Вы составили сложноподчиненное предложение с придаточным (с чего следует начинать общение с любым контролёром) внутри главного (Самое главное правило — это ваше требование показать его удостоверение!). Придаточное в этой позиции требует выделения запятыми. 

Обратите внимание: предложение построено неудачно, его нужно переформулировать.

(1) Я не думаю, чтобы он так скоро приехал.

(2) Я не думаю, что он так скоро приедет.

Модальность предположения связана не с планом будущего, а с использованием союза чтобы, который, благодаря наличию в его составе частицы бы, вносит в предложение вкупе с формой глагола на -л значение сослагательности (не случайно другая форма здесь невозможна! По сути, это скрытая форма сослагательного наклонения).

Оба предложения могут выражать приблизительно один и тот же смысл, если речь идет о ситуации в будущем. Но диапазон смыслов, доступных первому варианту, шире, чем у второго.

Во-первых, (1) может относиться к событию, которое уже должно было произойти, то есть к прошедшему (говорящий имеет в виду, что некто уже должен был приехать, но сомневается в том, что это действительно произошло). Во-вторых, (1) может относиться к событию, которое уже произошло, и это известно в том числе говорящему; предметом обсуждения может быть только время совершения этого события: один утверждает, что некто приехал куда-то в течение пятнадцати минут, а говорящий подвергает сомнению именно этот срок. В-третьих, (1) может относиться к событию, которое должно произойти в будущем, и в фокусе внимания тоже срок, в течение которого оно должно произойти.

Вариант же (2) может относиться только к будущему.

Судите сами, один и тот же смысл или разные смыслы передают эти предложения.

Правильно: ученик Днепропетровска и ученик г. Днепропетровска. Географическое название, употребленное с родовым наименованием город, выступающее в функции приложения, согласуется с определяемым словом, то есть склоняется, если топоним русского, славянского происхождения или представляет собой давно заимствованное и освоенное наименование.

Корень благополуч- в слове благополучно выделяют сторонники структурно-семантического подхода в словообразовании. При этом подходе структура производного слова определяется на основе его семантических связей в современном языке. Значение слова благополучие (от которого образовано прилагательное благополучный, производящее для наречия благополучно) ― ‘cпокойное и счастливое состояние, существование; жизнь в достатке’. Поскольку прямых семантических связей этого слова со словами благой и получение отсутствуют, слово считается непроизводным, а все непроизводные слова, по мнению представителей этого направления, являются нечленимыми.  

С диахронической точки зрения существительное благополучие образовано от двух слов (благая полука; значение ― ‘хорошая судьба, хороший случай’) и имеет два корня, первый из которых очевиден для современного носителя языка, а второй ― нет, так как он связан с утраченным глаголом лучити ‘получать назначенное судьбой’.

Антипословица – краткое изречение (зачастую юмористического характера), представляющее собой искажение какой-либо обычной, хорошо всем известной пословицы (путем замены одного или нескольких компонентов пословицы, соединения частей разных пословиц и т. п.). Например: Отчисление – мать учения (вместо Повторение – мать учения), Путина бояться – в сортир не ходить (вместо Волков бояться – в лес не ходить; фраза отсылает к ставшему крылатым выражению В. В. Путина мочить в сортире), Не плюй в колодец: вылетит – не поймаешь и т. п.

Запятая ставится.

Запятая ставится.

В «Словаре русского речевого этикета» А. Г. Балакая указано, что молодец – «широкоупотребительная форма похвалы, одобрения равного или младшего по возрасту, положению». Равного или младшего – следовательно, так может сказать учитель ученику, начальник подчиненному, но не наоборот, как Вы верно отметили; в то же время так можно обратиться и к равному по возрасту и положению – и в данном случае употребление слова молодец не означает, что говорящий ставит собеседника на ступень ниже.

Следует писать раздельно. Не вполне понятно, что значит "сотрудничать с планом"?