Если вводное слово возможно относится к обеим частям сложного предложения, то запятая перед или не нужна. Скорее всего, обе причины в Вашем примере предполагаемые, поэтому запятую ставить не следует.

Такое употребление возможно, только если это шутка.

Хотя формально по упомянутому Вами правилу двоеточие возможно, кажется, что соответствующая интонация маловероятна. На наш взгляд, знаки препинания, которые стоят в предложении, более естественны, их правильность сомнений не вызывает.

Тире возможно.

После придаточной части, стоящей перед главной, тире возможно. Однако такое тире ставится при особом, интонационно подчеркнутом разделении частей предложения. 

Подобное употребление дефиса не предусмотрено правилами правописания, однако представляется, что оно вполне возможно. Этот случай можно включить в ряд других, когда дефис используется в выразительных целях. 

В Вашем предложении слово просто является частицей. Интонационное тире возможно.

Вводные слова и предложения выделяются запятыми, вводные предложения могут выделяться тире (например: Есть у нас везде — думалось мне — даже и в такой дыре, Скобелеве, свои люди). Правилами регламентирована пунктуация при двух вводных словах:

«При сочетании двух вводных слов между ними ставится запятая: Чего доброго, пожалуй, и женится, из умиления души (Дост.); Стало быть, по-вашему, физическим трудом должны заниматься все без исключения? (Ч.); Признаться, право, было б жаль мне опечалить их [отца и мать] (Л.); Не надо нас мужикам-то, не ровён час, пожалуй, и в шею накладут (М.-С.)» (Розенталь Д. Э. Справочник по русскому языку. Пунктуация. § 25, п. 3).

В Вашем предложении лучше следовать приведенному правилу и поставить две запятые: ...а во-вторых, думалось мне, пусть постепенно приучается к тому... 

Запятая не нужна. Обстоятельство времени в начале предложения не обособляется. 

Слитное написание возможно, если нет противопоставления (не... а).