Да, до чего всегда пишется раздельно (в том числе и в этой фразе).
Рекомендация странная. В словаре под ред. Д. Н. Ушакова заслужить, заслуживать ЧТО - только в следующих значениях: "оплатить за услугу, возместить услугу услугой" (прост.) и "загладить прежнюю провинность, грехи последующими поступками" (обл.). В других словарях аналогично.
ИСХОДЯ ИЗ (чего), предлог
Обороты, присоединяемые предлогом «исходя из», обычно обособляются (за исключением тех случаев, когда оборот входит в состав сказуемого или тесно связан с ним по смыслу).
Исходя из прошлого опыта, догадываюсь, что это с плиты свалилась сковорода. В. Токарева, Будет другое лето. Исходя из этого, мы засыпаем в амбар для колхозников две с половиной тысячи центнеров. Б. Можаев, В Солдатове у Лозового. Исходя из цифр переписей, показаний свидетелей и других данных, исследователи находят, что число погибших превышало 7 миллионов человек. А. Кузнецов, Бабий Яр. Исходя из этого, ум служит единственно возможным источником наслаждения. А. Чехов, Палата № 6. Мы по-прежнему пытались прогнозировать свое и общее будущее исходя из разумных посылок. Е. Гинзбург, Крутой маршрут. Проект разработан исходя из запланированной стоимости.
Обороты со словами «исходя из» не отделяются знаком препинания от предшествующего союза «а», если оборот нельзя изъять из состава предложения или переместить.
Я ведь не по восторженности отпустил тогда Ислам-бека, господин полковник, а исходя из внутренних убеждений и совести своей. Б. Васильев, Были и небыли.
В этом предложении глагол перешагивать и предлог через требуют формы винительного падежа (например: перешагивать через принципы). Местоимение что в винительном падеже — что. Поэтому правильно: через что приходится перешагивать.
Чего — это форма родительного падежа.
Следует поставить двоеточие или тире. Сбылась мечта: я вижу тебя (поясняется, какая именно мечта сбылась). Сбылась мечта — я вижу тебя (сбылась мечта, в результате чего я вижу тебя).
Правильно: официальная поддержка (чего?) мероприятия. Но: оказать поддержку (чему?) мероприятию.
В сочетании прошу прощения существительное стоит в форме родительного падежа (прошу чего?). Глагол просить при сочетании с отвлеченными существительными или с конкретными, но употребленными с оттенком неопределенности требует родительного падежа: просить (чего?) помощи, прощения, денег. При сочетании с конкретными существительными используется винительный падеж: просить свою книгу, просить деньги (определенную сумму, заранее обусловленную).
Верно: согласно договору.
Управление зависит от значения. В значении 'неохотно расходовать, скупиться' возможно: жалеть что (винительный падеж) и жалеть чего (родительный падеж). В значениях 'чувствовать жалость' и 'беречь, оберегать, щадить' глагол жалеть управляет винительным падежом (жалеть кого-что): жалеть сирот, жалеть подругу.
Таким образом, если в приведенном Вами примере глагол употребляется в значении 'неохотно расходовать, скупиться', возможны варианты: дело и дела.
