Устаревшие слова делятся на 2 группы: историзмы и архаизмы.

Историзмы – это слова, обозначающие исчезнувшие из современной жизни предметы, явления, ставшие неактуальными понятия, например: кольчуга, барщина, конка; соцсоревнование, Политбюро. Эти слова вышли из употребления вместе с обозначаемыми ими предметами, понятиями и перешли в пассивную лексику: мы их знаем, но не употребляем в своей повседневной речи. Историзмы относятся к устаревшим словам, хотя здесь устаревают не сами слова, устаревают понятия и явления.

Архаизмы – это устаревшие названия существующих и в современности явлений и понятий, для обозначения которых возникли другие, современные названия, например: ланиты – 'щеки', десница – 'правая рука', пагуба – 'погибель'; живот – 'жизнь', ресторация – 'ресторан'. В словарях пометой «устар.» сопровождаются в основном архаизмы.

Из приведенных Вами примеров, пожалуй, только слово промокашка можно считать историзмом, а следовательно, устаревшим словом. Чернильницу и пилотку вряд ли можно считать таковыми: пилотки продолжают существовать, чернильницей и сейчас пользуются, она применяется в каллиграфии (строго говоря, и промокательная бумага продолжает существовать, но вот промокашка как листочек, который вкладывали в тетрадки и которым пользовались в школе, точно ушел в небытие).

Одна из особенностей русского письма – отсутствие специальных букв для обозначения парных твердых и мягких согласных. На твердость-мягкость парных согласных указывает следующая буква. Так, в слове был буква ы указывает на твердость согласного [б], а в слове бил буква и указывает на мягкость согласного [б']. Сам же согласный (и твердый, и мягкий) обозначается одной и той же буквой – Б.

А вот согласные ж и ш всегда твердые, парных их мягких звуков не существует, а значит, ж и ш не нуждаются в «подмоге», обозначать их твердость с помощью следующей буквы не требуется. Иначе говоря, букву ы, обозначающую твердость предшествующего согласного, после  ж и ш мы не пишем, потому что и без того знаем, что это твердые согласные.

Может возникнуть вопрос: как появилось написание жи и ши, если и указывает на мягкость согласного, а ж и ш всегда твердые? Это связано с тем, что в древнерусском языке звуки ж и ш были мягкими; написание жи – ши отражает этот исторический факт.

Актуальный научный подход к проблеме членимости инфинитивов на -чь представлен, например, в монографии В. А. Плунгяна «Общая морфология». Владимир Александрович пишет о том, что в формах типа печь, стричь, мочь мы «сталкиваемся с невозможностью однозначно провести морфемную границу или, что то же самое, выделить сегментный показатель инфинитива», «чередование оказывается единственным показателем некоторого грамматического значения (так, в форме печь, вообще говоря, "нет" показателя инфинитива...)». Выделение формообразующего суффикса чь, по мнению автора, «будет фонологически менее естественным», так как фонема ч связана с корневой к (что проявляется в чередовании печь — пеку — печет), а не с т.  

Полностью соответствующий фрагмент монографии доступен по адресу https://studfile.net/preview/8860489/page:8/#16, см. начиная с примера (18).

В заключение заметим, что в «Большом универсальном словаре русского языка» под ред. В. В. Морковкина, доступном на нашем портале, морфемный разбор инфинитивов на чь соответствует более фонологически обоснованному подходу, описанному В. А. Плунгяном. См. конец словарных статей глаголов типа печь. 

Постараемся ответить.

1. Лесть, льсти, льстить, льстец - в корне слова происходит чередование гласной Е с нулем звука, связанное с падением редуцированных. Цитируем Википедию:

2.  Ваша догадка неверна. Девяностыми годами, строго говоря, называют годы с девяностого по девяносто девятый. А вот для обозначения таких периодов, как 1980-1990, 1990-2000 гг., специального слова не придумали.

В СГС это действительно может быть или фазисная, или модальная связка. Инфинитив должен быть субъектным (это то, что спрашивающий имеет в виду, говоря, что действие «выполняет подлежащее»). Объектный инфинитив (Мама попросила Сережу встретить ее на остановке) в СГС не входит и является дополнением. Субъектный же инфинитив не входит в СГС в том случае, когда, во-первых, глагол в спрягаемой форме не имеет ни модального, ни фазисного значения, во-вторых, этот инфинитив называет цель действия по основному глаголу (Мы отправились на речку купаться). Способ проверки очень простой: перед таким инфинитивом можно вставить союз чтобы.

В предложении Я не успела послать письмо глагол успела обозначает отношение субъекта к действию, обозначенному инфинитивом. Отношение может быть разным: хотела послать, смогла (не смогла) послать, умудрилась послать, не сумела послать, успела… мечтала… и т. д. А обозначение этого отношения и есть функция модальной связки СГС. Поэтому здесь, безусловно, СГС. Да и союз чтобы вставить никак не получится.

Подобное правило (которое считается нарушением морфологического приципа орфографии) звучит так: Написание только двух согласных там, где морфологически должно быть три: ванная = ванн-а + н; ссудить = с + ссуд-а и т. п. Написание двух (а не трех) одинаковых согласных подряд в словах типа ванная, ссуда объясняется тем, что в русском языке есть только две степени долготы согласных: согласные могут быть либо долгими (что на письме передается написанием двух букв, ср. касса), либо недолгими (что передается написанием одной буквы, ср. коса). Третьей степени долготы согласных не существует, поэтому написание трех одинаковых согласных (*ваннная, *сссуда) фонетически бессмысленно.

Примечательно в этом смысле причастие воз + жженный, орфография которого претерпевала долгие колебания. Заметим, что звук \з\ перед следующим \ж\ в этом слове заменяется звуком \ж\ и для передачи долгого, или, иначе говоря, двойного \жж\ достаточно двух букв — зж. Именно в таком — фонетическом — написании (возженный) и зафиксировано это слово в "Толковом словаре русского языка" под ред. Д. Н. Ушакова (1935-1940). Однако позже возобладало морфологическое написание (возжженный), принятое в современных словарях.

Ведущий принцип русской пунктуации — синтаксический (формально-грамматический): знаки препинания отражают прежде всего структуру предложения. Вообще говоря, поскольку интонация (те самые «паузы и ударения» из Вашего вопроса) тоже связана со структурой предложения, знаки препинания часто передают и интонацию. Однако если синтаксический принцип вступает в противоречие с интонационным, побеждает синтаксический. Следовательно, запятая после союза как нужна, даже если на этом месте при чтении нет паузы: это часть парной запятой, выделяющей вводную конструкцию я думал: Всë оказалось не так, как, я думал, окажется. 

Сделаем проверку, изъяв вводную конструкцию из предложения: Всë оказалось не так, как окажется. Структура действительно не нарушена, с формальной точки зрения это правильно построенное предложение. Правда, с точки зрения смысла это предложение дефектно, и если нет задачи передать чьи-то слова без изменений, то предложение нужно отредактировать. Проще всего это сделать путём вычеркивания слова окажется. Тогда я думал будет уже не вводной конструкцией, а придаточной частью сложноподчиненного предложения, то есть займет то место, которое до редактирования занимала словоформа окажется: Всë оказалось не так, как я думал. 

Казанская сирота – тот, кто притворяется бедным и несчастным.

Выражение казанская сирота  обычно связывают со взятием в октябре 1552 года войсками Ивана Грозного столицы Казанского ханства, города Казани. Огромная территория перешла под власть Москвы. Чтобы держать в покорности ее население, приходилось изыскивать разные способы. Поэтому власти старались привлечь на свою сторону в первую очередь татарскую знать, князей - мурз. Татарские князья, стремясь сохранить свои привилегии и богатство, быстро переходили на службу к русскому царю. Многие из них ехали в Москву, чтобы присоединиться там к царской свите, добиваясь подарков и должностей, обращаясь к царю с притворными жалобами на свою судьбу. В своих челобитных мурзы униженно именовали себя сиротами. Вот таких мурз-сирот и стали насмешливо называть казанскими сиротами. И теперь казанская сирота – это тот, кто прибедняется, прикидывается бедненьким, несчастным, желая вызвать сочувствие  для того, чтобы получить выгоду.

Но есть и еще одна версия происхождения этого выражения. После завоевания Иваном Грозным Казани в России появилось много нищих, которые часто выдавали себя за жертв войны, говоря, что они сироты и их родители погибли во время осады Казани. Обычно это было неправдой, притворством.

Попытаемся разобраться в синтаксических хитросплетениях сурового хорватского классика :)

Предлагаем такой вариант: Все эти графья Врбны и князья Лихтенштейны, бароны Оттензены и графья Кинские и Чернины танцуют, как будто не переставая, вот уже восемьдесят шестой сезон подряд по венским славянским балам, a рядом с ними, в тени их дворянской чести, появляются сегодня кое-какие новые имена из простонародья: Гаврилович (колбаса, Петриня), Мардешич (сардины, Сплит), баронесса Цувай (Аграм) — дама, кичащаяся баронским титулом того самого аграмского Цувая, который снискал своё дворянство непреходящими заслугами как раз на slavjanskoj и sveslavjanskoj стезе; ведь, когда кто-то производится чужеземной властью в бароны как кровопийца и тиран своего собственного народа, достаточно пройти двум десятилетиям, чтобы потомки такого горе-барона гордились тем, что им сам барон Цувай оставил в наследство столь славное баронство, как цувайское.

Деепричастие не переставая, вообще говоря, может быть обстоятельством образа действия, аналогичным по функции наречию (и не обособляться), но частица как будто наделяет его некоторой самостоятельностью. Предпочтительно слово ведь истолковать как союз и выделить с двух сторон запятыми придаточное с союзом когда, не имеющим коррелята то или тогда.

В результате утраты редуцированных возникли группы согласных, которые были непривычны для носителей языка, и поэтому в говорах получали произносительные варианты. К таким сочетаниям относятся группы согласных чт и чн, для которых в московском говоре установилось произношение [шт] и [шн] ([ш]то, [ш]тобы, коне[ш]но, було[ш]ная, кори[ш]невый и т. п.), тогда как носители традиционного петербургского произношения, сложившегося значительно позднее, стали придерживаться произношения, опирающегося на буквенный состав слова ([ч’]то, [ч’]тобы, коне[ч’н]о , було[ч’]ная, кори[ч’]невый и т. п.).

Некоторые из старомосковских и старопетербургских вариантов совпадают с современной орфоэпической нормой, другие помечены в словарях как нерекомендуемые или устаревшие. Например, «Большой орфоэпический словарь русского языка» М. Л. Каленчук, Л. Л. Касаткина, Р. Ф. Касаткиной рекомендует говорить [ш]то, [ш]тобы и коне[шн]о. Для слов булочная и пустячный в словаре приводятся два равноправных варианта произношения — с [ч’н] и с [шн]. В случае со словом коричневый словарь, наоборот, не рекомендует вариант кори[шн]евый, а произношение моло[шн]ый помечает как допустимое, но устарелое.