Вначале уточним терминологию: это не местоимения, а прилагательные. Притяжательные прилагательные, образованные от имен собственных, пишутся с большой (заглавной) буквы: Юлин шарф, Шекспировы трагедии, Далев словарь, Иваново детство, Танина книга, Муркины котята и т. п.

Однако в составе фразеологических оборотов и в составных терминах эти прилагательные пишутся со строчной буквы, напр.: ахиллесова пята, каинова печать, филькина грамота; архимедов рычаг, венерин башмачок (растение) и др.

Притяжательные прилагательные, образованные от нарицательных существительных, пишутся со строчной буквы: мамин портрет, чертовы рожки, дядино письмо и т. п.

История слова юбилей очень интересна. В русский язык это слово пришло из западноевропейских языков (немецкого или французского), где оно восходит к латинскому jubilaeus annus 'юбилейный год'. Первоначально это относилось к древнееврейскому народному обычаю отмечать конец каждого пятидесятилетия празднеством в память выхода евреев из Египта. Латинское jubilaeus происходит от древнееврейского jobel 'баран' > 'бараний рог; торжественный звук, издаваемый таким рогом, трубой': упомянутое празднество начиналось «трубным гласом». Ученые полагают, что латинское jubilaeus возникло не без влияния латинского же глагола jubilо 'издаю громкие крики, ликую', который в этимологическом отношении не имеет ничего общего с древнееврейским словом.

Уточняется, что "творительный" должен быть творительным лица (не любимый матерью ребенок) или орудия (не тормозимое воздухом движение). В этом случае есть основания считать соответствующие слова причастиями, а не прилагательными, и писать их раздельно с НЕ.

Слово непередаваемые в сочетании непередаваемые словами Д. Э. Розенталь относит к числу отглагольных прилагательных, которые пишутся слитно с НЕ, как раз по причине отсутствия явно выраженного "инструментального" значения творительного падежа у слова словами.

1. Знаки расставлены правильно. 

2. Недостает запятой перед союзом или.

Оба предложения являются сложными с однородными придаточными частями. В первом предложении однородные придаточные не разделяются запятой, т. к. их соединяет одиночный союз и. Во втором – запятая нужна, т. к. части соединяются повторяющимся союзом ли... или.

Это сочетание явно терминологического характера, а в таких сочетаниях одиночные определения, стоящие после определяемых слов, не разделяются запятыми и не отделяются от определяемого слова: астра ранняя махровая, пшеница озимая морозостойкая (примечание 1 к параграфу 40 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина), трубы тонкостенные электросварные нержавеющие, кран мостовой электрический дрейферный, брюки серые суконные (параграф 10.1 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя). Какое-то особое оформление распространенных определений (типа причастных оборотов, как в Вашем примере), входящих в подобные сочетания, справочниками не оговорено. Рекомендуем обособить такое определение по общему правилу: устройство, повреждающее беспилотный летательный аппарат, многоленточное электростатическое.

Насколько можно понять, члены этой группы играют в шарады (только не загадывают слова, а сразу пишут их). Шарада – это загадка, в которой загаданное слово делится на несколько частей – отдельных слов. При этом часть слова, загаданная в шараде, может состоять из одного слога (тюль-пан), а может состоять из нескольких слогов (до-лото) – это уж как решат игроки. Если члены группы приводят пример техник-ум, значит, правилами данной игры предусмотрено, что загаданная часть слова может состоять из нескольких слогов. Почему бы и нет, ведь принятое в шарадах понятие слога не совпадает с понятием слога в фонетике и в словообразовании, шарада – это прежде всего игра.

Словосложение – это морфологический способ словообразования (см., напр., «Словарь лингвистических терминов» Д. Э. Розенталя, М. А. Теленковой).

Современная практика письма показывает, что слова железнодорожники, армейцы, переносное значение которых уже стало привычным, пишутся чаще без кавычек, т. к. из контекста (а это, как правило, статьи на спортивную тематику) обычно понятно, что имеется в виду. Поэтому можно рекомендовать написание без кавычек, если у читателя текста не возникнет сомнений, что имеются в виду именно игроки «Локомотива» и ЦСКА. В противном случае (если эти слова употребляются не в тексте статьи на спортивную тематику, т. е. среди потенциальных читателей могут быть люди, не интересующиеся спортом) предпочтительно писать в кавычках.

Что касается таких слов, как аристократы, канониры, горожане и пр., переносное значение которых не столь привычно и не сразу может быть понятно даже читателям, интересующимся спортом, то их лучше писать в кавычках.

Нормативными словарями современного русского языка глагол выпадывать не фиксируется, однако он не только потенциально возможен, но и эпизодически встречается в художественных и публицистических текстах: ...из редеющего дыма выпадывало и шлепалось в грязь что-то мягкое, ударяя в голову запахом парной крови и взрывчатки [Виктор Астафьев. Пастух и пастушка. Современная пастораль (1967-1989)]; Купили с другом два сэндвича, приехали домой, поставили фильм, начали ужинать и вдруг из моего бигмака выпадывает червяк [Виктор Егоров. Тюменка хочет отсудить у Макдоналдса 900 000 рублей // Комсомольская правда, 26.09.2008]. При этом такая форма не нейтральна стилистически и может быть употреблена лишь в тех случаях (как у В. Астафьева), когда необходимо подчеркнуть, что действие, названное глаголом, характеризуется многократностью, длительной повторяемостью.  

Тире ставится между двумя однородными членами предложения, соединенными без помощи союзов, для выражения резкого противопоставления: Ему хотелось не говорить — кричать об этом; Это было не воспоминание, не свежая мысль — скорее нечто похожее на давнее сновидение; Он не то что сочиняет — фантазирует.

Тире можно поставить для усиления выразительности и интонационного членения: Вспоминается цепь событий: приезд Веры — знакомство — разговоры о литературе и искусстве — объяснение — отказ — расставание.

Если однородные сказуемые соединены одиночным союзом и, тире ставится при указании на внезапность, неожиданность наступления действия или при наличии оттенка противопоставления: Скакун мой призадумался — и прыгнул; Хотел объехать целый свет — и не объехал сотой доли. Реже в этих случаях тире ставится после союза и: Так я это все рассудил и — вдруг совсем решился; Проси в субботу расчет и — марш в деревню.

Грош – старинная медная монета в две копейки, позднее – полкопейки. Пятак – монета или сумма в 5 копеек. Смысл поговорки на грош пятаков (купить, просить, менять и т. п.) – пытаться обмануть кого-либо, получить что-либо даром или заплатив значительно меньшую сумму, приложив значительно меньше усилий (т. е. буквально: пытаться за две копейки (или полкопейки) получить несколько пятикопеечных монет). Точное время возникновения поговорки установить вряд ли возможно; учитывая, что гроши в России начали чеканить в середине XVII века, можно утверждать, что время возникновения поговорки – конец XVII – первая половина XIX вв., во второй половине XIX в. это выражение уже отмечено в литературе: «Навострились, крестный, навострились, ― отозвался с усмешкой Колышкин. ― Всяк норовит на грош пятаков наменять» (П. Мельников-Печерский, В лесах, 1871–74); зафиксировано оно и в словаре В. И. Даля.