетание. См., например, 

Большой универсальный словарь русского языка

НАИЗУСТЬ, нареч.

1.0. В такой степени, к-рая позволяет дословно воспроизводить текст, не глядя в источник, где он зафиксирован графически. Син. на память, по памяти.

Выучить что-л. (заучить что-л., затвердить что-л., запомнить что-л., помнить несов. что-л., знать несов. что-л., читать, цитировать, шпарить зд. несов., разг. …) наизусть. □ Это стихотворение я знаю наизусть. ● 1.1. Очень хорошо, подробно, со всеми деталями, во всех подробностях.   Син. прекрасно. Ну что ты с ним споришь, он же юрист и знает этот закон, что называется, н. Я н. знаю всё, что она мне может сказать.

Запятая между согласованным и несогласованным определениями обоснованна. Вот правило из полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина:

§ 39. Запятая ставится при сочетании согласованных и несогласованных определений (несогласованное определение помещается после согласованного): Между тем в приземистой, с коричневыми стенами зимовке Клюшиных действительно горела слегка увернутая семилинейная лампа (Бел.); Она сняла со стола толстую, с бахромой скатерть и постелила другую, белую (П. Нил.).

Однако запятая не ставится, если сочетание согласованного и несогласованного определения обозначает единый признак: Белая в клеточку скатерть; на ней была синяя в горошек юбка.

Вряд ли приведенные Вами определения можно считать обозначениями единого признака. 

Вариант базилика раньше был единственно верным. Например, в словаре-справочнике «Русское литературное произношение и ударение» под ред. Р. И. Аванесова и С. И. Ожегова (М., 1959) только базилика. Позднее словари стали фиксировать и ударение базилика. Сейчас в одних словарях русского языка (их большинство) варианты базилика и базилика даны как равноправные, но в некоторых изданиях (особенно адресованных работникам эфира, где речь должна быть образцовой) предпочтение по-прежнему отдается варианту базилика как соответствующему строгой литературной норме.

Таким образом, утверждать, что правильно только базилика, пока еще рано. Да, этот вариант вытесняет прежнее ударение базилика и со временем, скорее всего, станет единственно верным. Но это время еще не пришло.

Вы задаете непростой вопрос. Действительно, со слова например начинается пояснительный оборот. Вводные слова, стоящие в начале обособленного оборота, от самого оборота запятой не отделяются, чтобы читателю было понятно, что вводное слово относится именно к обороту, а не к предшествующему тексту. Но в Вашем примере сам оборот графически оформлен как самостоятельное предложение (такое явление называется парцелляцией). Подобные ситуации в справочниках по пунктуации не описаны. При этом указано, что, выделяя оборот скобками (т. е. более сильным знаком), запятую после вводного слова ставить нужно (например, как здесь). Полагаем, что после точки, как и после скобки, обособление вводного слова предпочтительно. 

Начнем ответ все же со ссылки на словарную фиксацию: Джек-потрошитель. Теперь попробуем объяснить это написание. Существительное, присоединяемое к имени собственному и указывающее на какую-то характеристику носителя имени, является приложением и пишется через дефис, например: Иван-дурак, Иван-царевич, Марья-искусница, Соловей-разбойник, Человек-невидимка, Зевс-громовержец, Николай-угодник. Если характеристика, выраженная в приложении, воспринимается как прозвище (часть индивидуального имени), то написание меняется, ср.: Иван Воин, Николай Чудотворец. Возможность трактовать слово и как приложение, и как прозвище приводит в некоторых случаях к колебаниям в написании, ср.: Бова-королевич и Бова Королевич, Иван-царевич и Иван Царевич. Написание имени конкретного исторического лица, персонажа закрепляется в словарях, рекомендациям которых нужно следовать.