Обсуждаемые варианты предложений не однозначны; ср.: он предвидел, что он убьет кого-либо / кто-либо убьет его? Уместен ли вопрос об уместности местоимения свой в этом случае?

В этом заголовке слово путешествуя совершенно точно является деепричастием: оно называет дополнительное действие по отношению к основному действию, названному глаголом жить. При этом есть правило, согласно которому деепричастный оборот не обособляется, если он тесно связан по содержанию со сказуемым и образует смысловой центр высказывания, например: Жили Артамоновы ни с кем не знакомясь (М. Г.), Старик шёл прихрамывая на правую ногу и т.  п. Однако заголовок Жить (,) путешествуя не представляет собой предложения, и оценить, образует ли деепричастие смысловой центр высказывания, здесь едва ли возможно. Это аргумент в пользу постановки запятой. Сравним пример предложения, в котором деепричастие играет особую коммуникативную роль и не обособляется: Это здорово — жить путешествуя!

Приведенный Вами текст следует интерпретировать следующим образом: наименование медицинского изделия указывается в соответствии с титульным листом регистрационного удостоверения, а в случае если имеется еще и приложение к регистрационному удостоверению, то указывается наименование, содержащееся в таком приложении. Однако формулировка не позволяет ответить на вопрос, следует ли при наличии приложения указывать только название, которое содержится в нем, или же необходимо указать и название, обозначенное на титульном листе регистрационного удостоверения, и название, указанное в приложении. 

Подобный вопрос возникает, когда в предложении отсутствует родовое слово перед названием. Сравним обсуждаемый вариант с лексически полным предложением, свободным от грамматических коллизий: Если нажать на три точки у кнопки «Загрузка», можно посмотреть дополнительную информацию. Очевидно, что никаких грамматических правил не существует для лексически неполных предложений, в которых имена собственные не предваряются родовыми словами. Авторы лаконичных высказываний самостоятельно выбирают падежную форму имени собственного — с учетом контекста, смысловых особенностей предложения, речевых традиций в той сфере, в которой текст будет «жить», и представления о том, будет ли написанное понятно читателю.

1. Корректно с прописной буквы и в кавычках. Но поймет ли читатель, о какой картине идет речь? У Рафаэля много картин, в названиях которых есть слово мадонна.

2. Такая пунктуация возможна.

В справочниках рекомендации на этот счет нам не встречались, однако полагаем, что лаконичные указания типа Были разведаны месторождения Первое, Второе, Третье (Якутия), Четвертое и Пятое (Магаданская область) едва ли вызовут недоумение читателей.

Вряд ли имеет смысл следовать формальным правилам, если сам человек просит обращаться к нему по-другому. Стоит прислушаться к его просьбе.

Если однородным членам предложения не предшествует обобщающее слово (словосочетание), то перед ними двоеточие ставится только в том случае, когда необходимо предупредить читателя, что дальше следует перечисление. Как правило, если обобщающего слова нет, то решение о том, ставить ли двоеточие, принимает автор текста, ориентируясь на интонацию. То есть в данном случае однозначного ответа нет.