Разговорные названия вузов на письме обычно оформляются с прописной без кавычек: учиться в Тимирязевке (Бауманке, Гнесинке, Щепке...). Впрочем, по желанию автора текста кавычки могут быть поставлены.

Глагол отучиться в данном контексте употреблен в значении "перестать учиться, окончить своё учение", отмеченном нормативными словарями современного русского языка как не имеющий никаких стилистических помет. 

Лучше: Терраса так и манит, хочется на нее выйти. 

Корректно: (Если) не потрудиться, так и хлеб не родится.

При составных числительных, оканчивающихся на один, сказуемое, как правило, ставится в форме единственного числа: В результате появилась новая школа, в которой в одну смену сможет учиться 661 ученик.

Вряд ли "механический" способ годится. Лучше пользоваться словарями.

Вы правы, в значении "капитал, средства" корректно: на деньги (ср.: учиться на медные деньги). На что куплю = на какие средства. В значении "металлические и бумажные знаки" - за деньги.

Формально (с точки зрения «традиционной» академической грамматики) подлежащим в предложении является то, что выражено именительным падежом, а не то, что выражено формой косвенного падежа. В предложении Я люблю кофе подлежащее я, а кофе – дополнение; в предложении Мне нравится кофе подлежащее кофе, а мне – дополнение. Ср. такой пример: в предложении Саша не спит подлежащее Саша, а в предложении Саше не спится подлежащего нет, это односоставное предложение, а Саше здесь – второстепенный член предложения.

В то же время лингвисты – сторонники коммуникативного подхода к грамматическому строю русского языка (коммуникативная грамматика – относительно недавнее направление в лингвистической науке) скажут, что предложение Саше не спится – это инволюнтивная модификация обычного номинативно-глагольного предложения Саша не спит. Слово инволюнтивная означает, что грамматическое значение этой модификации – независимость предикативного признака от воли субъекта. Субъект же везде один – Саша. Предложение Мне нравится кофе тоже представляет собой модификацию (иного рода) предложения Я люблю кофе – в обоих случаях субъект – я, объект – кофе.