Через дефис может писаться не только одно слово, но и сочетание слов. Это могут быть сочетания с приложениями (город-герой, студент-первокурсник, программа-открывашка), сочетания-повторы (умница-разумница), сложные термины (альфа-частица) и др. Бывают очень разные случаи, единого правила для всех не существует. Подробнее можно посмотреть в «Правилах русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина. Правда, вопрос о применении в таких сочетаниях кавычек там не рассматривается. Скорее всего, Вы правы, и в первых приведенных Вами примерах (мальчик-«умница», программа-«открывашка») лучше закавычить всё словосочетание. Что касается третьего (экс-«Интеграл»), то надо разбираться, что имеется в виду, и решать вопрос о кавычках в зависимости от смысла (к чему относится приставка экс, что такое Интеграл и т. д.).

Если, по мнению автора (редактора), без кавычек непонятно, что говорящий повторяет речь собеседника, кавычки можно поставить, в других случаях они не требуются. Сравним оформление подобных повторов в разных произведениях (примеры из книги Б. Ю. Нормана «Лингвистическая прагматика»):

— А какая была коза! Ну, голубь, а не коза. Голубь!
— Голубь! — отодвигаясь от бабки, огрызнулась Нюрка. — Как почнет шнырять рогами, так не знаешь, куда и деваться (А. Гайдар. Тимур и его команда).

— Чо это вас так шибко в город-то тянет?
— Учиться… «Что тянет». А хирургом можно потом и в деревне работать (В. Шукшин. Космос, нервная система и шмат сала).

В приведенном Вами примере тот факт, что говорящий повторяет слова собеседника, очевиден и без кавычек:
— Всё не так однозначно, Мэгги.
— Не так однозначно? НЕ ТАК ОДНОЗНАЧНО?!

Разумеется, не с глаголами пишется раздельно, это правило знают все (можно не приводить ссылки на учебники), с ним никто не спорит, а ответ на вопрос № 260209 этому правилу не противоречит.

Дело в том, что в русском языке есть глаголы с приставкой недо..., означающей неполноту, недостаточность по сравнению с нормой. В составе такой приставки не пишется слитно. Правильно: недописать  в значении 'написать не полностью, меньше нужного'. Подчеркиваем: не здесь не частица (которая должна писаться раздельно с глаголом), а часть слова.

Подробнее о словах с приставкой недо... см в ответе на вопрос № 251968.

Глагол недописать 'написать не полностью, меньше нужного' зафиксирован «Русским орфографическим словарем» РАН (М., 2005). О написании глаголов с приставкой недо... см., например, в «Справочнике по правописанию и литературной правке» Д. Э. Розенталя (М., 2003, с. 79, а также любое другое издание).

Между сочетаниями наступил шестой десяток и пошел шестой десяток разницы нет. Оба они означают «начался, настал шестой десяток». Десяток – десять лет жизни человека. Давайте считать вместе. Первый десяток – с рождения до 10 лет. Второй десяток – с 10 до 20 лет, третий десяток – с 20 до 30, четвертый –  с 30 до 40, пятый – с 40 до 50, шестой – с 50 до 60. Когда человеку исполняется 50 лет, начинается (настает, наступает) шестой десяток лет его жизни.

С годами другая ситуация. Шестидесятые годы – это действительно годы с 60-го по 69-й в каждом столетии, но это не шестой, а седьмой десяток лет века. Разница в том, что есть «нулевые» годы (первые десять лет века), но не бывает «нулевого» десятка лет жизни.

Оба словаря являются авторитетными изданиями, отражающими современную письменную норму. Вы можете ссылаться на любой из них: не думаем, что в рекомендациях этих словарей Вы найдете большое количество разночтений (если они и обнаружатся, то, скорее, будут касаться недавно заимствованных слов, очень часто испытывающих колебания в написании). Все авторы включенного в список Минобрнауки орфографического словаря принимали участие и в работе над «Русским орфографическим словарем» под ред. В. В. Лопатина: Бронислава Зиновьевна Букчина – один из авторов 1-го издания словаря (1999), Людмила Константиновна Чельцова – один из авторов и 1-го, и 2-го издания (2005), Инна Кузьминична Сазонова – один из рецензентов «Русского орфографического словаря».

Таким образом, принципиальной разницы – на какой словарь ссылаться – нет: авторский коллектив фактически один и тот же. Впрочем, если Вы корректируете официальный документ, имеет смысл указывать словарь Б. З. Букчиной, И. К. Сазоновой, Л. К. Чельцовой, т.к. в приказе Минобрнауки речь идет о словарях, в которых содержатся нормы русского языка как государственного. В повседневной редакторско-корректорской практике рекомендуем Вам пользоваться «Русским орфографическим словарем»: его словник полнее и включает в себя многие слова, недавно заимствованные русским языком и вызывающие особые трудности в написании.

Во-первых, вопрос о выделении корня может по-разному решаться при собственно морфемном и при словообразовательном анализе. А во-вторых, словообразовательный анализ может быть синхроническим и диахроническим, то есть его результаты зависят от того, рассматриваем мы язык одной определенной эпохи или же анализируем изменения в нем на протяжении какого-то отрезка времени. Поэтому результат членения на морфемы может быть разным — и при этом во всех случаях правильным.

При синхроническом словообразовательном анализе, результаты которого отражает «Словообразовательный словарь русского языка» А. Н. Тихонова, в слове защита выделяется корень защит-, так как в современном языке семантические связи с корнем -щит- у этого слова утрачены.

При диахроническом словообразовательном анализе в глаголе защитить и в производном от него существительном защита выделяется корень -щит- (см., например, «Этимологический словарь» М. Фасмера).

При собственно морфемном анализе в слове защита тоже выделяется корень -щит- (см . «Словарь морфем русского языка» А. И. Кузнецовой и Т. Е. Ефремовой).

Чтобы понимать, какой тип анализа представлен в том или ином словаре, перед его использованием необходимо внимательно ознакомиться с предисловием. 

Написание сложных прилагательных в подобных названиях нередко вызывает затруднения, т. к. пишутся эти прилагательное неединообразно: одни из них принято писать слитно, другие – через дефис. Многое здесь обусловлено традицией, при этом орфографическое оформление одних и тех же названий в разных городах может различаться. Например, в Москве есть улица Маломосковская, но в Вашем городе может быть принято дефисное написание этого названия. Лучше всего уточнить, как писать эти названия, в городской администрации.

Если же пытаться ответить на вопрос, как должны быть написаны такие названия (без учета сложившейся традиции), то, видимо, следует вспомнить общие правила правописания сложных прилагательных. Слитно пишутся прилагательные, образованные из основ слов, отношение между которыми носит подчинительный характер (железнодорожный от железная дорога, станкостроительный от строить станки и т. д.). Пишутся через дефис прилагательные, образованные из основ слов, обозначающих равноправные понятия (англо-русский от английский и русский, научно-технический от наука и техника и т. д.). По общему правилу прилагательные, образованные от сочетаний пешие стрельцы, конные стрельцы (подчинение), должны писаться слитно: пешестрелецкий, коннострелецкий. Первые части сложных слов мало... и средне... по общему правилу тоже пишутся слитно. Поэтому более логично слитное написание всех перечисленных Вами названий. Но это, повторяем, без учета сложившейся в городе традиции, а ее, конечно же, надо учитывать.

Правило, на которое Вы ссылаетесь, следует признать неполным. Написание ранее не судимый корректно и закономерно преобладает в практике письма. Наречие времени так же, как и существительное в тв. падеже со значением деятеля, актуализирует глагольные признаки слова, значит перед нами причастие, которое с не нужно писать раздельно. В орфографических словарях сочетание ранее не судимый не приводится, над дополнением правил об отрицании орфографисты работают.