Беглые гласные регулярно появляются в прилагательных с основой на согласный + н или к, где н обычно восходит к древнерусскому суффиксу -ьн-, а к — к суффиксам -ък- или -ьк-. Перед н появляется беглый гласный е (исключения: полон, смешон), а перед к — беглые гласные о или е (последний выступает после йота, мягких согласных и шипящих: горек, боек, тяжек). Если основа оканчивается на другую группу согласных, то беглый гласный, как правило, отсутствует: бодр, пошл, трезв. Есть несколько исключений: долог, светел, кисел, тёпел (и ненормативное тёпл), хитёр (и ненормативное хитр), востёр, остёр (и остр), шустёр (и шустр).

Правильно: джиу-джитсу. См.: Русский орфографический словарь РАН / Под ред. В. В. Лопатина, О. Е. Ивановой. – 4-е изд., испр. и доп. – М., 2012.

Что касается первого слова: словарной фиксации нет, корректно написание грепплинг. Не в начале корня после букв, передающих твердый согласный, в словах иноязычного происхождения, как правило, пишется буква Е (ср.:  бизнес, бренд, коттедж, партер, стенд, инерция); буква Э пишется только в немногих нарицательных существительных, таких как мэр, мэтр, пленэр, пэр, рэкет, рэп, сэр и некоторых других словах (преимущественно узкоспециальных), их круг определяется орфографическим словарем.

Правильно: бренд. Это слово, действительно, испытывало колебания в написании (что характерно для заимствованных слов в процессе их освоения языком), отсюда и различная словарная фиксация. Однако написание бренд сейчас «узаконено» «Русским орфографическим словарем» РАН, оно соответствует традиции русского письма: не в начале корня после согласных в словах иноязычного происхождения, как правило, пишется буква Е (ср.:  бизнесмен, коттедж, партер, стенд, инерция); буква Э пишется только в немногих нарицательных существительных, таких как мэр, мэтр, пленэр, пэр, рэкет, рэп, сэр и некоторых других словах (преимущественно узкоспециальных), их круг определяется орфографическим словарем.

У суффикса -ник-, с помощью которого образовано существительное жилищник, весьма широкий круг значений: в целом слова с этим суффиксом обозначают предмет или лицо. Поскольку слово жилищник используется исключительно в сфере, связанной с жилищно-коммунальным хозяйством, можно предположить, что жилищник — это работник в сфере ЖКХ.

Это подтверждает и пример 2009 года, который мы нашли через «Национальный корпус русского языка»: «В самом деле, какой дорожник или жилищник, не говоря о презренном производственнике, станет возражать...» (издание «Однако»). Здесь содержится целый ряд существительных с суффиксом -ник-, указывающих на сотрудников разных сфер: дорожного хозяйства, ЖКХ и производства.

Подобные фразеологизированные конструкции (ср. также: взять в жены, набиваться в друзья, пойти в няньки) обозначают вхождение кого-либо в определенный круг лиц – отсюда и множественное число.

Но гораздо интереснее трансформация, происходящая не с категорией числа, а с категорией одушевленности/неодушевленности. Обратите внимание: слова, называющие лиц, ведут себя как неодушевленные существительные: винительный падеж совпадает с именительным, хотя в других контекстах он, как и полагается, совпадает с родительным: вижу президентов, жен, друзей. Академическая «Русская грамматика» (М., 1980) называет подобные формы «единственным отступлением от последовательного выражения одушевленности во мн. ч.». Синтаксисты так объясняют этот феномен: собирательность в этих формах подавляет одушевленность.

Вот что говорится в экономическом словаре:

ПРЕДПРИЯТИЕ — самостоятельный хозяйствующий субъект с правами юридического лица, производящий продукцию, товары, услуги, выполняющий работы, занимающийся различными видами экономической деятельности. Различают государственные, муниципальные, коллективные, индивидуальные (семейные, частные) предприятия.

ОРГАНИЗАЦИЯ — (франц. organisation от лат. organizo — придаю стройный вид) — 1) строение, устройство системы; 2) составляющая процесса управления, суть которой — координация действий отдельных элементов системы, достижение взаимного соответствия функционирования ее частей; 3) форма объединения людей для их совместной деятельности в рамках определенной структуры; система, призванная выполнять заданные функции, решать определенный круг задач, например, предприятие, компания, школа, институт, банк, правительственное учреждение; 4) совокупность лиц, выступающих в качестве единого субъекта деятельности определенного вида, выполняющих определенную общую функцию, обладающих вытекающими из этого правами и несущих ответственность.

Это недавно заимствованное слово испытывало колебания в написании (что часто бывает с иноязычными словами, пока они осваиваются в языке), отсюда и разнобой в словарных рекомендациях. Предпочтительно использовать вариант Хеллоуин – во-первых, потому, что такова фиксация в орфографическом словаре (при разнобое в словарных рекомендациях «весомее» указания орфографического словаря, если речь идет о правописании), во-вторых, потому, что такое написание соответствует правилам русского письма. По нормам русской орфографии не в начале корня после букв, передающих твердый согласный, в словах иноязычного происхождения, как правило, пишется буква е (ср.: бизнес, бренд, коттедж, партер, стенд, инерция); буква э пишется только в немногих нарицательных существительных, таких как мэр, мэтр, пленэр, пэр, рэкет, рэп, сэр и некоторых других словах (преимущественно узкоспециальных), их круг определяется орфографическим словарем. 

Нормативными словарями современного русского языка это прилагательное не зафиксировано, однако в текстах оно встречается в узком значении 'имеющий отношение к пионерскому лагерю «Орлёнок»': Им обещали организованное шествие, орлятский круг (когда-то коллективные сеансы психотерапии с таким названием практиковали педагоги в номенклатурном лагере "Орленок"),[«Рисуем плакаты и ходим с ними...» // Известия, 05.11.2003]; Только называется он теперь чаще не «пионерским», а «орлятским кругом» – от названия одного из самых известных всероссийских детских лагерей «Орленок» [В лагерях отдыха дети снова встают под гимн и ходят строем, но смотрят только Гарри Поттера и не знают, почему лагерь носит имя Павлика Морозова // Новый регион 2, 09.06.2006].