Дело в том, что § 60 «Правил русской орфографии и пунктуации» регламентирует написание слов, несколько отличающихся от прилагательного массачусетский в плане словообразования. Отличие состоит вот в чем. В словах, о которых идет речь в данном параграфе, удвоенная С на стыке корня и суффикса не только пишется, но и произносится: русский, арзамасский, т. е. никакого усечения основ не происходит. Слово массачусетский образовано иначе. Вот как пишет о подобных случаях академическая «Русская грамматика» 1980 года: «В образованиях с морфом -ск- и мотивирующей основой на сочетание "согласная + |с|", в том числе на сс, первая согласная суф. морфа фонетически поглощается финалью корневого: саксы  – сакский, Прованс – прованский, Уэльс – уэльский, Одесса – одесский, Пруссия и пруссы – прусский, Донбасс – донбасский» (§ 633, примечание). Это фонетическое поглощение согласного С отражается и в написании слова (о чем и идет речь в справочнике Розенталя).

Отметим также, что при решении вопроса о правописании слова следует руководствоваться словарной рекомендацией, если она есть, и правилом, если словарная фиксация отсутствует. В данном случае верно: массачусетский (от Массачусетс). Орфографическое различение двух значений прилагательного, на наш взгляд, создает неоправданные затруднения для пишущего.

Существительное путь относится (по школьной грамматике) не к 2 склонению, а к разносклоняемым существительным. Это особая группа слов, разные падежные формы которых имеют окончания, характерные для различных типов склонения. К разносклоняемым существительным, помимо слова путь, относятся 10 слов на -мя (время, имя, темя, бремя, семя, племя, стремя, вымя, знамя, пламя). В научной грамматике разносклоняемые существительные рассматриваются как особая группа слов в пределах 3-го склонения.

Особенность изменения слова путь по падежам состоит в том, что в родительном, дательном и предложном падеже оно имеет окончание -и, как в 3-м склонении, а в творительном падеже – окончание -ем, как у слов 2-го склонения. Объясняется это тем, что слово путь уже в древности принадлежало к особому типу склонения (слова с основой на -ь), из которого впоследствии сформировалось современное 3-е склонение существительных. К этому же типу принадлежало, например, и слово гость, и ряд других слов, впоследствии перешедших в 2-е склонение.

Почему же слово путь осталось в 3-м склонении? Лингвисты полагают, что произошло это вследствие того, что в языке к тому времени уже закрепилось устойчивое сочетание счастливого пути, которое и помешало переходу слова путь во второе склонение (иначе было бы: счастливого путя, ср.: счастливого гостя).

Считается, что слово добродетель (сущ. ж. р.) образовано от старославянского словосочетания добраꙗ (прил. ж. р.) + дѣтѣль (сущ. ж. р. со значением ‘дело, поступок’), т. е. буквавьно ‘доброе дело, добрый поступок’. Слово детель в современном русском языке не сохранилось, но в старославянском оно существовало и было образовано от основы инфинитива глагола дѣти ‘делать, класть’ (в наст. вр. дежу, дежеши и т. п.; ср. совр. рус. деть (на-деть, за-деть), наст. вр. дену, денешь: напр. куда ты дел ключь?) с помощью суффикса -тѣль (с ятем!). Таким образом, для буквы «я» здесь нет места. Сущ. же деятель – муж. (в отличие от добродетель!)  образовано в старославянском от основы инфинитива глагола дѣꙗ-ти ‘делать’ с тем же корнем -дѣ-, что и дѣ-ти (от которого сам он и образован при помощи -ꙗ-) и суффикса -тель (это другой суффикс – без ятя). Таким образом, слова разного рода добродетель и деятель исторически имеют разные суффиксы (-тѣль и -тель), которые к тому же присоединяются к основам инфинитива разных глаголов (дѣти и дѣꙗти). Кстати, суффикс -тель в слове жен. р.  обитель (заимствование ст.-слав. обитѣль), тоже восходит к суффиксу с ятем -тѣль (от ст.-слав. обитати). 

Если говорить о структуре, то предложение в целом представляет собой сложную синтаксическую конструкцию с разными видами подчинительной связи. Часть если да, то как это сделать представляет собой сложноподчиненное предложение с главной частью то как это сделать (слово то является коррелятом союза если) и придаточной частью если да, в которой слово да замещает собой предыдущую часть сложной синтаксической конструкции родителям нужно выражать их [эмоции]. Последний из союзов и соединяет две изъяснительные придаточные части, зависящие от глагола решить, поэтому запятая перед ним не требуется; сравним вариант без придаточной части с союзом если: решить, нужно ли выражать их [эмоции] родителям и как это сделать. Поскольку союз если имеет коррелят, перед этим союзом запятая также не нужна: Эти границы помогают вам разобраться в своем сильном гневе, обиде и боли и решить, нужно ли выражать их родителям и если да, то как это сделать.

В смысловом плане часть и если да, то как это сделать несет в себе оттенок присоединения, что позволяет поставить перед ней тире: Эти границы помогают вам разобраться в своем сильном гневе, обиде и боли и решить, нужно ли выражать их родителям — и если да, то как это сделать.

1. В справочниках не сформулировано правило о том, с какой буквы должна начинаться прямая речь, если она включается в текст как член предложения. Примеры приводятся разные, в частности: Это «не хочу» поразило Антона Прокофьевича; Он вспомнил пословицу «За двумя зайцами погонишься — ни одного не поймаешь» и отказался от первоначального плана; С криком «Спасайте детей!» юноша бросился в горящее здание (примечание к параграфу 50 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя). Вопрос остается, видимо, на усмотрение автора текста. Добавим лишь, что если с помощью знака конца предложения (восклицательного, вопросительного знака, многоточия) передается интонация прямой речи, то естественно было бы начать ее с прописной буквы, чтобы представить как законченное предложение: Братья разворачиваются и уходят, и вслед им летит громогласное «Не смейте оставлять нас здесь!». Что касается двоеточия, то оно здесь совершенно точно не нужно.

2. Слово прощай может быть представлено и как нечленимое предложение, сказанное с определенной интонацией, и как слово, поэтому корректны разные варианты его оформления.

3. После тире ставится именно точка, потому что авторские слова, стоящие после прямой речи, представляют собой отдельное предложение. См. подробнее ответ на вопрос № 325744.

Ваш вопрос мы передадим профессору В. В. Лопатину.

Форма винительного падежа корректна.

Склонять слова в скобках нужно.

Употребление предлога по в данном случае обусловлено последующим рядом: по профессии, по специальности. Авторы текста употребили общий (подходящий ко всем словам) предлог. В иных контекстах возможно: работа в какой-либо должности.

При этом – союз, обособлять его не нужно.