У слова калибр сложный путь заимствования. В этимологиическом словаре Макса Фасмера отмечено: «Через польск. kaliber или нем., голл. kaliber, франц. calibre (с 1478 г.) из ит. calibro, араб. kâlib от греч. καλοπόδιον "форма, образец"».

В современных морфемных и словообразовательных словарях *калиберный рассматривается как вторая часть сложных прилагательных (однокалиберный, крупнокалиберный, мелкокалиберные и т. п.). Однако ещё в «Словаре русского языка XVIII  века» калиберный — самостоятельное нормативное прилагательное, как и производящее существительное калибер.

Достаточно долго существовали вариативные формы калибр и калибер, хотя уже в словаре под редакцией Д. Н. Ушакова (1930-е) калибер имеет пометы 'простореч.' и 'устар'.

Оба варианта корня продолжают использоваться в словообразовании (ср.: калибровка, крупнокалиберный). 

Вставка гласной перед суффиксом -н- поддерживается общей морфонологической тенденцией: русский язык стремится избегать чрезмерного стечения согласных. В данном случае мы не можем говорить о 'беглой гласной' в традиционном понимании этого термина (как в исконных словах, где беглость гласной возникает в позициях исчезнувших редуцированных), но понятие "вариативность корня" в этом случае вполне применимо.

Между частями сложноподчиненного предложения (как в Ваших примерах) обычно ставится запятая. Но и "авторское" двоеточие возможно.

Вопросительный знак (в случае постановки запятой) в конце предложения не нужен.

Корректен второй вариант.

Это сложные предложения с прямым вопросом, в них кавычки не нужны: 

Разумеется, возникает вполне логичный вопрос: почему именно в последние 10–15 лет так много говорится о медицинской практике, основанной на принципах доказательности, почему сегодня это направление одно из самых перспективных в медицине?

Когда между группой случаев в контрольной группе установлено различие по частоте встречаемости фактора риска, необходимо задать вопрос: действительно ли уровень встречаемости фактора, наблюдаемый в контрольной группе, ожидаемый среди всего населения? Или вопрос можно задать по-другому: могут ли представители данной контрольной группы иметь к изучаемому фактору необычно высокий или низкий уровень подверженности, существенно отличающийся от всего населения, в отношении которого проводится исследование?

О таких предложениях писал Д. Э. Розенталь: «Двоеточие ставится перед прямым вопросом, включенным в состав бессоюзного сложного предложения: Спрашивается теперь: что же делало наше общество в последние 20–30 лет? (Доброл.); Одного только я не понимаю: как она могла тебя укусить? (Ч.); До сих пор удивительным и неразгаданным остается: кто же в эту роковую ночь дивизионную школу снял с караула? (Фурм.); Я прошел к калитке по мокрой траве, испытывая тревогу: кто же рассмотрит первый трактор в таком непроглядном тумане? (Перв.)».

Большой толковый словарь

Беглые гласные регулярно появляются в прилагательных с основой на согласный + н или к, где н обычно восходит к древнерусскому суффиксу -ьн-, а к — к суффиксам -ък- или -ьк-. Перед н появляется беглый гласный е (исключения: полон, смешон), а перед к — беглые гласные о или е (последний выступает после йота, мягких согласных и шипящих: горек, боек, тяжек). Если основа оканчивается на другую группу согласных, то беглый гласный, как правило, отсутствует: бодр, пошл, трезв. Есть несколько исключений: долог, светел, кисел, тёпел (и ненормативное тёпл), хитёр (и ненормативное хитр), востёр, остёр (и остр), шустёр (и шустр).

Да, если это не высшая государственная должность, то ее следует писать с маленькой буквы: и. о. генерального директора.