Первый вариант соответствует строгой литературной норме. Слово оббить характеризуется как разговорное, см. словарь. 

Стилистически нейтрально: о чем-то. Предлог про возможен, но он вносит разговорный оттенок (то есть поговорим про погоду возможно в непринужденной устной речи).

Это вставная конструкция. Она может выделяться скобками или тире с обеих сторон, выбор за автором.

Вставные конструкции (слова, сочетания слов, предложения) выделяются скобками или тире. Они содержат дополнительные сведения, замечания, уточнения, пояснения, поправки к сказанному; разъясняют, толкуют основную часть высказывания. В тексте вставной конструкции сохраняются все необходимые для нее знаки (запятая, восклицательный и вопросительный знаки, многоточие, двоеточие). Например: Валерия — так звали девушку, от тоски по которой я сбежал из деревни в Москву, — слушала меня, мечтательно глядела перед собой.

В слове убогонький пишется непроверяемый суффикс -оньк-, как в словах легонький, мягонький. Интересен вопрос, почему в орфографическом словаре зафиксирован только вариант убогонький и нет варианта убогенький, при том что есть легонький и легенький, мягонький и мягенький, пегонький и пегенький. Возможно, произносительный вариант убогенький в докомпьютерную эпоху просто не попал в картотеку лексикографов. О Вашей лексической находке мы сообщили редактору академического «Русского орфографического словаря». Для внесения слова в словарь нужно изучить весь комплекс слов с подобной орфограммой. Лексикографы будут этим заниматься. Пока можно сказать, что некоторые основания для фиксации варианта убогенький есть: слово встречается в текстах, мы обнаружили упоминания его в некоторых старых руководствах по орфографии и в «Словаре трудностей произношения и ударения в современном русском языке» К. С. Горбачевича (СПб.: Норинт, 2000). Спасибо за Ваш вопрос!

Двоеточие поставлено правильно: вторая часть раскрывает причину того, о чем говорится в первой части (он не хотел будить подружку, потому что хотел, чтобы она выспалась).

Точка правильна. Если авторские слова, стоящие после прямой речи, представляют собой отдельное предложение, то они начинаются с прописной буквы, ср.:

— Скорей, загорелась школа! — И он побежал по домам будить людей.

Общего правила передачи для всех иноязычных многокорневых слов (словосочетаний) не существует. Освоение иноязычного слова предполагает следующее: прежде чем получить кодифицированную орфограмму в русском языке, оно должно стать достаточно употребительным в письменной практике. Тогда в процессе употребления постепенно сформируется его написание, которое может стать нормой (но этого может и не случиться — бывает, что слово выходит из употребления, так и не освоившись). В данном случае о каком-либо «правильном» написании говорить преждевременно, поскольку интересующее Вас слово (словосочетание) совершенно не освоено. Нередко этимологически пишущиеся раздельно англицизмы приобретают в русском языке дефисное написание (а иногда даже слитное, но Ваш пример — точно не такой случай). Что касается удвоенных согласных, они часто сохраняются и при передаче по-русски, но иногда упрощаются. Предпочтительным на данном этапе представляется вариант камеди-бадди, но единственно верным написанием считать это нельзя.

Согласно справочнику Д. Э. Розенталя, это возможно в одном случае.

Если слова автора, стоящие после прямой речи, представляют собой отдельное предложение, то они пишутся с прописной буквы:

— Скорей, загорелась школа! — И он побежал по домам будить людей.