Фамилия Вашего знакомого должна склоняться. Законы русской грамматики предписывают склонять все мужские фамилии, оканчивающиеся на согласный (кроме фамилий на -ых, -их типа Черных, Долгих). Качество согласного (взрывной, шипящий, сонорный), происхождение фамилии, место ударения в фамилии – все это в данном случае не имеет значения (эти факторы имели бы значение, если бы фамилия оканчивалась на гласный звук). Правильно: Малышу Сергею.

Частица не может писаться с прилагательными (как полными, так и краткими) и слитно, и раздельно — в зависимости от того, содержится ли в высказывании (в соответствии с намерением говорящего/пишущего) утверждение или отрицание. Ср., например: Он небогат (= Он беден) — Он не богат (Он не слишком-то богат); а также пушкинское Она была нетороплива (= была медлительна), не холодна (= не была холодна), не говорлива (= не была говорлива). Позиция предиката (сказуемого) значительно усиливает для кратких прилагательных способность выражать именно отрицание. Он не силен = Он не слишком-то силен. Ежели бы говорящий хотел сообщить не об отсутствии, а о наличии признака, то сказал бы прямо: Он слаб в математике. Однако такое заявление выглядит слишком категоричным. Предложения типа *Он (не)сильный в математике грамматически некорректны, поскольку в них должна быть употреблена именно краткая форма прилагательного. 

Употребление множественного числа при составном числительном, оканчивающемся на один, возможно. Пример с придаточным определительным предложением при таком числительном есть в правилах согласования подлежащего и сказуемого в справочниках Д. Э. Розенталя. 

«При составных числительных, оканчивающихся на один, сказуемое, как правило, ставится в форме единственного числа, например: Двадцать один делегат прибыл на совещание; ...было подано сразу тридцать одно заявление (Шолохов). Форма множественного числа данной конструкции может быть обусловлена контекстом, например: Двадцать один делегат встретились за круглым столом (сказуемое-глагол встретились указывает на взаимное действие, которое выражается формой множественного числа); Двадцать один ящик с посудой, которые были доставлены на базу, попали туда по ошибке (влияние придаточного предложения с союзным словом которые в форме множественного числа); За все уплачено 231 рубль (при формальной роли подлежащего счетный оборот имеет значение обстоятельства меры в страдательной конструкции); Двадцать один студент не явились на экзамен (эмоционально окрашенный разговорный вариант, подчеркивающий количество отсутствовавших)».

Однако лучше предложение перестроить, чтобы избежать грамматической неловкости.

Изолированно часть СССР – он мой можно понять как конструкцию с именительным темы, тесно связанным с основным предложением. Однако такое понимание было бы верно, если бы в двух частях содержалось противопоставление типа: СССР – он не чужой, СССР – он мой; сравним пример из справочника: Дорога в дождь – она не сладость, дорога в дождь – она беда (Евт.). Однако в приведенном Вами предложении речь идет про род аббревиатуры СССР. 

В учебнике по русскому языку, издававшемся в СССР, говорится: «Имена существительные, к которым можно поставить слова мой, он, – мужского рода» (Закожурникова М. Л., Костенко Ф. Д., Рождественский Н. С. Русский язык : Учебник для второго класса. М., 1970. С. 135). Таким образом, слова он, мой в приведенном предложении могут быть цитатой из учебника, хотя и неточной; очевидно, именно в таком виде ее запомнил автор. В этом случае слова нужно заключить в кавычки. Тире, причем в обеих частях, уместно, так как в предложении подчеркивается противопоставление. Рекомендуем: СССР – не среднего рода, СССР – «он, мой».

Как сообщает академический «Словарь русского языка XVIII века», просторечное (то есть народное) выражение за добра ума употреблялось в значении 'по-хорошему, не доводя до беды, пока не поздно'. В «Толковом словаре живого великорусского языка» В. И. Даля читаем: «За добра ума, впору, вовремя, загодя, предвидя худо». «Убирайся за добра ума со двора долой», «пойдем-ка, стрекоза, за добра ума, чай пить», «бросьте вы энто ремесло за добра ума», «к ним нагрянул становой и попросил, за добра ума, прекратить это баловство» — это цитаты из литературных произведений XIX столетия. В грамматических штудиях этого же времени находим: «Судя но нѣкоторымъ примѣтамъ можно полагать, что за въ старину соединялся и съ родит. пад. за утра, за добра ума». Повторим вслед за одним из авторов: «Ясно, что значеніе предлога за въ живой рѣчи можетъ быть весьма разнообразно».

Сочетание предпринять меры традиционно описывается в справочниках и статьях по культуре речи как лексическая ошибка, как результат смешения устойчивого выражения принять меры и глагола предпринять что-либо (усилия, шаги и др.). При этом сочетание предпринять меры давно встречается в русских текстах, ср.: Я хочу начать хлопоты и предпринять меры к мирному, тихому, но вечному разрыву с консерваторией, к которой не питаю ничего, кроме того чувства, какое узник питает к своей темнице (П. И. Чайковский. Письма Н. Ф. фон Мекк. 1878);  События шли на нас неотразимо — их жаркое дыхание мы чувствовали еще за месяц до беды. Предпринять меры? Мера здесь только одна: силе противопоставить силу (Д. А. Фурманов. Мятеж. 1924). Некоторые словари русского языка фиксируют сочетание предпринять меры как нормативное: например, в «Большом толковом словаре русского языка» под ред. С. А. Кузнецова дано: предпринять решительные меры. Так что утверждение об ошибочности этого сочетания представляется как минимум спорным. Но игнорировать его тоже не получится, поэтому в образцовой литературной речи стоит использовать вариант принять меры, как того требует строгая норма.

Согласовать в значении "дать согласие" - канцеляризм. Такое значение (и употребление) не фиксируется словарями русского языка, но при этом слово согласовать в этом значении активно употребляется в канцелярской (деловой) речи (согласовываем = соглашаемся).

При этом оборот "согласовано с (кем-либо)" со значением "согласие такого-то получено" корректен.  

Попробуйте начать с Ивана Сергеевича Тургенева и Льва Николаевича Толстого.

В справочнике говорится об отсутствии отбивки запятой (точки) от предшествующего слова и необходимости отбивки тире от последующего. О позиции между знаками не говорится. В примере в издании 2014 года между запятой и тире пробела нет, но в самом тексте книги запятая от последующего тире последовательно отбивается, см., например, раздел, посвященный оформлению цитат (с. 180—181). Отбивка есть и в Полном академическом справочнике под ред. В. В. Лопатина, и в руководствах по пунктуации Д. Э. Розенталя.