Да, пояснительный оборот нужно выделить. Кроме того, сочетание с пожеланием удачи уместно оформить как присоединительную конструкцию (чтобы сочетание не выглядело определением автора). Возможный вариант: Ивану Иванову, мудрому учителю и прекрасному человеку, от автора — с пожеланием удачи. 

Постановку тире можно объяснить тем, что первая часть предложения образована именительным темы. Обратите внимание, что пояснительный оборот требует обособления запятыми: Стиль модерн, или новый стиль, — так чаще всего называли в России направление в искусстве.

Написания с прописных букв возможны. Выбор будет определяться значением и стилистическими свойствами слов и в целом стилистическими особенностями текста. Сочетание отечественная война пишется со строчной буквы как описательный оборот, обозначающий характер войны. В сочетании со словом герой оно часто употребляется как название войны 1812 года и 1941−1945 годов, например: Памятник генералу Дорохову, герою Отечественной войны. Слово герой может записываться с заглавной буквы в контекстах, где ему приписывается особый высокий смысл и в составе званий, например: И вовеки не будут забыты / Наших Красных Героев дела (А. Тиняков), Герой Российской Федерации. В сочетании с названием войны слово герой обычно пишется со строчной буквы.

Запятая точно нужна после существительного оператора: здесь начинается определительный (причастный) оборот. Далее возможны варианты в зависимости от смысла: 
Вход посетитель должен производить только по команде оператора, обслуживающего аттракцион, после завершения очередного сеанса (посетитель производит вход после завершения очередного сеанса);
Вход посетитель должен производить только по команде оператора, обслуживающего аттракцион после завершения очередного сеанса (оператор обслуживает аттракцион после завершения очередного сеанса).

Да, этот вариант корректный: тире ставится в бессоюзном сложном предложении, вторая часть которого начинается словом это (см. «Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.), пункт 5 параграфа 130); запятая нужна, чтобы закрыть причастный оборот. Во втором варианте как раз не хватает этой запятой.

Кроме того, вызывает сомнения корректность первого варианта, в котором содержание слов главы муниципалитета представлено в виде прямой речи: предлог об в сочетании об этом указывает на предмет, тему речи, а не на дословную передачу чьих-либо фраз; при использовании кавычек уместной будет формулировка без этого сочетания: «Семь учебных заведений городского округа вошли в «Топ-100 лучших школ Московской области», составленном министерством образования региона», – сообщил глава муниципалитета, который на днях провел встречу с директорами школ.

Деепричастный оборот составляет словосочетание спросив о том. 

Нужно обособить пояснение с союзом то есть: сотрудничество между двумя правительствами по дипломатическим, т.е. секретным, каналам происходило...

Это выражение допустимо, если принимать во внимание смысловые особенности прилагательного необузданный. Но вполне вероятно, что оборот могут расценить как необычный.

Запятая, закрывающая пояснительный оборот или эпоха Водолея, нужна.

Обособление нужно: деепричастный оборот, находящийся после союза или союзного слова, отделяется от него запятой (союзы не включаются в деепричастный оборот). Правило приведено в параграфе 68 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.). Об обособлении деепричастного оборота после союза в начале предложения см. «Справочник по русскому языку. Пунктуация» Д. Э. Розенталя, параграф 20.2.