Правильнее: Борис должен сделать две пересадки.

Запятая не нужна, так как части объединены вопросительной интонацией.

Такое сочетание можно встретить в библиографической записи, но там двоеточие выступает не как знак препинания, а как знак разделения областей описания, напр.: Прописная или строчная? : орфографический словарь : более 20000 сов и словосочетаний. 

Для приведенного названия конференции возможны такие варианты оформления: Что делать? Рассуждения о главном и Что делать: рассуждения о главном.

Указанная запятая не нужна.

Ударение падает на первый слог: два шкАфа.

Сами по себе слова к тому же  не обособляются. Но выделяются запятыми присоединительные обороты, начинающиеся этим союзом, например: Я не смогу выполнить это поручение: времени очень мало, к тому же я не умею делать два дела сразу.

Сидеть и ничего не делать — инфинитивные определения (к существительному наклонности), которые приобретают характер вставной конструкции с уточняюще-разъяснительным значением. Они выделяются с двух сторон тире: Его всегда мои йоговские наклонности — сидеть и ничего не делать — утомляли. (См. параграф 60 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.)

Запятая нужна, чтобы закрыть придаточное предложение.

Все фамилии, кончающиеся на неударное а после согласных, склоняются по первому склонению: Рибера — Риберы, Рибере, Риберу, Риберой, Сенека — Сенеки и т. д.; так же склоняются Кафка, Спиноза, Сметана, Петрарка, Куросава, Глинка, Дейнека, Гулыга, Олеша, Нагнибеда, Окуджава и др. Все такие фамилии, независимо от происхождения, являются морфологически членимыми в русском языке, т. е. в них выделяется окончание -а. Склонение фамилий, оканчивающихся в исходной форме на гласные, не зависит от того, мужские они или женские.

Лучше (наречие, сравнительная степень) меньше (наречие, сравнительная степень), да (союз, противительный) лучше (наречие, сравнительная степень). Если использовать классификацию по частям речи, в которой в качестве отдельной части речи выделяется категория состояния (предикативы, безлично-предикативные слова), то получится так: Лучше (категория состояния, сравнительная степень) меньше  (наречие, сравнительная степень), да (союз, противительный) лучше (наречие, сравнительная степень).

Если относить слова категории состояния (предикативы, безлично- предикативные слова) к предикативным наречиям и добавить информацию о разряде наречия, то получится так: Лучше (предикативное наречие, сравнительная степень) меньше  (наречие образа действия, сравнительная степень), да (союз, противительный) лучше (наречие образа действия, сравнительная степень).

Кроме того, для понимания структуры предложения стоит отметить, что предложение является неполным, в нем пропущен инфинитив со значением типа делать, купить, набрать и т. п., который вместе с предикативным лучше входит в состав главного члена этого безличного предложения: Лучше (делать и т. п.) меньше, да лучше.