Слово в полной форме с суффиксом -н-(-нн-), -ен-(-енн)- является отглагольным прилагательным, если оно образовано от глагола несовершенного вида и не имеет зависимых слов, и является причастием, если образовано от глагола совершенного вида и/или имеет зависимые слова (см. подробнее). Деклассировать - двувидовой глагол, поэтому слово деклассированный можно рассматривать и как причастие, и как прилагательное.

Корректно слитное написание (можно заменить синонимом без не: «сложного»). Противопоставление, выраженное союзом но, на слитное написание не влияет (в отличие от противопоставления, выраженного союзом а).

Обратите внимание на стилистическую погрешность. Корректно: Трудно переоценить ваш вклад в воспитание подрастающего поколения России, в это непростое, но очень важное и благородное дело, от которого зависит будущее нашей страны.

Да, неприятная ситуация... А нет возможности воспользоваться другой компьютерной программой, которая не расставляет автоматически падежи? Учителям можно предъявить печатное издание – например, «Словарь русских личных имен» А. В. Суперанской (хочется надеяться, что учителям русского языка знакома эта фамилия), на последних страницах которого (в изданиях 2004, 2006 г. и др.) приведены правила склонения имен, отчеств и фамилий.

Слово чинить 'исправлять, делать годным для дальнейшего употребления, действия' вовсе не просторечное и даже не разговорное, оно стилистически нейтральное и общеупотребительное – как и ремонтировать. Одинаково правильно, например, чинить часы и ремонтировать часы, чинить стол и ремонтировать стол, чинить одежду и ремонтировать одежду. Но эти слова не всегда взаимозаменяемы – так, квартиру можно ремонтировать, но не чинить.

Строго говоря, приведенные Вами сочетания не являются предложениями: в них нет грамматической основы. Первое из них можно достроить до предложения, например, таким образом: Как всегда грустный, в наушниках, с отсутствующим взглядом, он прошел мимо (вводное сочетание как всегда относится к обособленному определению и выделяется вместе с ним). Во втором случае верно писать много чего.

Фамилии всегда лучше склонять с сохранением гласного в косвенных формах: в этом случае из косвенных форм легко вывести начальную форму фамилии. Но важно помнить, что фамилии, относящиеся к двум или нескольким лицам, в одних случаях ставятся в форме множественного числа, в других – в форме единственного. Подробные правила см. в ответе на вопрос № 289994.

Действительно, в толковых словарях современного русского языка, в том числе в словарях новых слов, не представлены выражения цифра не бьется, цифры не бьются. С опорой на цитаты из публицистических текстов конца ХХ века можно небезосновательно предполагать, что речь идет об оборотах из профессионального языка бухгалтеров и тех, кто работает с разного рода статистическими данными.