Слово смотря в приведенном Вами предложении является предлогом, поэтому запятая после него не нужна. Ср.: Смотря по тому, насколько дорогим будет размещение объявления.

Для выделения той части текста, которая является текстовым примером (как предложение Смотря насколько дорогим будет размещение объявления в Вашем вопросе), могут использоваться разные выделительные средства, в том числе кавычки или курсив.

В русском языке титулы принц, герцог, граф и т. д. в общем случае пишутся со строчной буквы. Порядок слов в официальных наименованиях титулов закреплен и не подразумевает инверсии: принц Уэльский не то же самое, что уэльский принц. Словосочетание французский император пишется со строчной буквы, поскольку оно не является официальным титулом. В художественном произведении автор может употреблять прописные буквы, если этого требует художественный замысел.

Давайте разбираться. "В разы" - просторечное выражение (это не совсем то же самое, что речевая ошибка). А вот примеры употребления в ином значении: в прошлые разы, в последние разы и т. п.

В преддверии 9 Мая этот вопрос возникает всё чаще. Казалось бы, ответ на него дать несложно: справочник «Управление в русском языке» Д. Э. Розенталя (автора, пользующегося непререкаемым авторитетом среди редакторов, корректоров, журналистов, издательских работников) дает однозначную рекомендацию: ... лет чему (не чего!). Именно так: «не чего!» – с восклицательным знаком. Следовательно, правильно: 65 лет Великой Победе.

Но... В печатных и электронных СМИ, на открытках и плакатах, как правило, употребляется родительный падеж. Такое массовое употребление вряд ли может быть объяснено простой безграмотностью. Попробуем разобраться, в чём тут дело.

Необходимо сказать, что существует веский аргумент в пользу родительного падежа: именно такое управление – в названиях наград, учрежденных в юбилейные годы. Вот примеры из «Большой советской энциклопедии»: медаль «Двадцать лет победы в Великой Отечественной войне 1941—1945 гг.» (учреждена 7 мая 1965), медаль «Тридцать лет победы в Великой Отечественной войне 1941—1945 гг.» (учреждена 25 апреля 1975). Родительный падеж употребляется и в названиях наград, учрежденных в ознаменование 40-летия, 50-летия, 60-летия Победы; то же в названии последней по времени медали «65 лет Победы в Великой Отечественной войне 1941—1945 гг.», учрежденной указом Президента Российской Федерации от 4 марта 2009 года. (Сейчас слово Победа в значении 'победа в Великой Отечественной войне', как правило, пишется с прописной.)

Однако употребление родительного падежа выглядит более чем странно. Давайте задумаемся: что означает в русском языке конструкция «... года / лет чего-либо»? Она означает: «период времени, в течение которого длится, происходит что-либо»: два года разлуки (два года, в течение которых длится / длилась разлука), четыре года войны (4 года, в течение которых шла война), десять лет каторги (десять лет, в течение которых продолжалась каторга), тринадцать лет правления Александра III (тринадцать лет, в течение которых правил Александр III). Еще прекрасный пример: название романа «Сто лет одиночества». Таким образом, конструкция «65 лет Великой Победы» бессмысленна: она означает «65 лет, в течение которых продолжается / длится победа». Но победа не может «длиться»: она пришла в 1945 году, после этого мы только отмечаем ее годовщину.

Между тем не вызывает сомнений употребление дательного падежа после слова лет в сочетании с существительным, называющим лицо: десять лет Васе (не десять лет Васи), пятьдесят лет папе (не пятьдесят лет папы).  Тогда что препятствует образованию сочетания 65 лет Великой Победе? Как возникла бессмысленная фраза 65 лет Великой Победы?

Дело в том, что сочетание десять лет Васе означает 'Васе исполнилось десять лет, Вася достиг возраста десяти лет'.  Но глагол исполниться в значении 'о возрасте, сроке: достигнуть определенного предела' употребляется преимущественно с одушевленными существительными и личными местоимениями: исполниться кому; употребление с неодушевленными существительными менее вероятно (хотя словари фиксируют управление исполниться кому-чему), обычно значение 'о прошествии, истечении какого-либо срока, промежутка времени с момента чего-либо' выражается такой конструкцией: (исполнилось) ... лет с...  Так образуется фраза (исполнилось) 65 лет со дня Великой Победы.

Однако в самостоятельной конструкции «количественное числительное + слово лет + существительное» следует употреблять не только одушевленные существительные в дательном падеже (что очевидно), но и неодушевленные – в том же дательном падеже. Неслучайна у Д. Э. Розенталя рекомендация ... лет чему (Дитмар Эльяшевич не написал ...лет кому). И восклицательный знак после слов не чего, как бы говорящий: «Обратите внимание! Ошибка!» Грамматически правильно: 65 лет Великой Победе.

Вопрос о выборе окончания в форме родительного падежа множественного числа слова килограмм не является орфографическим, это проблема грамматической нормы. О ней Вы можете прочитать в ответе на вопрос № 290583.

Правила 1956 года и правила 2006 года, о которых Вы спрашиваете, – это своды орфографических и пунктуационных законов. Вот их полные библиографические описания: 

Правила русской орфографии и пунктуации : утв. Акад. наук СССР, М-вом высш. обр. СССР и М-вом просвещ. РСФСР / [наибольшее уч. в сост. принимали С. Г. Бархударов, К. И. Былинский, В. В. Виноградов, И. С. Истрина, И. А. Каиров, Е. И. Корневский, С. Е. Крючков, С. П. Обнорский, Д. Н. Ушаков, А. Б. Шапиро, Л. В. Щерба]. – Москва : Учпедгиз, 1956. – 176 с.   

Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник : одобрено Орфографической комиссией РАН / [авт. Н. С. Валгина, Н. А. Еськова, О. Е. Иванова, С. М. Кузьмина, В. В. Лопатин, Л. К. Чельцова ; отв. ред. В. В. Лопатин] ; Рос. акад. наук, Отд. историко-филол. наук, Ин-т рус. яз. им. В. В. Виноградова. – Москва : Эксмо, 2006. – 478, [1] с. – Справочник представляет собой дополненную редакцию действующих «Правил русской орфографии и пунктуации» 1956 г. – Издания после 2006 г. стер.

Свод 2006 года нельзя признать реформирующим наше письмо, хотя по тем публикациям, которые выходили в СМИ в начале 2000-х, такой вывод вполне можно было сделать. Но журналистам нужна сенсация, им свойственно демонизировать любую ситуацию.

Вот, что написано в предисловии к правилам 2006 года: «Основной задачей этой работы была подготовка полного и отвечающего современному состоянию русского языка текста правил русского правописания. Действующие до сих пор «Правила русской орфографии и пунктуации», официально утвержденные в 1956 г., были первым общеобязательным сводом правил, ликвидировавшим разнобой в правописании. Со времени их выхода прошло ровно полвека, на их основе были созданы многочисленные пособия и методические разработки. Естественно, что за это время в формулировках «Правил» обнаружился ряд существенных пропусков и неточностей.

Неполнота «Правил» 1956 г. в большой степени объясняется изменениями, произошедшими в самом языке: появилось много новых слов и типов слов, написание которых «Правилами» не регламентировано. Например, в современном языке активизировались единицы, стоящие на грани между словом и частью слова; среди них появились такие, как мини, макси, видео, аудио, медиа, ретро и др. В «Правилах» 1956 г. нельзя найти ответ на вопрос, писать ли такие единицы слитно со следующей частью слова или через дефис. Устарели многие рекомендации по употреблению прописных букв. Нуждаются в уточнениях и дополнениях правила пунктуации, отражающие стилистическое многообразие и динамичность современной речи, особенно в массовой печати.

Таким образом, подготовленный текст правил русского правописания не только отражает нормы, зафиксированные в «Правилах» 1956 г., но и во многих случаях дополняет и уточняет их с учетом современной практики письма» (с. 9).

Нужно признать, что расхождения в рекомендациях свода 1956 года и свода 2006 года есть. Но они совершенно незначительны. Некоторыми из них мы обязаны еще Д. Э. Розенталю. Он в своих руководствах по правописанию не воспроизводил правила 1956 г., а уточнял, детализировал их и в некоторых случаях менял рекомендации. Все эти изменения связаны с изменениями, произошедшими в самом языке. 

Кроме сводов правил, орфографическую норму фиксируют и орфографические словари. Работа над созданием академического орфографического словаря поручена Институту русского языка им. В. В. Виноградова РАН. Там работают специалисты, которые ведут постоянные исследования в области орфографии, изучают современную практику письма, историю его нормирования и вырабатывают рекомендации по написанию слов, на наших глазах входящих в русский язык. Ими же готовятся к изданию новые редакции академического орфографического словаря. Наиболее полным из них на данный момент является 4-е издание  «Русского орфографического словаря» (М., 2012). Соответствуют рекомендациям этого словаря данные орфографического ресурса, которым любой желающий может пользоваться на нашем портале в разделе «Проверка слова».

Вы задали очень интересный и сложный вопрос. Он касается сферы, не поддающейся регламентации правилами, сферы, где всё решает вкус, эстетические соображения.

Действительно, правило о стилистическом употреблении прописной буквы открытое, определенного, конечного списка слов нет (и быть не может). Это делает возможным любое слово написать с прописной буквы, если пишущий придает ему особый высокий смысл. Однако стилистическое употребление прописной буквы должно быть обоснованным.

Надо отдать должное студенту за его знание правил орфографии, но можно объяснить ему, что особо высоким смыслом в русской речи наделяются слова, выражающие какие-то понятия духовной сферы. Написанные с прописной буквы Родина, Отечество, Отчизна, Свобода, Добро, Честь, Человек, Учитель, Мастер – это не просто слова, это духовные категории, особо чтимые человеком явления. Можно попросить студента объяснить, какой высокий смысл вкладывает он в слова расписание и календарь. Допустим (пофантазируем), он скажет, что вся жизнь его сейчас настолько определяется календарем и расписанием, что он сравнивает их с Конституцией, священным законом и чем-то подобным. Если объяснение будет убедительным, то стоит обратить внимание студента на то, что такое переосмысление значения допустимо не во всех стилях речи. Есть сферы (например, официальная письменная речь), где оно будет неуместно. Однако в личной неофициальной переписке, в художественной речи обоснованное написание с прописной буквы вполне возможно. Подобные стилистические тонкости русского языка не фиксируются орфографическими правилами, здесь работают общие законы стилистики.

Пунктуация в предложении, которое Вы привели, верна. Менять тире на запятую не нужно.

Висячий предлог оставлять нежелательно, лучше повторить его у каждой рубрики.

В данном случае верно с точкой, так как название группы является членом предложения.