Д. Э. Розенталь воспроизводит рекомендацию «Правил русской орфографии и пунктуации» 1956 г. (§ 84). Современная орфографическая норма устанавливает написание с двумя дефисами: по-социал-демократически (см. «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина, § 138, 152).

Надежда, мы на Вашей стороне, нам тоже такой подход очень не нравится. Запросы в нашу справочную службу свидетельствуют о том, что подобные ситуации во время выдачи аттестатов и дипломов возникают ежегодно. Как правило, причина конфликта одна и та же: выпускники и (или) их родители сначала «прессуют» работников школы, а затем жалуются в различные инстанции (вплоть до прокуратуры), требуя не склонять фамилии, которые по всем правилам и нормам должны склоняться.

По нашему мнению, склонение/несклонение фамилии – это не личное дело носителя. Да, это его фамилия, но в то же время это слово и, как и все слова, оно подчиняется грамматическим законам языка. В этом смысле нет разницы между Аттестат выдан Голод Илье и Жители деревни страдали от голод, в обоих предложениях – грамматическая ошибка. К сожалению, многим носителям «нестандартных» фамилий это очень сложно объяснить.

Что делать в подобных ситуациях? По нашему мнению, для начала, вооружившись справочниками, попытаться всё же доказать выпускнику или рассерженному родителю, что фамилию нужно склонять. Поинтересоваться, хотят ли родители, чтобы у их ребенка в аттестате (получение которого – важное событие в жизни человека) навсегда осталась грубая грамматическая ошибка. Если же учащийся или родители упорствуют, если они так хотят получить аттестат с ошибкой – что ж, в конце концов, это их личный выбор...

В глаголе преуспеть выделяется приставка пре-, передающая значение интенсивности, полноты действия, названного производящим глаголом: успеть → пре-успеть; ср.: исполнить → пре-исполнить, уменьшить → пре-уменьшить и др.

С глаголом преступить и производным от него существительным преступник ситуация более сложная. С точки зрения специалистов по словообразованию, анализирующих систему современного языка, глагол преступить превратился в непроизводный, в отличие от глагола отступить (‘передвинуться, шагнуть = ступить назад или в сторону’), значение которого по-прежнему очевидным образом выводится из производящего глагола ступить и приставки от-. Глагол преступить имеет значение ‘cамовольно нарушить что-л.’, семантическая связь с глаголом ступить утрачена, а следовательно, в словообразовательном отношении он непроизводен, имеет корень преступн-. Такой же корень при словообразовательном анализе имеет производное от этого глагола существительное преступник. Подобная точка зрения отражена в словообразовательных словарях.

Однако словообразовательный анализ является лишь одним из видов анализа структуры слова. Существует также морфемный анализ, который учитывает не только формо- и словообразовательные особенности слов, но и их способность члениться на морфемы на основе принципов собственно морфемного анализа. При собственно морфемном анализе учитываются словообразовательные связи других слов, содержащих подобное морфемное строение. Используя сопоставление: пре-ступить  ― от-ступить ― за-ступить и т. п., на собственно морфемном уровне в глаголе преступить и производном от него существительном преступник выделяется приставка пре-. Такое членение фиксируется собственно морфемными словарями.

Тип сказуемого определяется в двусоставных предложениях. В односоставных предложениях не выделяется ни подлежащее, ни сказуемое, а выделяется главный член, который по своим структурным характеристикам может быть сближен с тем или иным типом подлежащего или сказуемого в двусоставном предложении. (Определение главного члена односоставного предложения как подлежащего или сказуемого — школьная традиция, в дидактических целях упрощающая действительное положение дел.) В односоставных предложениях типа Нам это стихотворение не выучить главный член — это инфинитив с нулевой отвлеченной связкой (глагол быть), которая при модификации временного плана высказывания может выступать в форме прошедшего или будущего времени (Нам это стихотворение было/будет не выучить). Сложным является вопрос, с каким типом сказуемого следует сближать главный член такого строения. Если определяющим считать наличие здесь инфинитива, то главный член может быть сближен с составным глагольным сказуемым (точка зрения Е. И. Литневской); если же при определении типа сказуемого решающим фактором считать характер связочного компонента (точка зрения, например, М. Я. Дымарского, см. ответ на вопрос № 317721), то главный член в анализируемом высказывании может быть сближен с составным именным сказуемым, где инфинитив выступает функциональным аналогом именной части. В пользу последнего решения говорит исторический аспект проблемы: инфинитив по происхождению является как раз «оглаголенной» формой существительного. В школьном обучении подобных вопросов, естественно, следует избегать — в силу их сложности.

Строгая норма требует дательного падежа после слова равно: Два плюс три равно пяти. Но очевидно, что в реальности соблюдать это правило затруднительно, ведь после равно может стоять гораздо более сложное с грамматической точки зрения числительное. Поэтому использование именительного падежа нельзя назвать ошибкой.

Склонение обязательно. Есть четкая грамматическая норма (зафиксированная в любом нормативном лингвистическом издании, где есть раздел о склонении собственных имен): мужские фамилии, оканчивающиеся на согласный, склоняются (кроме фамилий на -ых, -их типа Черных, Долгих), женские – нет. Языковое происхождение фамилии при этом не имеет значения.

Современная норма: сражаться с врагом. Об этом говорят правила (см., например, «Письмовник») и данные «Национального корпуса русского языка» (сочетание со врагом встречается лишь изредка и только в текстах ХVIII – первой половины ХХ века; ср. выборку по запросам «с врагом» и «со врагом»).  

Пунктуация верна. В первой части между подлежащим и сказуемым допустимо тире. Однако, на наш взгляд, в контексте всего предложения тире излишне, так как оно будет акцентировать внимание на сказуемом в первой части, которое отрицается, а главную информацию несет на себе вторая часть, утвердительная. 

Норма русского языка: поняли. Но мы не уверены, что распространенный у Вас на работе вариант – именно ошибка (незнание нормы). Можно предположить, что кто-то один употребил это слово с ударением на последнем слоге в шутку (или оговорился), а другие включились в языковую игру.