Вопрос нужно начать с прописной, а высказывание разделить на два предложения: Вопрос «Нужен ли чек?» кассир задаёт неспроста. Вот истинная причина! (Далее, судя по всему, следует какой-то материал — текст, видеоролик и т. д.). 

Не вполне поняли вопрос, но Вы можете воспользоваться поиском по словарям, размещенным на сайте. См. также материал «Нормативные словари, фиксирующие нормы современного русского литературного языка при его использовании в качестве государственного языка Российской Федерации».

При обращении к одному лицу в личной переписке Вы пишется с большой буквы. См. материал «Как писать ВЫ и ВАШ — с прописной или со строчной буквы?» в разделе «Письмовник» на нашем портале.

Для вводных слов, стоящих в начале или в конце обособленного оборота, действительно есть особое правило. Оно изложено в параграфе 93 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.). По этому правилу знаки препинания в предложении должны быть расставлены так, как в материалах, на которые Вы ссылаетесь: Посреди поляны росло большое дерево, судя по всему вяз. 

Слово надцать зафиксировано только в "Большом толковом словаре русского языка" С. А. Кузнецова. 

Составители РОС сообщили нам, что в свое время решили не включать его в свой словарь, так как не было уверенности, основанной на материале, что оно достаточно употребительно (в отличие от «измы», например). Сейчас словник будет расширен, и вполне возможно, что в него войдет и слово надцать.   

К большому сожалению, читатели Письмовника не всегда обращают внимание на его название, на содержание аннотации и на списки первоисточников в статьях. Ни то, ни другое, ни третье не дает оснований произвольно интерпретировать предназначение Письмовника и обсуждаемый в нем материал.

Состав словника - это авторский материал, автор словаря В. С. Елистратов посчитал нужным включить в состав словаря данное выражение в соответствии с авторской концепцией (в словарь попали многие идиомы "городского просторечия", к числу которых можно отнести и указанное Вами выражение).

Такой вариант возможен. В его пользу говорит тот факт, что слово упаковывание - однозначное в современном русском языке; оно обозначает "действие по глаг. упаковывать". В отличие от него, слово упакова многозначное - это и действие, и материал, в который что-либо упаковывается.

В предложении возможен любой из перечисленных союзов. Как свидетельствует языковой материал, приводимый в справочниках, союз нежели чем имеет то же значение, что и чем. Союз нежели (без чем) выполняет ту же функцию в предложении, но придает ему книжную стилистическую окраску.