Наиболее подробно вопрос сочетания парного тире, выделяющего вставку, с другими знаками препинания, освещен в примечании 4 к параграфу 26.2 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя. Примеров, аналогичных Вашему, там не приведено. Исходя из того, что «перед первым тире ставится запятая, если этого требует структура первой части основного предложения», а в данном случае структура того не требует (нет оборотов, которые нужно закрыть), можно рекомендовать не ставить запятую в этой позиции.
Нет, такие сочетания не соответствуют нормам современного русского литературного языка, хотя многие лингвисты отмечают экспансию предлога на в разговорной речи.
"...предлог на, как, например, приставка про- (всякие там пролечить, проплатить), в последнее время замелькал довольно активно: на тюрьме (как на зоне), на вагоне (Кипяток попросите на соседнем вагоне — недавно в поезде услышала), на районе (даже в какой-то рекламе было: У нас на районе никто не зажигает). А мое любимое выражение с предлогом на — на позитиве: Я пришел такой весь на позитиве. Раньше говорили на нервах, на голубом глазу, а теперь еще и на лавэ (то есть, при деньгах). <...> Вот в каком-то блоге обсуждают фотографию приятеля: смотри, мол, какой нарядный, на костюме (далее непечатно). Или вот по поводу дресс-кода: обязательно ли в этой фирме ходить на костюме, на галстуке? Попутно выяснила, что выражение на галстуке есть еще в жаргоне автомобилистов: в смысле машина заглохла, пришлось ехать на галстуке" (И. Левонтина. Русский со словарем. М., 2016).
На практике можно руководствоваться таким принципом. Частицы - служебные части речи; они не являются членами предложения, к ним не задаются вопросы от других членов предложения. С местоимениями все иначе: они выступают как полноправные члены предложения.
Наконец, в случае сомнений нужно заглянуть в словарь. Там обычно есть подсказки:
1. ЭТО. частица.
1.
Усиливает вопросительное местоимение или наречие, а также другие отдельные слова в предложении. Кто это пришёл? Куда это ты идёшь? Ведь это я тебе звонил.
2. (при сказуемом, выраженном сущ., инф. или предикат. нареч.).
Употр. как связка. Музыка - это блаженство. Руководить - это быть всегда впереди. Путешествие - это всегда интересно.
2. ЭТО. I.
1. местоим. сущ.
к Этот.
2.
Употр. как указательное слово на границе двух предложений, из которых второе является объяснением, истолкованием первого. Рентген был известный физик, это он открыл гамма-излучение. II. это, этого; ср.
1.
То, о чём говорится в предшествующем или последующем предложении. Экономический кризис - об этом пишут все газеты.
2.
Всё то, что было перечислено в предшествующей речи. Музыка, голоса - всё это сливается в общий шум. Пляж, море, танцы - это мне знакомо.
Это так называемое эллиптическое предложение (самостоятельно употребляемое предложение с отсутствующим сказуемым). В таких предложениях при наличии паузы ставится тире, при отсутствии паузы знак не нужен.
Морф -ич используется в образованиях, мотивированных собственными личными русскими именами на -а II скл.: Лука - Лукич, Илья - Ильич, Фома - Фомич, Кузьма - Кузьмич, Никита - Никитич, Фока - Фокич, Савва - Саввич, Сила - Силыч и Силич, Иона - Ионыч и Ионич, в отчестве Прович, мотивированном личным именем I скл. Пров, а также в барич, княжич, паныч. Кроме того, морф -ич выступает в вариантных образованиях от имен на -слав, от которых возможны также образования с морфом -ович: Вячеслав - Вячеславич и Вячеславович.
Примечание. Встречающиеся в современной речи отчества от русских имен на -а с морфом -овыч (Никитович, Саввович) противоречат литературной норме.
Морф -ович используется в образованиях, мотивированных собственными личными именами I скл.: Иван - Иванович, Николай - Николаевич, Петрович, Герасимович, Олегович, а также в слове попович. Кроме того, этот морф используется в отчествах от нерусских личных имен II скл. (Шалва - Шалвович).
(Русская грамматика, 1980)
Приводим формулировки правил.
В названиях, начинающихся на Северо- (и Северно-), Юго- (и Южно-), Восточно-, Западно-, Центрально-, с прописной буквы пишутся (через дефис) оба компонента первого сложного слова, напр.: Северо-Байкальское нагорье, Восточно-Китайское море, Западно-Сибирская низменность, Центрально-Черноземный район, Юго-Западный административный округ. Так же пишутся в составе географических названий компоненты других пишущихся через дефис слов и их сочетаний, напр.: Индо-Гангская равнина, Волго-Донской канал, Военно-Грузинская дорога, Алма-Атинский заповедник.
В названиях учреждений, организаций, начинающихся географическими определениями с первыми компонентами Северо- (и Северно-), Юго- (и Южно-), Восточно-, Западно-, Центрально-, а также пишущимися через дефис прилагательными от географических названий, с прописной буквы пишутся, как и в собственно географических названиях, оба компонента первого сложного слова, напр.: Северо-Кавказская научная географическая станция, Западно-Сибирский металлургический комбинат, Санкт-Петербургский государственный университет, Орехово-Зуевский педагогический институт, Нью-Йоркский филармонический оркестр.
Прилагательные, образованные от географических названий, пишутся с прописной буквы, если они являются частью составных наименований – географических и административно-территориальных, индивидуальных имен людей, названий исторических эпох и событий, учреждений, архитектурных и др. памятников, военных округов и фронтов. В остальных случаях они пишутся со строчной буквы. Например: северокавказская природа и Северо-Кавказский регион, Северо-Кавказский военный округ.
См.: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006 (и более поздние издания).