Извините за задержку. Дело в том, что такие слова практически не используются, гораздо более употребительны варианты: цифровая среда, диджитал-среда. Если нужно написать именно дигисреда, рекомендуем писать слитно.

У суффикса -ник-, с помощью которого образовано существительное жилищник, весьма широкий круг значений: в целом слова с этим суффиксом обозначают предмет или лицо. Поскольку слово жилищник используется исключительно в сфере, связанной с жилищно-коммунальным хозяйством, можно предположить, что жилищник — это работник в сфере ЖКХ.

Это подтверждает и пример 2009 года, который мы нашли через «Национальный корпус русского языка»: «В самом деле, какой дорожник или жилищник, не говоря о презренном производственнике, станет возражать...» (издание «Однако»). Здесь содержится целый ряд существительных с суффиксом -ник-, указывающих на сотрудников разных сфер: дорожного хозяйства, ЖКХ и производства.

При числительном двое сказуемые-глаголы со значением бытия, наличия, существования, положения в пространстве и т. д. (то есть со значением  состояния,  а не действия) обычно употребляются в форме единственного числа. Поэтому верно: До выборов состоится еще двое дебатов.

Правилами орфографии не регламентировано написание частей роуд, таун и под. в составе географических названий, так как эти части в русском языке являются экзотизмами. Это лексически не освоенные слова, они называют реалии зарубежной жизни. Выбирая написание, нужно ориентироваться на контекст. Если в тексте географические названия с этими частями встречаются несколько раз, если читатель может воспринять их как нарицательные слова со своими значениями, то нужно выбрать написание со строчной буквы. Так, например, в статье Е. Замятина, опубликованной в сборнике 1988 года: Образ этот неверен потому, что хороший шофер безошибочно проведет свой автомобиль даже в Лондоне ― от Стрэнда до Юстон-роуд. Если же предполагаемый читатель в контексте воспримет иностранное вкрапление как часть названия, то правильно написание с прописной буквы. Способствует такому восприятию наличие родового слова перед названием, например: В два часа ночи «Ренессанс» закрывался, но неуемная компания желала ехать «дальше», в открытые до утра кабаки на далекой улице Ханьчжоу-Роуд, в западной части сеттльмента, в районе загородных иностранных клубов (Н. И. Ильина).

Предложенный учителем вариант пунктуации возможен: слова дорогая и бабушка могут быть двумя однородными обращениями. Но обращение-словосочетание типа дорогая бабушка все же более типично. Приведем известные примеры:

И врагу никогда не добиться,
Чтоб склонилась твоя голова,
Дорогая моя столица,
Золотая моя Москва!

                   М. Лисянский, С. Агранян

Всю бы жизнь свою подняла я, ―
осуши ее всю ― до дна, ―
за победу твою и славу,
дорогая моя страна.

                    О. Берггольц

Да, всё так и есть. Запятую надо поставить.

Это причастие, при наличии зависимых слов не с причастиями пишется раздельно: не дошедший до нас.

Запятая нужна, так как первый союз и связывает части сложного предложения и оснований не ставить запятую нет. Обратите внимание: в предложении есть опечатки.

Таких правил нет. Знаки препинания нужно расставлять, анализируя структуру предложения. 

Если придаточная часть сокращена до одного только союзного слова, запятая не ставится. Правильно: Не знаю почему. Расскажи как. И т. п.