Действительно, мы нередко определяем род несклоняемого иноязычного существительного по роду русского слова, которое рассматривается как синоним или как родовое наименование для данного неизменяемого существительного. Авеню женского рода, потому что слово улица женского рода, а пенальти мужского рода, потому что здесь влияет род слова (штрафной) удар. Но это скорее исключение, чем правило. Очень часто такая проверка не работает, внешний фонетический облик иноязычного слова оказывается более сильным фактором, и слово приобретает характеристику среднего рода. Среднего – потому что это общая закономерность для русского языка: несклоняемые иноязычные существительные, оканчивающиеся на гласный, обозначающие предмет, относятся к среднему роду. Ср.: пальто, кашне, метро, кафе  и т. д.

Вот и в данном случае решающее значение имеет облик иноязычного слова, а не его русский синоним. Несмотря на то что медресе – это школа, существительное медресе относится к среднему роду. Правильно: старейшее медресе.

Определение при существительном, зависящем от числительных два, три, четыре, имеет некоторые особенности употребления (см. «Справочник по правописанию, произношению, литературному редактированию»). Если такое определение (обычно обособленное) стоит после счетного оборота, то чаще оно ставится в форме именительного падежа множественного числа, например: Направо от двери были два окна, завешенные платками (Л. Толстой); Последние два письма, писанные карандашом, меня испугали (Чехов); ...Два огромных осмоленных корыта, привалившиеся друг на друга... торчащие у самого выхода в открытую воду (Федин); Подкатили к колхозному амбару два грузовика, груженные мукой (Ю. Лаптев). Исходя из этого, верно: У него два документа, удостоверяющие его личность. Впрочем, вариант с формой родительного падежа множественного числа (два документа, удостоверяющих его личность) также не является ошибочным. Судя по корпусным данным, подобные сочетания употребляются в текстах в три раза реже, чем сочетания с именительным падежом множественного числа.

Действительно, интеграция метрополитена и железной дороги породила орфографическую проблему. Была дана рекомендация о написании, которая на тот момент представлялась оптимальной. В каких-либо документах она не была закреплена. Придерживаются ли ее в транспортных организациях, нам неизвестно, но в общей письменной практике название станций МЦД закрепляется все же без кавычек.

С коллегами из ССРЯ мы не можем согласиться. Действительно, написание сложных слов с первыми частями интернет..., веб..., пиар..., онлайн..., бизнес..., медиа..., мини..., супер... и под. вызывает значительные затруднения у пишущих. Главным образом это связано с тем, что действующими «Правилами русской орфографии и пунктуации», принятыми в 1956 году, написание подобных компонентов не регламентируется (что и понятно: в 1956 году таких языковых единиц не существовало). Так что о давно существующих правилах говорить не приходится. Новый же свод правил русского правописания, разработанный Орфографической комиссией РАН и учитывающий изменения, произошедшие в практике письма после 1956 года, пока не принят.

В этих условиях главным нормативным справочником, регламентирующим правописание лексики русского языка начала третьего тысячелетия, следует считать «Русский орфографический словарь» Российской академии наук, в котором четко указано: веб-... – первая часть сложных слов, пишется через дефис. Например: веб-мастер, веб-дизайн, веб-ресурс, веб-узел  и т. п.

Категоричность — понятие оценочное, в круг регулярных значений глагольных форм и видов глагола она не входит. Любое из приведенных четырех высказываний можно произнести и резко категорично, и мягко, без всякой категоричности: вид глагола на это не влияет.

Можно, впрочем, учесть тот факт, что элемент категоричности может вноситься в высказывание переносным употреблением форм наклонения: Быстро встал и вышел отсюда! звучит ощутимо более категорично, нежели Быстро встаньте и выйдите отсюда. (В первом случае формы изъявительного наклонения употреблены в значении повелительного, во втором — повелительное в своем прямом значении.) Если принять это во внимание, то более категоричным придется счесть вариант с формами несов. вида: в них формы настоящего времени, а речь идет о будущем, в этом смысле имеет место перенос. Однако это различие, если оно и есть, едва ощутимо и разными носителями языка, как вы сами видите, воспринимается по-разному. Именно потому, что это субъективные оценки.

У памятного Вам правила есть несколько примечаний:

После ж, ш, ч, щ, ц пишутся буквы а, у (и не пишутся я, ю),

напр.: жаль, Жанна, межа; шар, лапша; час, свеча, молчащий; площадка, плаща; цапля, отца; жуткий, скажу; шум, Шура, большущий; чувство, молчу; щука, прощу; цугом, отцу.

Заимствование амбушюр входит в число исключений, упомянутых в Примечании 1. 

Корректно написание с тире: Давид Герингас, Литва – Германия.

Мы дали конкретный ответ: запятая ставится. В вопросе содержалось и слово «почему?», поэтому приведено правило.

Кстати сказать, обычно посетители «Справочного бюро» выражают недовольство, когда мы просто отвечаем «да» или «нет», не приводя правило. Вы первый читатель, сетующий на излишнюю полноту ответа.

Возможны оба варианта. При выборе нужно учесть такую рекомендацию справочника Ю. А. Бельчикова «Практическая стилистика современного русского языка».

При выборе формы единственного или множественного числа существительного при двух относящихся к нему определениях необходимо четко различать, говорится ли а) об отдельности, самостоятельности каждого из предметов, явлений, обозначаемых существительным, или б) явления, предметы, события рассматриваются обобщенно, суммарно, как одна группа, нечто единое, чем-либо объединенное или объединяемое, без подчеркивания их отдельности, выделенности, самостоятельности; предложение, высказывание имеет констатирующий характер. Ср.: ученики восьмого и девятого классов. — Он хорошо учился в девятом и десятом классе (в первом случае говорится об учениках разных классов, разных ученических коллективах; во втором — речь идет о периоде обучения); различия в условиях получения льгот для инвалидов второй и третьей групп. — Инвалидам второй и третьей группы пособие выдается в комнате № 9 (в первом случае речь идет о разных условиях, о разных льготах, о разных размерах денежных выплат для каждой группы инвалидов, во втором — инвалиды второй и третьей групп объединены местом получения пособий (в таком предложении возможно и множественное число существительного).