Имя Николь не склоняется. Конечно, в живой речи возможны грамматические колебания, но словарная фиксация настаивает на несклонении.

Устаревшие слова делятся на 2 группы: историзмы и архаизмы.

Историзмы – это слова, обозначающие исчезнувшие из современной жизни предметы, явления, ставшие неактуальными понятия, например: кольчуга, барщина, конка; соцсоревнование, Политбюро. Эти слова вышли из употребления вместе с обозначаемыми ими предметами, понятиями и перешли в пассивную лексику: мы их знаем, но не употребляем в своей повседневной речи. Историзмы относятся к устаревшим словам, хотя здесь устаревают не сами слова, устаревают понятия и явления.

Архаизмы – это устаревшие названия существующих и в современности явлений и понятий, для обозначения которых возникли другие, современные названия, например: ланиты – 'щеки', десница – 'правая рука', пагуба – 'погибель'; живот – 'жизнь', ресторация – 'ресторан'. В словарях пометой «устар.» сопровождаются в основном архаизмы.

Из приведенных Вами примеров, пожалуй, только слово промокашка можно считать историзмом, а следовательно, устаревшим словом. Чернильницу и пилотку вряд ли можно считать таковыми: пилотки продолжают существовать, чернильницей и сейчас пользуются, она применяется в каллиграфии (строго говоря, и промокательная бумага продолжает существовать, но вот промокашка как листочек, который вкладывали в тетрадки и которым пользовались в школе, точно ушел в небытие).

Такого ГОСТа не существует. Вопрос о целесообразности использования переносов решается в ходе редактирования документа с учетом редакционной практики в каждом конкретном случае.

Эти слова в кавычки заключать не нужно.

Если вопрос о том, каким членом предложения является союз а, то никаким: служебные слова (предлоги, союзы, частицы) не выполняют таких функций. Если вопрос о семантике союза, то он здесь выражает сопоставительные отношения.

В постановке кавычек нет острой необходимости, т. к. написание латиницей само по себе выделяет это слово в тексте. Но окончательное решение – за автором.

Корректно: Настоящей доверенностью ООО «Ромашка» в лице генерального директора Михайловой Анны Евгеньевны, действующего на основании Устава, уполномочивает директора департамента страхования Михайлова Дмитрия Владимировича...