В этом сложноподчиненном предложении слово что является союзным словом — частью сочетания что такое, с помощью которого придаточная часть присоединяется к главной. Придаточная часть внутри главной выделяется запятыми. В составе придаточной части сочетание что такое играет роль сказуемого при подлежащем лето.

Предложение составлено с ошибками.

Корректно: Помню, как мы смотрели из окна сквозь решетку на его сутулую фигуру, на двух костылях, в длинном черном пальто, как он ковылял через двор в сопровождении конвойного к закрытой машине.

Если причастный оборот стоит после определения-прилагательного и перед определяемым словом (т. е. разрывает непосредственную связь прилагательного и существительного), то между определениями ставится запятая: Лишь только группа, выйдя из сада на площадь, поднялась на обширный, царящий над площадью каменный помост, Пилат, оглядываясь сквозь прищуренные веки, разобрался в обстановке.

В данном предложении запятая воспринимается, как знак, разделяющий однородные члены. Но вероятно, предполагается иной смысл: проходить сквозь стены только через двери. В этом случае запятую ставить не нужно или можно поставить тире, которое будет подчеркивать значение стоящего после него компонента, добавлять экспрессию: Прохожу сквозь стены через двери или Прохожу сквозь стены — через двери. Возможен и такой вариант: Прохожу сквозь стены. Через двери.

В этом предложении сказуемое не дошла соединено с тесно связанной по смыслу парой сказуемых стала вырастать и поднялась. В таких случаях запятая перед союзами не ставится (см. параграф 13.8 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя).

1. Слово чаща стоит в винительном падеже. На это указывает окончание -у (в форме родительного падежа окончание -и: (нет) чащи). Кроме того, предлог сквозь требует формы винительного падежа (см. в словарях: сквозь кого-что). Вопрос задается от глагола: продвигаться (сквозь что?) сквозь чащу. Аргументы учителя неубедительны.

2. Слово ребенок стоит в винительном падеже. Глагол жалеть требует формы винительного падежа (см. в словарях: жалеть кого-что). У одушевленных существительных мужского рода окончания в винительном и родительном падеже совпадают, но для того, чтобы узнать падеж, можно заменить это существительное на существительное женского рода (жалеть девочку), и всё станет ясно.

Аргументацию можно найти в справочнике по пунктуации Д. Э. Розенталя. Сравнительный оборот не выделяется запятыми, т. к. он тесно связан со сказуемым по смыслу (сказуемое не имеет законченного смысла без сравнительного оборота). Ср.: Он смотрит на жизнь будто сквозь розовые очки; В прошлое мы смотрим будто сквозь хрустальную призму; Стоит словно вкопанный; Она сама ходила как дикая.

В этом предложении предпочтительно двоеточие, так как вторая часть раскрывает, поясняет содержание первой. Однако в этих случаях правилами допускается и постановка тире: «В бессоюзном сложном предложении при обозначении пояснения, причины, обоснования, изъяснения допустимо употребление тире вместо двоеточия (особенно в художественной литературе и в публицистике). Вот, в частности, примеры из произведений К. Паустовского: Изредка в небе светилось голубоватое пятно — за тучками пробивалась луна, но тотчас гасла; Подснежники, наверное, уже прорастали в земле — их слабый травянистый запах просачивался сквозь снег; Слой облаков был очень тонок — сквозь него просвечивало солнце; На молу погасили огни — теплоход ушел; Татьяна Андреевна вздрагивала от сырости — после теплой каюты на палубе было свежо; Паханов крепко держал капитана за локоть — капитан был еще слаб после ранения; Ей хотелось заплакать — лом даже через варежки леденил руки; В армию меня тоже не берут — сердце заштопанное; Однажды зимой вышел я и слышу — стонет кто-то за оградой («Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник» под ред. В. В. Лопатина, прим. 2 к параграфу 129).