Пшенный и пшено - однокоренные слова. Пшеница и пшено - этимологически родственные слова.
Предпочтительно: лучшему дуэту пианиста и певца. Или (хуже) так: лучшему дуэту "пианист – певец".
Здесь уместна форма ед. ч. сказуемого.
Все эти наименования корректны.
А. В. Суперанская в «Современном словаре личных имен» указывает, что Илларион и Иларион – орфографические варианты одного имени. Форма Иларион по происхождению первична, она восходит к греческому hilaria 'веселье'.
Словарной кодификации у этого прилагательного нет, а в практике письма встречаются оба варианта, так как в основание могут быть положены, как Вы справедливо заметили, два разных правила. При этом, как показывают наблюдения орфографистов, в случае с многосложными словами пишущие чаще склонны выбирать дефисное написание.
Правильно с прописной: это Сашина (Лилина, Петина) шляпа.
