Подобное предложение приведено в параграфе 50 Справочника Д. Э. Розенталя, посвященном оформлению прямой речи внутри авторских слов: Не говорить же: «Эй, собака!» или «Эй, кошка!» В Вашем случае нужны запятые перед союзом или, поскольку он повторяющийся; тире после прямой речи перед вводным словом значит по условиям контекста не требуется: Если вам говорят: «Не делай этого», или «Остановись», или «Тебе это не нужно», значит, вы на правильном пути.

Правило есть, оно приведено в словаре В. В. Лопатина, И. В. Нечаевой, Л. К. Чельцовой «Прописная или строчная?» (М., 2011). С прописной буквы пишутся нарицательные слова, выступающие как названия персонажей в сказках, пьесах, баснях и некоторых других произведениях художественной литературы, фольклора, напр.: Красная Шапочка, Змей Горыныч, Серый Волк, Синяя Борода и т. д. По аналогии с написанием Серый Волк корректно: Бурый Медведь, Гималайский Медведь, Синий Кит.

Сочетание острый как бритва отсутствует в словарях фразеологизмов. Единственный источник, в котором это сочетание приведено в числе устойчивых, — перечень в параграфе 42.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя. Отмечено, что перечень составлен не только по данным словарей, но и «по наблюдениям над текстами разных жанров». В такой ситуации следует допустить оба варианта пунктуационного оформления — с запятыми и без них. 

Обособление нужно: деепричастный оборот, находящийся после союза или союзного слова, отделяется от него запятой (союзы не включаются в деепричастный оборот). Правило приведено в параграфе 68 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.). Об обособлении деепричастного оборота после союза в начале предложения см. «Справочник по русскому языку. Пунктуация» Д. Э. Розенталя, параграф 20.2.

На наш взгляд, и при употреблении в переносном значении целесообразно сохранять прописную букву. Ср. известную фразу: В каждом городе есть свои Черёмушки (=свой микрорайон, застроенный типовыми домами), написание с прописной в данном случае рекомендуется словарями.  Со строчной буквы при переносном употреблении пишутся немногие географические названия: олимп, содом, камчатка, ходынка; традиция употребления таких названий в переносном значении уже достаточно долгая.

Слово соответственно здесь используется в значении «следовательно, значит» и является вводным. Запятая после соответственно нужна.

1. Оба варианта возможны. 2. Правильно с наращением. 3. Запятая необязательна.

Запятая не нужна, так как союзом и связаны двух вопросительных предложений (второе из них представлено только вопросительным местоимением почему, но в данном случае это неважно). Правило приведено в п. 5 параграфа 112 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.). Обратите внимание, что перед этой конструкцией лучше поставить двоеточие: Поделитесь с нами воспоминаниями: какой предмет был вашим самым любимым в школе и почему?