В непринужденной речи возможны обе конструкции.

Поскольку сочетание аж до костей пробирает связано со сказуемым холодный отношениями следствия, в предложении нужно поставить тире: Воздух свежий, словно его только что постирали, и холодный — аж до костей пробирает. 

Запятая не нужна.

Поскольку вставка не образует целого предложения, точка ставится за скобкой: Мы собираемся организовать поход на Урал летом (возможно, в августе).

Предложение, действительно, следует исправить. Но поскольку речь идет о бокалах, то лучше писать о сервировке стола. Сказать, что бокалы могут быть частью обстановки или убранства комнаты (гостиной или столовой), можно с большой натяжкой.

В данном случае имеет значение, какое существительное перед нами — одушевленное или неодушевленное. Такие существительные мужского рода имеют разные окончания в формах винительного падежа, ср.: видеть мальчика (медведя, рыбака), сказка про мальчика (медведя, рыбака) — видеть бублик (дуб, стол), сказка про бублик (дуб, стол). Иначе говоря, слово колобок выступает здесь как неодушевленное существительное. 

Сергей, Ваши аргументы вполне убедительны. Правда, необходимо отметить, что правила постановки запятой на стыке союзов охватывают не только случаи встречи двух подчинительных союзов (или подчинительного союза и союзного слова), но и случаи встречи сочинительного и подчинительного союзов (или сочинительного союза и союзного слова). А союз однако, будучи аналогом противительного союза но, входит в число сочинительных (можно считать однако присоединительным союзом, но и присоединительные союзы тоже относятся к сочинительным).

Вместе с тем нельзя забывать, что пунктуация основана на несколько иных принципах, нежели орфография. К пунктуации неприменимы требования полной унификации, как к орфографии; в отличие от орфографии, многое в пунктуации определяется замыслом автора текста и конкретной речевой ситуацией. Если автор чувствует, что отсутствие запятой в конкретном случае может исказить смысл текста, он, безусловно, имеет право поставить запятую. Мы согласны с Вами, что право принятия окончательного решения о постановке или непостановке запятой на стыке союзов однако и если... то (особенно с учетом некоторой недосказанности правил и сложившейся практики письма) следует оставить за автором текста.

Родовым названием здесь является слово парк, а не дача, поскольку Куракина Дача - это все же не дача в общепринятом значении этого слова.