Интересный вопрос. В толковом словаре под ред. Д. Н. Ушакова 1935–1940 гг. эти синонимичные слова в значении 'отсутствовать' фиксировались в слитном написании. В 1956 г. в первом академическом орфографическом словаре сочетание не хватать было рекомендовано писать раздельно. В скобках был дан пример: не хватает сил. При этом сочетание глагола доставать с не было отмечено звездочкой, что означало возможность как слитного, так и раздельного написания (ср.: Ребенок не достает до полки с книгами и Ребенку недостает терпения). В правилах 1956 г. в список глаголов, не употребляющихся без не, был включен глагол недостает (именно в такой форме) в значении 'недостаточно'.

Видимо, при разработке правил орфографии и составлении словаря решение по-разному писать эти глаголы было основано на том, что глагол доставать в значении 'хватает, достаточно' в строгой литературной речи не употреблялся. А вот глагол хватать имел такое значение. Ср.: Мне всего хватает в жизни (предложение стилистически нейтрально) и Мне всего достает в жизни (фраза имеет разговорную окраску). 

По поводу преподавания в школе заметим следующее. Соответствующее изменение было внесено и в орфографический словарь для учащихся средней школы Д. Н. Ушакова и С. Е. Крючкова 1957 г., в котором, как сообщалось в предисловии, на основании введенных в действие правил 1956 г. были «уточнены написания ряда слов». В учебнике русского языка С. Г. Бархударова и С. Е. Крючкова 1968 г. (15-е издание) мы нашли в списке примеров к правилу о раздельном написании частицы не с глаголами сочетание не хватает. А в упражнениях было дано предложение В пачке (не) достает двух книг. Все это говорит о том, что уже в 1960-х гг. школьные учебники соответствовали орфографическим рекомендациям академических правил и словарей. 

В поисках ответа на Ваш вопрос мы обратились к одному из крупнейших специалистов по фразеологии — Валерию Михайловичу Мокиенко. Вот что он написал: «Обнаружил, что и в классическом английском такого оборота нет. Нет даже структурно-семантической модели, по которой он создан. Если это американизм, то, во-первых, недавний, а во-вторых, это либо калька с другого языка, либо рождение индивидуально-креативное.

Посылаю Вам серию русских народных выражений, характеризующих нудятину:

• [это] долгая (длинная) канитель. Неодобр.; [это] долгая волынка. Неодобр. О длительном, нудном и скучном деле;
• заводить / завести бодягу. Говорить надоедливо, занудно, повторяя одно и то же;
• толочь воду в ступе; жевать мочалку;
• брить слона. Разг. Шутл. Заниматься долгим, нудным делом. Елистратов 1994, 52;
• театр карпиков. Жарг. мол. Ирон. или Пренебр. О чём-л. скучном, примитивном, малоинтересном. Никитина 1996, 208;
• сказка на салазках. Народн. Ирон. Длинная, скучная история. ДП, 411;
• катать вату. Жарг. мол. Шутл.-ирон. или Неодобр. 1. Выполнять однообразную, нудную работу. Вахитов 2003, 74. 2. Перм. Делать что-л. очень медленно, вяло и безынициативно. ППГ 2013, 19;
• с ним и молоко киснет. Народн. Неодобр. О человеке, нудно и однообразно рассказывающем что-л. Соколова 2009, 346.

Понимаю, что они не передают точный смысл интересующей Вас идиомы. Самое подходящее, мне кажется, Да я лучше посмотрю, как трава растет. Так говорил один мой друг, но нигде в моих источниках этого оборота я не нашел. Он был полиглотом, потому, может, и это калька».

При этом в англоязычной Википедии выражению Like watching paint dry посвящена статья, в которой говорится, что это англоязычная идиома, описывающая занятие как особенно скучное или утомительное. (Похожим выражением является watching the grass grow 'наблюдать, как растёт трава'.) Считается, что оно появилось в середине ХХ века и уже к концу века стало широко известно.

1. Написание Й вместо И является ошибкой. В произношении возможен призвук "Й".

2. Такое произношение связано с тем, что для русского языка нехарактерны "зияния" (т. е. скопления) гласных. Чаще всего два гласных звука подряд встречаются в заимствованных словах (поэт, пионер и др.).

В каких справочниках? Да, если разбирать по составу слова гостиная и гостиница с точки зрения живых словообразовательных связей между словами в современном русском языке, то можно найти основания не выделять в них корень гост-. Например, в «Морфемно-орфографическом словаре» А. Н. Тихонова в слове гостиница выделен корень гостиниц-, хотя в слове гостиная выделен корень гост-. Но это не отменяет того факта, что эти слова исторически родственные и связаны со словом гость. Объяснить написание с одной н возможно только через это родство. Гостиная образовано от гость (ср. также: гостиный ряд, гостиный флигель) и пишется с одной н как отыменное прилагательное с суффиксом -ин-. Гостиница пишется с одной н как слово, имеющее однокоренное прилагательное с одной н в суффиксе.

Слово комильфо — заимствованное из французского языка устойчивое выражение, которое исходно имеет значение (букв.) ‘как надо, как следует’. Практически сразу оно начало употребляться в роли прилагательного и наречия (синонимы — приличный, прилично, пристойный, пристойно и т. п.). Как многие оценочные прилагательные, оно быстро начало использоваться и как существительное, дающее оценку человеку в целом. Именно в этом значении мы встречаем его, например, в автобиографической трилогии Л. Н. Толстого, оно же зафиксировано и в словарной статье.

В приведенном вами предложении слово использовано тоже как существительное, но в значении опредмеченного качества: со всеми необходимыми в подобных случаях приличиями. Такое употребление слова комильфо нельзя признать безукоризненным, это очевидная вольность. Но ничем иным, кроме как существительным, это слово в данном предложении признано быть не может, потому что только существительное обладает способностью подчинять себе определения (всем необходимым).

Этот пример не подходит под указанное правило по формальному признаку: отсутствие слов типа так или вот свидетельствует о том, что перед нами классическая конструкция с прямой речью, а не характеристика прямой речи. См. также ответ на вопрос № 324935.

Что касается кавычек, то их отсутствие в особых случаях использования прямой речи фиксируется справочниками. Помимо упомянутого примера из справочника под ред. В. В. Лопатина, можно привести цитату из справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя: «В газетных текстах кавычки при прямой речи нередко опускают: Президент Франции сказал: Обмен мнениями был полезен; Почему же это происходит? — спрашивает газета». В таких случаях передается скорее смысл высказываний, что позволяет опустить кавычки. В Вашем же случае важна форма (какое именно выражение использовали на работе), поэтому кавычки нужны: «Исключительно добросовестный человек», — говорили о нем на работе.

Верно без мягкого знака: патриаршего, патриаршему. Теперь разберемся, почему так.

Прилагательное патриарший в начальной форме выглядит как притяжательное прилагательное, отвечающее на вопрос "чей?" и оканчивающееся на -ий (-jeго), ср.: лисий - лисьего, пастуший - пастушьего, черепаший - черепашьего, птичий - птичьего, человечий - человечьего, монаший - монашьего, помещичий - помещичьего, скомороший - скоморошьего и т. д. Такие слова склоняются по особому (местоименному) склонению, в них пишется разделительный мягкий знак. 

Однако слова монарший и патриарший склоняются не по местоименному, а по адъективному склонению, то есть как прилагательные хороший (хорошего), святейший (святейшего), усопший (усопшего), больший (большего), августейший (августейшего) и т. п. В таких словах разделительный мягкий знак не пишется.

По этой причине правильно: патриаршее (не патриаршье) благословение, патриаршая (не патриаршья) ризница, Патриаршие (не Патриаршьи) пруды. И, соответственно: монаршее, монаршая, монаршие.

"Русская грамматика" (под ред. Н. Ю. Шведовой, М., 1980) указывает: "Притяжательные прилагательные орлий (устар.), отчий, монарший и патриарший, основа которых оканчивается на группу согласных (-ий – флексия им. п. ед. ч. муж. р.), изменяются по мягкой разновидности адъективного склонения. Образование от притяжат. прил. монарший, патриарший падежных форм по типу притяжат. прил. соболий, пастуший, волчий для современного языка ненормативно". При этом "у писателей XIX в. встречается образование форм косвенных падежей притяжательных прилагательных женского рода с шипящей согласной перед |j| (казачья, разбойничья) по образцу изменения местоимен. прил. наш, ваш (см. ниже) без |j| в конце основы: Ты не издохнешь от удара Казачей сабли (Пушк.); Не для разбойничей потехи Так рано съехались адехи На двор Гасуба старика (Пушк.); Парень был Ванюха ражий, Рослый человек, – Не поддайся силе вражей, Жил бы долгий век (Некр.) (для современного языка нормативны формы казачьей, разбойничьей, вражьей)".

Итак, различается написание слов: монашьего - патриаршего; монашье - патриаршее; монашья - патриаршая; монашьи - патриаршие.

См.:

• А. А. Зализняк. Грамматический словарь русского языка. 5-е изд., М., 2008.
• Русская грамматика / Под ред. Н. Ю. Шведовой. М., 1980.

Ваш вопрос мы передали О. Е. Ивановой, ведущему научному сотруднику Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН, одному из авторов и редакторов «Русского орфографического словаря».

Ольга Евгеньевна предлагает обратить внимание на то, что если в первом издании академического «Орфографического словаря русского языка» (1956) дубрава и дуброва даны в одной словарной статье, то в более позднем издании (1974) эти статьи разделили, и слова дубрава и дуброва с тех пор идут друг за другом, вводя за собой свои производные. У дубровы этих производных больше (в словаре дано дубровка «растение» и дубровник «растение; птица», а ведь есть еще многочисленные топонимы). По мнению нашего консультанта, сейчас дубрава и дуброва не взаимозаменимы, как это было в XIX в., и трудно согласиться, что это просто «слова с вариативным написанием». Как просто обозначение рощи дуброва — устаревшее слово для современного городского человека, оно имеет ореол поэтичности (это связано с тем, что оно больше употреблялось в прошлом и в поэзии), но при этом, судя по данным Национального корпуса русского языка, в некоторых современных текстах дуброва встречается; оно распространено и на юге России.

В какой мере слово дуброва сейчас можно назвать устарелым или областным? «Углубление в эту проблематику, — пишет Ольга Евгеньевна, — имеет косвенное отношение к задачам орфографического словаря. Это вопрос словоупотребления и жанра текста. А с точки зрения орфографической у нас всё нормально, мы следуем программе словаря. См. Предисловие к первому изданию «Русского орфографического словаря», с. 5: «Фонетические и грамматические варианты слов, имеющие различия в написании, помещаются в составе одной словарной статьи и соединяются союзом и, напр.: бива́чный и бивуа́чный; козырно́й и козы́рный; кайла́ и кайло́; макроцефа́лия и макрокефа́лия, циду́ла и циду́ля. Варианты, занимающие различные места в общем алфавите, приводятся повторно. Все иные варианты слов (различающиеся семантически, стилистически, а также устарелые) приводятся на своих алфавитных местах, как правило, без взаимных ссылок».

Вы приводите примеры сложноподчиненных предложений, в которых придаточная часть, начинающаяся с союзного слова (куда, почему), стоит перед главной частью. Согласно правилам русской пунктуации, между частями сложноподчиненного предложения, независимо от их порядка, ставится запятая: Куда он пойдет, меня мало интересует. В некоторых случаях вместо запятой может ставиться тире, как в примере: Куда он пойдет — меня мало интересует.